Актеров для «Бонни и Клайда» подбирали в Нью-Йорке — «колыбели революции» кастинга, которую практически в одиночку совершила Мэрион Догерти. На заре 60-х, когда она начинала, процесс подбора актеров был на уровне раннего средневековья. Догерти вспоминает: «Это было сродни заказу обеда из блюд китайской кухни. Их всех держали на контрактах — одного приходилось выискивать в списках категории «А», другого — «Б»». Объясняет Несса Хаймс, обучавшаяся профессии у Догерти: «Большинство тех, кто занимался подбором кадров, находились в Лос-Анджелесе. Как правило, это были отставные военные или функционеры средних лет. По их разумению, принцип работы заключался лишь в том, чтобы обзвонить агентов, а те собирали бы всех имеющихся в наличии людей. Причем, кандидаты были на одно лицо, ни то ни сё — исключительно блондины и блондинки с голубыми глазами. Мэрион же любила театр и всегда знала о появлении нового, подающего надежды актёра. А по Нью-Йорку тогда носилось много молодежи, которую только предстояло открыть».

Пени и Битти не нуждались в услугах Догерти, ведь оба работали в театре и на телевидении, которые и заложили впоследствии «генофонд» «нового» Голливуда. Именно в этой среде они нашли исполнителей для своего фильма: Джина Хэкмена, Майкла Дж. Полларда и Эстелль Парсонс. Кроме Битти и Фей Данауэй, приглашенной на роль Бонни, никто и отдаленно не напоминал звезд: Хэкмен ничем не отличался от парня со Среднего Запада, в Парсонс не была ничего яркого, а гуттаперчевый круглолицый Поллард по общепринятым меркам смахивал на клоуна, заполнявшего паузы в цирковом представлении. Другими словами, все они были похожи на настоящих живых людей.

С точки зрения подбора исполнителей другой вехой в американском кино стал «Выпускник», снимавшийся примерно в то же время. По сюжету книги, семья Брэддоков, все их друзья, включая и пресловутую миссис Робинсон, были белыми протестантами англо-саксонского происхождения. Поначалу режиссёр Майк Николе думал идти тем же путём и предложил роль миссис Робинсон Дорис Дей, но та отказалась, сославшись на то, что подобный образ «оскорбляет её моральные критерии». Николе думал о Роберте Редфорде и Кэндис Берген, но чувствовал, что здесь что-то не так: «Я посмотрел пробы и сказал Редфорду, что сегодня, именно в этот период жизни, он не в состоянии сыграть такого неудачника, как Бенджамин, что ему просто никто не поверит. «Не понял?», — среагировал Роберт. Тогда я объяснил: — «Хорошо, спрошу по-другому: тебе знакома ситуация, когда ты подкатил к девчонке, а она тебя отшила?». Он опять ответил вопросом: «Что ты имеешь в виду?». Позже аналогия до него дошла». Героев фильма Николе сделал евреями из Беверли-Хиллз, а на главную роль пригласил Дастина Хоффмана. Замена Редфорда на Хоффмана была смелым, но рискованным ходом. Однако ошеломляющий успех картины дал хороший старт карьере Хоффмана, что, в свою очередь, открыло дорогу в кинематограф «этническим» актерам Нью-Йорка.

