5 мая польская армия неожиданно подошла к киевским окраинам. А на следующий день из пригорода Пуща-Водица польская группа на трамваях ворвалась в центр Киева, посеяв панику среди оборонявших город. Киев был занят польскими войсками 7 мая. А 9 мая, с подчеркнутой помпезностью, с участием «вождя» Пилсудского, прошел польский «парад победы» в Киеве. Тогда говорили о возможной коронации Пилсудского королем Речи Посполитой и «коронации» Петлюры «гетманом Украины».

В тот же день польские войска, переправившись на левый берег Днепра, заняли плацдарм в 15—20 км на восток от Киева.

Украинское население настороженно и без энтузиазма встретило союз поляков и Петлюры, а с приходом польских частей настроения превратились во враждебные. На то были веские причины. Самочинные, бесконтрольные реквизиции напоминали самые темные времена гетманщины — лето 1918 года. Польские коменданты забирали у крестьян скот, зерно, фураж, сахар, жестоко расправлялись с недовольными и «саботажниками». Крестьяне заявляли, что режим польский «даже хуже, чем режим советский».

Такое поведение союзников вызвало резкие протесты Петлюры. Он пытается воздействовать на Пилсудского, его совет министров, сейм, местных военных командиров, но вскоре понимает, что его стремятся просто игнорировать.

Не сдержали поляки свое слово относительно комплектации армии Петлюры. Мобилизацию в армию УНР они разрешили только в нескольких уездах, хотя до этого обещали, что мобилизация в армию УНР пройдет в большинстве уездов Волыни, Подолья, Киевщины.

Не оправдались надежды и на создание аппарата местной украинской власти. Петлюрой были назначены главный комиссар УНР в освобождаемых местностях, главный комиссар Киева и освобождаемых уездов. Однако украинские комиссары ничего не решали, и вся полнота власти сохранялась в руках польского военного командования. На первом этапе войны Петлюра был просто не в состоянии организовать власть на местах. Только в Каменец-Подольском, Могилеве-Подольском и Виннице структуры УНР пытались установить подобие украинской власти...

В начале мая с востока с тяжелыми боями к линии фронта приближалась армия «Зимнего похода» Омельяновича-Павленко (6 400 штыков и сабель, 14 пушек, 144 пулемета, пехота на 2 500 возах). Эта армия прошла по тылам «белых» и «красных» за 180 дней похода 2500 километров. В феврале 1920-го она прошла из района Северной Херсонщины к Днепру, на Полтавщину, далее повернула на запад и вновь оказалась у Елизаветграда.

В начале марта 1920-го части этой армии уже двигались на юго-запад в район Умани—Балы. Рейд по вражеским тылам оброс массой невероятных слухов. Даже в европейских газетах сообщалось о том, что отряды Омельяновича-Павленко захватили Одессу! Оптимист Петлюра тогда немедленно заявил: «Ситуация способствует нам». Уже 24 марта Петлюра отправил приказ Омельяновичу-Павленко, в котором призывал «армию» двигаться на соединение с польскими силами, на Могилев-Подольский, присоединяя к себе остатки развалившийся Галицкой армии, но при приближении к польской границе «законспирировать» галичан. У Петлюры рождались фантастические планы, например, занять силой этой армии железную дорогу Вапнярка—Одесса, построить оборону на Подолье и вдоль Днестра и, скопив силы, прорваться к Одессе.

16 апреля армия Омельяновича-Павленко с боем врывается в городок Вознесенск, где захватывает 10 орудий и два миллиона патронов. В конце месяца «зимняя» армия штурмует Ананьев и Балту. В районе Балты к ней присоединяется около 800 солдат-галичан из Червоной (красной) украинской Галицкой армии — ЧУГА — и несколько сот крестьян-повстанцев. (Формация ЧУГА возникла в начале 1920 года, после очередного перехода Галицкой армии от Деникина к большевикам.)

Приближаясь к линии фронта, армия Омельяновича-Павленко наскакивает на Вапнярку, Тульчин, Крыжополь. 6 мая она прорвала фронт в районе Ямполя и присоединилась к 3-й украинской «железной» дивизии, что воевала в составе 6-й польской армии и атаковала Ямполь с запада.

Переход на Подолье основных сил петлюровцев позволил провести переорганизацию армии и заложить еще 4 украинские дивизии, которые, впрочем, по численности напоминали больше полки. Правда, в оперативном отношении украинская армия (уже 20 тысяч солдат при 37 пушках) все еще подчинялась командующему 6-й польской армией. Надо отметить и то, что украинские части не были как следует обмундированы, не были хорошо вооружены, испытывали постоянный недостаток патронов и снарядов.

Пилсудский хотел превратить Петлюру в вечного просителя патронов, сапог, полномочий, держать его «на коротком поводке», боясь, что украинская армия из союзника Польши когда-нибудь превратится в ее главного врага.

Страх за будущее положения поляков в присоединенных украинских землях читался и в поведении Пилсудского по отношению к солдатам Галицкой армии, которые десять месяцев назад воевали против Польши.

24 апреля у Жмеринки две бригады галичан из ЧУГА подняли восстание против своих «красных» командиров. Восемь тысяч галичан тогда добровольно перешли на сторону наступающей польской армии, но были немедленно разоружены поляками и отправлены по домам.

Начиная войну, Пилсудский и Петлюра возлагали надежды на огромное повстанческое крестьянское движение, что полностью дезорганизует «красный» тыл. Петлюра убеждал союзника, что с первыми ударами польской армии фронт и тыл «красных» развалятся. Но этого не случилось... Хотя (в мае 1920 г.) на юге Киевщины, севере Херсонщины, на Полесье и в Запорожье и действовали сильные повстанческие группы общей численностью до 50 тысяч человек, большой помощи в наступлении союзникам они не оказали. Повстанцы действовали хаотично, неорганизованно и уклонялись от столкновений с крупными формированиями Красной Армии. Только в далеких от фронта степях Запорожья повстанческая армия Махно вновь била «красные» дивизии.

1 мая 1920 года Петлюра приезжает из Варшавы в «свою» Украину, останавливается в Каменец-Подольском, в Могилеве-Подольском, далее следует в Винницу, что становится временным «государственным центром» УНР. Хотя «своей» территорией Петлюра эти города с трудом может назвать. В них господствовали польские коменданты, а приказы правительства УНР часто игнорировались. Да и сам Петлюра не «блистал как триумфатор», как глава державы, он даже не имел оборудованного штабного вагона и прибыл на «свою территорию» в четырех товарных вагонах-теплушках.

В «своих пенатах» Петлюра уже не чувствует себя победителем. Со всех сторон его критикуют, а то и обличают за Варшавский договор. Премьер Мазепа, так и не согласившийся с договором, грозит немедленным уходом. Петлюре приходится постоянно оправдываться, убеждая, что договор — лишь «временный выход из ситуации».

16 мая в Винницу на встречу с Петлюрой приезжает Пилсудский. Однако Петлюра уже порядком поднадоел польскому «вождю». Ему претят постоянные нарекания «директора» на бесчинства «победоносной» польской армии на Украине, настоятельные просьбы передать УНР уезды, что по договору должны были уже давно находиться под властью Директории. С гражданской украинской администрацией Пилсудский просит подождать (разрешил только 8 июля) и распоряжается только освободить часть пленных — солдат ЧУГА, из которых была создана Херсонская дивизия армии УНР.