Брест, один из древнейших городов Беларуси, на протяжении почти всей своей истории был пограничным форпостом. Первые сведения о нем относятся к 1019 г. В «Повести временных лет» отмечается, что Берестье — хорошо укрепленный город, последний пункт перед польской землей. Городище размещалось на мысе, образованном Западным Бугом и левым рукавом реки Мухавец. Оно состояло из детинца треугольной в плане формы, укрепленного рвом, земляным валом и частоколом, и окольного города, находившегося на острове против детинца. Это место было выбрано не случайно. Реки в то время служили основными коммуникациями, по которым купцы перевозили свои товары, осуществлялись административные и деловые связи между княжествами Древней Руси, перебрасывались войска.

Выгодное расположение города на древних торговых путях, связанных с реками, текущими в разных направлениях, способствовало его быстрому росту. Берестье стало важным торговым центром древнерусского государства. Находясь на стыке русских, польских и литовских земель, город-крепость имел большое военно-стратегическое значение, что не раз становилось причиной споров между феодальными князьями за владение им.

В XI–XII вв. Берестье поочередно переходило от туровских князей к киевскому князю Ярославу Мудрому (1031), Волынскому (1077), Туровско-Пинскому (1097) княжествам, великому киевскому князю Владимиру Мономаху (1117), с 1142 г. им владели галицкие князья. Не раз пытались присоединить город к своим владениям литовские и польские властители. В 1164 г. Берестье захватил литовский князь Скирмунт и владел им до 1182 г., а затем город и окрестные земли перешли к польскому королю Казимиру Справедливому. Он возвел деревянную крепость, окруженную земляным валом. В первой четверти XIII в. Берестье отошло Даниилу Галицкому.

Город часто подвергался вражеским нашествиям, горел и опустошался. В 1241 г. под стенами Берестья произошла кровопролитная битва с монголо-татарами. Павших в сражении было так много, что запах разлагающихся тел не позволял приблизиться к городу. Летописец сообщает: «Данилови же со братом пришедшу к Берестью, и не возмогоста ити в поле, смрада ради множьства избьеных». Земли Волыни и Галиции попали в сферу монгольского влияния, Даниил был вынужден признатьзависимость от Золотой Орды и получил от хана Батыя ярлык на княжение.

При волынском князе Владимире Васильковиче (в 1276–1288 гг.) в детинце Берестья была построена оборонительная каменная башня-донжон. Она была прямоугольной формы (6 х 6,3 м), толщина стен достигала 1,3 м, высота — 20 м. «Столп» был сложен из брускового кирпича с продольными бороздами на поверхности, который клали на Башня-донжон в Каменце. ХШ в. известковый раствор. Башня стала центром обороны и командным пунктом города, а также символом, изображенным на первом гербе Берестья. Правда, у современных исследователей есть основания полагать, что берестейский донжон был копией известной Каменецкой башни, круглой в плане. В городе развивались ремесло и торговля, здесь останавливались многочисленные купеческие караваны. Для их защиты от нападений и грабежей была создана особая стража.

К началу ХІV в. Русь, разбираемая междоусобицей, раскололась на отдельные княжества, беспрерывно воюющие друг с другом. В 1319 г. князь Гедимин присоединил Берестейскую землю к Великому княжеству Литовскому, однако вскоре отдал ее во владение Волынскому князю Андрею Юрьевичу.

Башня-донжон в Каменце. ХШ в

На месте старого детинца на искусственной насыпи был возведен замок. Он занимал площадь более 2 га, был окружен рвом и укреплен земляным валом, на которомстояли крепостные стены-городни — прямоугольные в плане бревенчатые срубы, заполненные землей и камнем, и пять башен. Четыре башни были деревянными с 2–3 оборонительными ярусами, пятой была включенная в общую оборонительную систему Берестейская башня. Две башни имели ворота с подъемными мостами. По периметру стен проходила крытая боевая галерея.

Берестейский замок неоднократно подвергался осадам и разрушению. В 1334 г. город и замок захватили рыцари Тевтонского ордена, которые только через два года были выбиты оттуда князем Кейстутом Гедиминовичем. С 1341 г. Берестье считалось литовским городом. В 1349 г. его захватил польский король Казимир Великий, который после длительной польско-литовской войны вернул Берестейскую землю Литве по договору 1366 г.

В августе 1379 г. город вновь подвергся нападению тевтонских рыцарей под водительством комтура Теодориха Эльнера. Крестоносцы разграбили и сожгли Берестье, но крепость защитникам удалось отстоять. Тремя годами позже город безуспешно осаждали войска князя Януша Мазовецкого. Берестье в то время считалось богатым городом, и немало имелось желающих им править или, по крайней мере, пограбить. Здесь был построен большой постоялый двор, все большую известность приобретали берестейские ярмарки. Город, в котором проживали 2000 человек, разрастался и перекинулся на правый берег Мухавца.

Зимой 1390 г. после десятидневной осады замок пал под натиском армии короля Ягайло, повздорившего со своим двоюродным братом великим князем Витовтом. В том же году польский король предоставил Берестью самоуправление на принципах магдебургского права, а вскоре вернул его прежнему «хозяину». В XV в. Берестье стало важным торговым и ремесленным, политическим и культурным центром польско-литовского государства. В декабре 1409 г. во время Великой войны с крестоносцами в Берестейском замке проходило тайное совещание польского короля Владислава Ягайло и великого князя литовского Витовта с сыном Тохтамыша ханом Джелаладином. Обсуждался план похода против Тевтонского ордена. Результатом его реализации стала Грюнвальдская битва, в которой наряду с польскими, русскими, литовскими полками приняла участие и берестейская хоругвь. В честь одержанной победы Витовт в 1411 г. основал в городе монастырь августинцев и костел Святой Троицы. Через два года в результате административной реформы город стал центром Берестейского староства в составе Трокского воеводства, а к 1440 г. — одним из главных городов Великого княжества Литовского, местом проведения съездов и сеймов. Польский хронист Ян Длугош называл Берестье «пристанью и воротами в литовские и русские земли». В конце столетия здесь было 5 тысяч жителей и 928 застроенных участков. Местные купцы активно участвовали в международной торговле, контролировали финансовые потоки, город прославился великими Берестейскими ярмарками, а княжество измеряло длину берестейским аршином.

В 1500 г. крепость выдержала осаду 15-тысячной орды крымского хана Менгли-Гирея. Однако посад был полностью разграблен и сожжен дотла. На восстановление его из руин ушли следующие десять лет. В 1525 г. в результате пожара «на корень выгорел» Берестейский замок, погибли все оружие и припасы.