На основании этих писем рейхскомиссары «Остланда» и «Украины» в начале лета 1942 года издали одинаковые циркуляры, определявшие основные аспекты деятельности религиозных объединений и ставившие их под контроль местной германской администрации.

К осени 1942 года стало ясно, что религиозное движение на временно завоеванной территории не вписывается в политические ожидания оккупантов, не удавалось разыграть «религиозную карту» в нужном политическом направлении. Война затягивалась, и оккупационным властям необходимо было считаться с религиозными объединениями как с долговременным фактором внутриполитической ситуации на востоке. С одной стороны, надо было найти более эффективные способы и формы «включения» религиозных организаций в политическую поддержку властей, с другой — в отношении к ним необходимо было проявлять большую публичную лояльность и терпимость. Конечно, то была вынужденная, в силу складывающихся военно-политических обстоятельств терпимость.

При всей принципиальной схожести церковной политики оккупантов на восточных территориях все же она имела и отличительные черты применительно к каждому из их рейхскомиссариатов.

30 июня 1941 года пала Рига. Отступающие советские войска имели приказ эвакуировать патриаршего экзарха в Прибалтике митрополита Сергия (Воскресенского). Выполнить его не удалось, так как экзарх пожелал остаться на оккупированной территории и укрылся в убежище. Покинул он его только при приходе немцев, однако в тот же день был арестован. Заключение оказалось непродолжительным: через четыре дня Сергий был выпущен на свободу и смог беспрепятственно заняться религиозной деятельностью.

Духовенство и верующие во вновь образованном рейхскомиссариате «Остланд» расценили это как свидетельство достигнутой договоренности между митрополитом и оккупационными властями. Но о содержании ее никто ничего не знал. Лишь постепенно стали проступать контуры достигнутого соглашения. На собрании рижского духовенства митрополит объявил, что остается «послушником митрополита Сергия (Страгородского)» и сохраняет каноническое послушание Московской патриархии, возглашая при богослужении имя патриаршего местоблюстителя Сергия. Одновременно митрополит сделал ряд публичных заявлений, исходя из которых и он, и приходское духовенство должны быть политически лояльными к новой власти.

Сергий (Воскресенский), находясь на оккупированной территории, стремился решить две основные задачи в рамках руководства своим экзархатом. Первая из них — возрождение церковной жизни в Прибалтике, Белоруссии и северо-западных областях РСФСР. Одним из главных его мероприятий стала организация Псковской православной миссии в северо-западных областях СССР. Она была создана в середине августа 1941 года, и туда были направлены миссионеры, которые должны были возродить церковную жизнь в районах Ленинградской, Калининской, Новгородской, Псковской областей, где проживало около двух миллионов человек. Начальниками миссии последовательно были священники Сергей Ефимов, Николай Колиберский и Кирилл Зайц. По подсчетам исследователей, миссия смогла открыть до трехсот церквей, в которых служили более 170 священников.

Деятельность миссии находилась под постоянным контролем органов полиции безопасности. Неоднократно о деятельности миссии и о политико-религиозной ситуации на ее территории информировал немецкие власти и митрополит Сергий (Воскресенский). В одном из его сообщений в марте 1943 года речь шла о взаимоотношениях партизан и местного населения. Митрополит вынужден был констатировать, что население оказывает все большую поддержку партизанам, в том числе и по причине их лояльного отношения к церкви. Не мог не отмечать Сергий и встречающиеся факты негативного отношения немецких и эстонских воинских частей к местному населению, когда помещения храма занимались воинскими подразделениями, а на верующих возлагались всякого рода повинности.

Политические настроения духовенства миссии отличались противоречивостью. Несомненно, что внешне они должны были свидетельствовать о своей лояльности новым властям, выполнять их поручения по проведению торжественных богослужений, ведению соответствующих бесед с населением, информировать власти о действиях партизан и лиц, сочувствующих им, заниматься вербовкой людей на работу в Германию, в отряды власовской русской освободительной армии. Но в действительности ситуация была значительно сложнее. Многие из приходов миссии оказывались на территории, где действовали советские партизанские отряды, и выступления против советской власти были невозможны.

Другая задача, которой митрополит Сергий уделял пристальное внимание, — сохранение единства Русской православной церкви в Прибалтике, так как считал недопустимым ее разделение по национальному признаку. Но он сразу же столкнулся с нежеланием оккупантов способствовать укреплению единоличной церковной власти прорусски, как они считали, настроенного экзарха.

Сергию пришлось преодолевать не только противодействие оккупационной власти, но и вскоре проявившие себя церковные разделения в Прибалтике. В Латвии митрополит Августин (Петерсон) отказался от своих прежних обязательств перед Московским патриархатом и, объявив о восстановлении прежнего синода, обратился к немцам с просьбой разрешить восстановление автокефальной Латвийской православной церкви под юрисдикцией Константинопольского патриархата. Но за Августином пошло небольшое число приходов, так как в большинстве из них прихожане были русскими.

В Эстонии же все приняло несколько иной оборот. Православная церковь Эстонии раскололась на Русскую православную церковь в составе тридцати восьми русских приходов и Печерского монастыря и Эстонскую апостольско-православную митрополию.

Митрополит Александр (Паулус) 14 октября 1941 года издал циркуляр, которым объявлял себя главой Эстонской церкви, в которую входили 119 приходов и Пюхтицкий монастырь. В ответ 5 ноября 1942 года митрополит Сергий своим указом запретил митрополиту Александру проводить богослужения и передал суду Собора. На что 16 декабря 1942 года синод Эстонской православной митрополии заявил о нежелании иметь какое-либо общение с Московской патриархией. Немецкие власти признали факт раскола и придали обеим церквям равный правовой статус. Духовенству и верующим власти дали право свободного выбора юрисдикции.

Судьба митрополита Сергия (Воскресенского) находилась в центре противоречий между руководством комиссариата «Остланд» и министерства восточных территорий. Они по-разному относились к личности митрополита Сергия, к его церковной политике и возможной перспективе русского православия в Прибалтике.

Еще в октябре 1941 года в Ригу и Ковно выезжал руководитель группы религиозной политики рейхсминистерства восточных территорий К. Розенфельдер для уяснения общей религиозной ситуации в Прибалтике, а также и вокруг православной церкви. Он встречался с митрополитом Сергием и православным духовенством, с офицерами СД, курировавшими религиозные вопросы. В составленной им записке предлагались следующие меры: максимально ограничить деятельность католической церкви, не допуская окатоличивания России; занять осторожную позицию в отношении Зарубежной церкви, не допуская ее представителей в Прибалтику; препятствовать намерениям Московского патриархата стать общецерковным центром на востоке; содействовать образованию автокефальных православных церквей, создаваемых по национальному признаку.