Среди консервативных советников Деникина только монархист-кадет К. Н. Соколов и В. В. Шульгин понимали, что необходимы радикальные меры. Соколов рекомендовал Деникину немедленно узаконить захваты земли. Деникин чувствовал, что это предложение не найдет поддержки среди влиятельных политических групп, и не считал, что у него есть сила для осуществления этого. Шульгин уже в декабре 1918 года писал:

Мне кажется, что без решения аграрного вопроса ничего не произойдет. Наш мужик, несмотря на свое варварство, здоров телом и духом и крайне упрям в своих фундаментальных требованиях. Наши помещики слабы телом и духом, а здоровый эгоизм собственничества, такой сильный среди англичан и французов, у них до значительной степени утерян. У меня есть внутреннее убеждение, что бороться в этом отношении бесполезно. Но если мы в любом случае должны разделить землю, возникает вопрос, правы ли мы, откладывая эту проблему до восстановления России. Воистину, главное препятствие возрождению — это проклятый земельный вопрос.

Социалисты хотели земельной реформы, но ни в один из комитетов, работающих над ее планом, не было включено ни одного социалиста. Умеренные социалисты считали, что раздать землю крестьянам должно будет Учредительное собрание, тогда как те, чьи взгляды были более левыми, хотели немедленно раздать все земли тем, кто их обрабатывает. Эти люди были абсолютно лишены влияния в штаб-квартире, и их взгляды никогда серьезно не принимались во внимание теми, кто находился на позициях власти.

Лидеры Добровольческой армии не представили последовательной аграрной политики, но им постоянно приходилось решать конкретные вопросы, влияющие на жизнь крестьян. Самым сложным и важным вопросом был следующий: что делать с землями, которые уже были захвачены крестьянами до установления Белого режима. Члены Особого совещания понимали, что просто отнять землю — значит неизбежно восстановить против себя крестьян и жестоко подорвать экономику. С другой стороны, антибольшевистский режим не мог принять такое грубое нарушение принципа частной собственности. Дилемма так и не была разрешена; серия полумер и компромиссов позволила крестьянам временно сохранить землю, при условии что они будут платить за нее определенную ренту. Недостаток ясности по вопросу собственности создал огромную неопределенность, которая снижала производительность. Особое совещание постоянно выносило новые предписания, потому что оно было озабочено сокращением сельскохозяйственного производства. В этом отношении можно было бы противопоставить Особое совещание правительству Колчака, которое недвусмысленно позволяло крестьянам сохранять свою землю до созыва Учредительного собрания.

Особое совещание пыталось регулировать ренту в июле 1919 года, прямо перед сбором урожая, что породило огромную сумятицу. На сенокосных угодьях крестьянин мог оставить себе половину урожая; если у него были посевы, он мог оставить себе две трети, а если он выращивал овощи или другие культуры, требующие усиленного ухода, ему оставалось пять шестых урожая. Озабоченное продолжающимся снижением производства, в сентябре Особое совещание снова изменило предписания в пользу новых владельцев: крестьяне могли сохранить две трети зерна и девять десятых овощей, которые они вырастили. В умах крестьян установление норм ренты без дальнейших сомнений отождествило Добровольческую армию с помещиками, которых они раньше прогнали.

Для того чтобы защитить интересы тех крестьян, кто незаконно захватил землю, но потерял ее, когда Белая армия заняла территорию, Особое совещание в июле издало приказ, что если человек, который собирает урожай, — это не тот, кто его сеял, он должен компенсировать первому семена и труд. Как именно должна осуществляться эта компенсация, конкретизировано не было. В любом случае, кажется достаточно невероятным, чтобы центральные органы власти могли принудить кого-то к компенсации в областях, где были неспособны защитить крестьян в первую очередь от лишения владения.

Два нормативных акта Добровольческой армии особенно отвечали интересам зажиточных крестьян. Временное правительство очень рано установило монополию на хлеб, которая вынудила крестьян продавать все свои излишки зерна по фиксированной цене. Для насаждения этой монополии оно создало выборные местные комитеты с широкими полномочиями. Этим способом правительство могло сохранять цену на хлеб относительно низкой. 26 июля 1919 года Деникин отменил монополию на хлеб и комитеты. Единственным ограничением, которое осталось в отношении урожая, было то, что каждый производитель должен отдавать армии пять фунтов зерна с каждой возделываемой десятины земли по фиксированной цене. Очевидно, что это было значительно более обременительной обязанностью для тех, у кого было мало земли, чем для тех, у кого были крупные угодья. Восстановление свободы торговли помогло тем, кто производил существенные излишки, но сделало жизнь наемных работников, которым приходилось покупать себе еду, более тяжелой.

Другой нормативный акт касался продажи земли. В июле 1917 года Временное правительство временно запретило эту продажу, чтобы избежать спекуляции и сокращения земельного фонда, доступного для распределения. В январе 1919 года Деникин снял это ограничение во имя свободы торговли. Финансовые спекуляции, которые неизбежно последовали за этим, повредили беднякам, которые теперь могли легально потерять свою землю.

По всей России, на территориях и большевиков, и белых, производительность сельского хозяйства снижалась, а площадь культивируемых земель сокращалась. Этот общий упадок сельского хозяйства в условиях Гражданской войны был неудивителен. Во время Первой мировой и Гражданской войн крестьян миллионами призывали в армию. Владение землей было неопределенным, и человек, который сеял, не мог быть уверен, что будет пожинать. Поскольку промышленность производила очень мало, у крестьянина не было стимула нести свой продукт на рынок. В основных сельскохозяйственных районах под властью Добровольческой армии в первой половине 1919 года — Кубанской и Терской областях, Черноморской и Ставропольской губерниях и области Войска Донского — количество возделываемых земель с 1914 года упало на 36 %.

Особое совещание было озабочено тем, что земля не обрабатывается, и в марте 1919 года решило дать займы крестьянам, которые не могут обрабатывать землю, потому что не могут позволить себе купить семена. На эти цели Особое совещание выделило 19 миллионов рублей (бюджет агентства пропаганды в это время составлял 25 миллионов на три месяца). Займ необходимо было компенсировать с урожая. Деникин, который обычно подписывал протоколы Особого совещания без комментариев, на этот раз счел необходимым написать на полях: «Я прошу пятничное заседание Особого совещания определить, должным ли образом защищены интересы мелких и средних земледельцев в учреждении органов, которые выдают займы». Нет причин сомневаться, что беспокойство Деникина о бедных крестьянах было неподдельным, даже если в итоге он мало что для них делал.

Погода была благоприятной, и урожай 1919 года на Юге, несмотря на сократившиеся площади, был хорошим. Относительно обильные поставки хлеба осенью 1919 года были одной из основных сильных сторон Добровольческой армии в борьбе за привлечение населения на свою сторону.