Заняв пост главнокомандующего, Ружинский немедленно отдал приказ о наступлении на Москву. Поход начался неудачно. Случайный пожар уничтожил все запасы, заготовленные в Орле для войска.

Царь Василий сосредоточил крупные силы на подходах к Болхову. Армию возглавил брат царя – князь Дмитрий Шуйский. Воеводы успели возвести укрепленный лагерь. Узнав о приближении противника, Дмитрий Шуйский 30 апреля 1608 г. вывел полки из лагеря и выстроил их в боевые порядки. Ружинский столкнулся с русскими на марше, не имея времени для перестроения войска. Конные роты с ходу атаковали русские позиции.

Воевода передового полка Василий Голицын отразил атаку и потеснил атакующих. Тогда в бой вступили отряды Ружинского и Валевского. Они отбросили Голицына и вышли в расположение большого полка. Участники сражения отметили, что главные силы русской армии не оказали помощи своим гибнущим товарищам. Положение спасла атака сторожевого полка князя Куракина.

Военный совет, созванный ночью Шуйским, принял решение не возобновлять генеральное сражение, а отвести полки к Болхову, чтобы занять оборону по засечной черте и преградить неприятелю путь на Москву. В «воровском» лагере Ружинский и его ротмистр также приняли решение отложить бой и перейти на более выгодные позиции. Мелкие стычки продолжались 1 мая.

Русские ратники начали отводить артиллерию в тыл. В то же самое время гетман Ружинский приказал перевезти войсковые обозы за реку и приступил к строительству лагеря на новом месте. Обозные повозки подняли тучи пыли. Русские решили, что противник перестраивает свои порядки, чтобы крупными силами нанести удар с фланга. В царских полках началась паника. Перебежчики сообщили обо всем «царьку». Ружинский немедленно отдал приказ о наступлении. «Вор» и поляки, записал летописец, «перелезли реку и пришли под село Кобылино за 15 верст Болхова, позади полков Московского государства».

Выход польской конницы в тыл царской армии окончательно погубил Шуйского. Его полки утратили управление и обратились в паническое бегство. Часть сил отступила в Болхов, другая ушла к засечной черте. Болхов открыл ворота перед Ружинским после двух дней сопротивления. Победителям досталось множество пушек и огромный обоз.

Причины поражения не сводились лишь к неумелому руководству и трусости Дмитрия Шуйского. Гражданская война деморализовала дворянское ополчение. Уездные дети боярские не являлись очевидцами гибели Лжедмитрия I и были сбиты с толку успехами воскресшего царя. Если «Дмитрий» вновь брал крепость за крепостью и неудержимо продвигался к Москве, значит, сам Бог покровительствует ему, а противившихся неизбежно постигнет кара. Воеводы утратили всякое доверие к служилым людям, тогда как ратники перестали доверять своим командирам. Число перебежчиков вновь стало стремительно расти.

Чтобы удержать при себе польские отряды, самозванец после битвы заключил с ними новое соглашение. Он обязался поделить с ними все сокровища, которые достанутся ему при вступлении на царский трон. Народ, приветствовавший нового «истинного Дмитрия», понятия не имел о сговоре за его спиной.

В июне 1608 г. армия самозванца разбила лагерь в Тушине. Скопин расположился на Ходынке против Тушина. Царь Василий с двором занял позиции на Пресне.

Появление польских и литовских отрядов в армии самозванца вызвало тревогу в Кремле. Русские власти развили лихорадочную деятельность, стремясь предотвратить военный конфликт с Речью Посполитой. Царь Василий поспешил закончить мирные переговоры с польскими послами, обещал им немедленно отпустить на родину Мнишеков и других поляков, задержанных в Москве. Послы в принципе согласились немедленно отозвать из России все военные силы, сражавшиеся на стороне самозванца.

На радостях Шуйский известил Ружинского о близком мире и пообещал заплатить его наемникам «заслуженные» у «вора» деньги, как только те покинут лагерь.

Царь Василий радовался преждевременно. В течение двух недель его воеводы стояли на месте, не предпринимая никаких действий. В полках распространилась уверенность в том, что война вот-вот кончится. Гетман Ружинский использовал беспечность воевод и на рассвете 25 июня нанес внезапный удар войску Скопина. Царские полки в беспорядке отступили. Тушинцы пытались ворваться на их плечах в Москву, но были отброшены стрельцами. Ружинский намеревался отдать приказ об общем отходе. Но воеводы не решились преследовать его отступавшие отряды. Три дня спустя царские воеводы наголову разгромили войско Лисовского, пытавшееся ворваться в столицу с юга.

Тщетно Лжедмитрий II домогался заключения «союзного» договора с королем и выказывал готовность идти на любые уступки. Наиболее дальновидные политики Польши решительно возражали против вмешательства во внутренние дела Русского государства. Сигизмунд III следовал их советам, ибо он не успел еще забыть о своей неудаче с Отрепьевым и не подавил окончательно оппозицию внутри страны.

В конце концов легкие победы Лжедмитрия II лишили Сигизмунда III благоразумия. Король отдал приказ готовить войска для занятия русских крепостей Чернигова и Новгорода-Северского.

Завоевательные планы Сигизмунда III натолкнулись на возражения высших сановников. Коронный гетман Станислав Жолкевский указывал на неподготовленность королевской армии к большой войне. Королю пришлось отложить осуществление своих намерений.

В Москве царь Василий продиктовал польским послам условия перемирия. Послы, томившиеся в России в течение двух лет, подписали документ, чтобы получить возможность вернуться на родину. Мирный договор оказался не более чем клочком бумаги. В самый день подписания перемирия в Россию вторгся литовский магнат Ян Петр Сапега с многочисленным войском.

Во исполнение договора царь Василий освободил семью Мнишеков. Сенатор дал клятву Шуйскому, что никогда не признает своим зятем нового самозванца, и обещал всячески содействовать прекращению войны. Но Мнишек вовсе не думал исполнять свои обещания. Он вел рискованную игру и делал все, чтобы разжечь смуту.

Царь поручил воеводам сопровождать послов до границы и обеспечить их безопасность. Воеводы везли поляков лесными дорогами, таясь от «вора». Но уже на другой день после отъезда из Москвы Мнишек сообщил тушинцам сведения, которые позволили им перехватить обоз.

Польские послы настаивали на соблюдении перемирия и возвращении на родину. Но Мнишеки отделились от посольского обоза и остановились неподалеку от границы в районе Белой. Ружинский послал за ними полковника Заборовского. В письме «тестю» Лжедмитрий II выражал пожелание «скорого радостного и приятного свидания», но при этом прозрачно намекал, что «тестю» безопаснее будет вернуться в Польшу: ему – «царю Дмитрию» было бы «лучше слышать, что вы в Польше на свободе, нежели здесь поблизости в полону».

Заборовский передал сенатору «царскую грамоту», но не стал спешить с возвращением в Тушино. Вскоре к нему присоединился Ян Сапега с литовскими отрядами. Литовцы устроили парад в честь «московской царицы Марины».

В Можайске Сапега получил грамоту Лжедмитрия II с повелением оставить Марине Мнишек небольшую свиту, а самому направиться в Тушино, «нимало не сомневаясь в милости нашей».