Ольга Чехова родилась в городе Александрополь (ныне Гюмри) на территории современной Армении, а тогда Российской империи в 1897 году. Ее отец Константин Леонардович Книппер приходился родным братом знаменитой актрисе Художественного театра Ольге Леонардовне Книппер-Чеховой. В семье было трое детей — дочери Ада и Ольга, а также их брат, в будущем известный композитор Лев Книппер, автор популярной песни «Полюшко-поле».

О своем детстве актриса рассказывала немало романтических, почти сказочных историй, полных эмоций, переживаний и невероятных подробностей. «На старом кладбище я чувствую особую привязанность к одной могиле, обсаженной кипарисами и почти полностью заросшей дикой малиной. Ягоды спелые и висят на ветвях, словно капли крови. Я сижу на полуразрушенной надгробной плите, погружаюсь в их созерцание, и перед моим взором проходят отрывочные картины ужасной битвы. Позднее я узнаю, что это и впрямь были видения прошедших событий: когда-то, как свидетельствуют старинные рукописи, на месте кладбища разразилась одна из кровавых битв…»

Но пока девочка воспринимает подобные откровения — она еще не раз будучи взрослой станет замечать за собой способность к необъяснимым снам и предчувствиям — как должное. Когда родители переезжают в Царское Село, то юной Ольге стараются дать всестороннее образование по части изящных искусств. Скульптура, живопись, графика… Ольга потом признавалась, что идей и вдохновения у нее было много, а усидчивости терпеливо доводить замысел до конца — почти никакой. И тут судьба дает ей первый знак о будущем. В своих мемуарах «Мои часы идут иначе» Чехова писала о том знаменательном моменте так: «В это время внутреннего перелома происходит событие, которое, вероятно, становится первым толчком для моего профессионального развития, — Элеонора Дузе приезжает с гастролями в Санкт-Петербург. Сенсация — и не только для прессы. Всемирно известная итальянская драматическая актриса в зените своей славы. Она не нуждается в утрированных жестах и громовом голосе, не признает театральной пафосности, распространенной в то время, каждой своей роли придает индивидуальный рисунок и создает образ изнутри. Она вся светится, даже когда просто стоит и не произносит ни слова. Она играет изящно, грациозно, утонченно, со своими чудными глазами и узкими кистями рук — женские образы Гауптмана, Ибсена, Метерлинка, Сарду, Чехова, Дюма и д'Аннунцио, которого знала лично».

Элеонора Дузе знакома с тетей Ольги — прославленной Книппер-Чеховой, актрисой театра Станиславского, — и она приходит в петербургский дом семейства Книппер. Она пристально смотрит на юную Ольгу, гладит ее по голове и говорит:

— Ты обязательно станешь актрисой, дитя мое…

Девочка, сама не зная отчего, ударяется в слезы при этих словах.

— Почему ты плачешь? — спрашивает Дузе. — Боишься стать актрисой? Пройдет время, и ты узнаешь, что это такое — обнаженной шествовать по сцене…

Бедная девочка воспринимает это буквально и начинает рыдать еще сильнее. «Обнаженной на сцене! Даже воздушные акробатки в цирке не выступают совсем голыми. Много позднее я поняла, что имела в виду Дузе. Отринуть все условности и каждый раз по-новому, „духовно обнаженной“ представать перед зрителем».

Однако встреча с Дузе сильно повлияла на Ольгу, недаром она потом следила за судьбой театральной звезды, предсказавшей ей будущее. Книппер-Чехова вновь встретилась с Дузе во время гастролей Художественного театра в Америке, в начале 20-х годов, и Ольга с ее слов запомнила, что в Штатах великая трагическая актриса обрела все что угодно, кроме счастья. Элеонора Дузе умерла в 1924 году в Питсбурге (штат Пенсильвания).

«Но самым неизгладимым впечатлением в моих воспоминаниях остается писатель Лев Николаевич Толстой, — пишет в воспоминаниях Ольга. — Однажды я гощу в его имении Ясная Поляна. Чудесно гулять с ним по лугам и лесу и слушать его. И что самое замечательное: он разговаривает со мной как со взрослым человеком. Кажется, меня впервые воспринимают всерьез. Правда, я еще слишком юна, чтобы хорошо осознавать все, что говорит великий писатель. Но, насколько я понимаю, он ненавидит нетерпимость и войну, чем бы ее ни оправдывали. Однажды во время нашей прогулки он совершенно неожиданно останавливается, смотрит на меня серьезно и проницательно, словно его переполняет глубокая забота, и наконец произносит непривычно требовательно: „Ты должна ненавидеть войну и тех, кто развязывает ее“. Позднее я буду часто вспоминать эти слова…»

Через несколько недель после встречи с Дузе Ольга своими глазами увидела и легендарную Анну Павлову; «она танцует „Умирающего лебедя“, еще и сегодня знаменитый балет, который она прославила во всех частях света».

Каждый год семейство Книппер, в полном составе или порознь, отправлялось путешествовать по России, а также и за границу. Ольгу часто отправляли в поездки с тетей. Однажды они побывали в Швейцарии. «Мы видели один из первых полетов дирижабля, цеппелина, над Боденским озером. Удивительно, но на меня он произвел слабое впечатление. Тетя не могла этого понять и посчитала немного задавакой. Наверное, она была не права: в начавшемся двадцатом веке мы, дети, уже столкнулись со многими революционными новшествами, например электрическим светом, телефоном, самолетом и автомобилем. Гораздо большее впечатление, нежели цеппелин, на меня произвел наш первый автомобиль. Крестьяне в страхе разбегались перед „дьявольской“ повозкой, крестясь и с ужасом глядя вслед. Я находила восхитительным нестись со страшной скоростью 50 (пятьдесят!) километров в час».

Л.Н. Толстой

Ольга отмечала потом, что Царское Село представляло собой идеальную площадку для смешения эпох, былое и ультрасовременное встречалось тут, смешивалось в разных пропорциях, порождая причудливые картины бытия. Иногда столкновение восторженной фантазии с действительностью порождало глубокие разочарования. Одним из таких моментов стало для юной Ольги лицезрение императорского семейства. «Как одаренный фантазией ребенок представляет царя и его семью, благосклонно являющих себя народу? Царя — в короне и, конечно же, одетым в ниспадающую волнами пурпурную мантию на соболях, а государыню и принцесс, само собой разумеется, в коронах и дорогих бальных платьях.

Папа, мама, брат с сестрой и я отправляемся гулять. Папа первым замечает открытый экипаж. Мы останавливаемся. Папа говорит, что это едет царь со своей семьей.

Сердце мое отчаянно бьется. Сестра и я делаем глубокий книксен, папа и мама склоняются в поклоне — как и все взрослые вокруг, мимо которых проезжает царь.

Я заканчиваю делать книксен, отваживаюсь взглянуть и обнаруживаю экипаж с позолоченными фонарями, с кучером и лакеями в красных плащах… Я жду, что короны, золото и пурпур ослепят меня, и — крайнее разочарование: ничего подобного! Царь одет в ничем не примечательную офицерскую форму, а его семья — в еще более простые платья».