Стоит заметить, что натурные съемки «Бонни и Клайда» проходили в Техасе, далеко от железной руки студии, причем Битти пришлось за это немало побороться. Он хотел знать ответы на все «отчего» и «почему», касавшиеся действий Пенна, а кроме того, имел немало и собственных задумок. Рассказывает Парсонс: «Уоррен и Артур могли спорить из-за каждого кадра. Мы привыкли к этому, уходили в гримёрки и ждали». Таун, как и Битти, сдружился с Пенном. Вот его рассказ о совместной работе: «Я был между ними как буфер. Например, Артур разрабатывал некую сцену с Бонни и Клайдом, фантазируя, какой она может быть, когда на самом деле герои уже мертвы. Уоррен подошел ко мне и сказал: «Ты не можешь писать такую чушь, потому что это слишком претенциозная чушь». Что мне остается? Я говорю себе — ладно, попробую что-нибудь придумать — бумага всё стерпит. Сижу, корплю, получается не очень, а Уоррен продолжает вопить: «Мы избаловали тебя! Что ты делаешь?». А я действовал по принципу из анекдота про солдата, который во время войны в Корее подцепил венерическое заболевание. Врач-американец объявляет солдату, что его форма заболевания не лечится и, чтобы избежать гангрены, необходима ампутация. Парень в крик — не дамся! Он вроде бы слышал о знахаре, живущем в местных горах; находит его, показывает свою беду. Знахарь спрашивает: «Так американский врач сказал — резать?». Солдат: «Да, резать, а что, не надо?». «Не надо, — отвечает знахарь. — Через пару недель само отвалится». Так и у меня. Я понимал, что «через пару недель всё само отвалится», в смысле — отпадет необходимость что-то переделывать. Артур посмотрит отснятый накануне материал, обретёт поколебленную, было, уверенность и откажется от этой сцены. Так оно и происходило».

Как только Битти освобождался от съёмок, не руководил процессом и не спорил с Пенном, он уходил в свой «Уиннибэйго», куда по проторенной дорожке в любое время дня и ночи, без тени смущения, направлялись многочисленные девицы. Съемочной группе и актёрам оставалось лишь наблюдать за скачками домика на колесах, который, как лодку в океане, бросало из стороны в сторону.

Все — Битти, Пени, Бентон и Ньюмен — договорились, что сцены насилия должны шокировать, а пули ранить не только героев, но и зрителей. Вот как говорит об этом Пени: «Обычно сцену выстрела и поражения человека пулей в одном кадре не показывали. Мы решили не повторять то, что студии делают на протяжении многих лет, заявив: «Стрелять будем вам в лицо».

Правда, в результате Пени придумал другой эффектный ход. Именно ему принадлежит спорная идея подачи кульминационного момента фильма в гротесковой манере, когда Бонни и Клайд, скошенные градом пуль «закона», кувыркаются как марионетки. Пени объясняет: «Я стремился увести экранное воплощение от довольно убогой литературной основы, придав ему в динамике нечто балетное. В общем, была нужна эффектная концовка». Кстати, кадром, в котором Клайду пулей сносит часть головы, Пени хотел напомнить людям об убийстве Кеннеди.

С натуры съёмочная группа вернулась весной 1967 года. К июню монтаж почти закончили и Битти показал материал Уорнеру в просмотровом зале особняка магната на Анджело-Драйв, напоминавшем, скорее, дворец. Уорнер никогда не садился в нагретое кресло. Даже если в помещении до него кто-нибудь и находился, кресло хозяина оставалось нетронутым — всем было известно, что у него слабый мочевой пузырь. «Имейте в виду, если я пойду отлить, картина паршивая», — заявил Уорнер, поворачиваясь в сторону Пенна. Фильм длился около двух часов десяти минут, и вырезать планировали минут пятнадцать. Через пять или шесть минут просмотра Уорнер извинился и вышел. Вернулся к началу следующей части и сходил еще раз. Потом ещё. Наконец, включили свет, освещая мягким светом полотна Ренуара и Моне, развешанные по стенам зала. Тишина была мёртвой.

— Что за хрень? — спросил Уорнер.

В ответ — тишина.

— И сколько это длилось?

— Два часа десять минут, полковник, — отрапортовал зять Уорнера, Билл Орр.

— Это были самые длинные два часа десять минут в моей жизни — я сходил три раза.

Битти с Пенном не знали, смеяться им или плакать. Битти попытался, было, с трудом подбирая слова, объяснить Уорнеру картину, но что бы он ни говорил, тонуло в зловещей пучине молчания, окутавшей зал. Наконец, осознав, что вот-вот пойдёт ко дну, он нашел спасительную соломинку: