Невыгодное для Московского государства соотношение сил в Северном Причерноморье имело прямые последствия для московских посольств в Османскую империю. Несмотря на то что царские представители знали дорогу в Константинополь гораздо лучше, чем представители султана знали путь в Москву, дорога эта была полна различных трудностей. Начать с того, что послам необходимо было проехать земли донских казаков. Хотя последние и были на службе у московского царя, они могли задержать послов, если так называемый «донской отпуск» не прибыл вовремя. Затем послам необходимо было преодолеть расстояния между казацкой столицей Черкасск и османской крепостью Азов. Это представляло большую или меньшую трудность в зависимости от того, были ли донские казаки на тот момент в мире с османами, что не всегда зависело от желаний Москвы. Отношения с османским губернатором Азова могли представлять особую проблему. Послы обычно снабжались особой грамотой и подарком из соболей, чтобы облегчить проезд через Азов. В 1667 году на редкость алчный паша задержал посольство А. И. Нестерова более чем на месяц, который прошел в постоянных препирательствах относительно количества и качества посольских соболей, причитавшихся паше, и числа лошадей и повозок или лодок, которые он был готов предоставить посольским людям. После того как послам удавалось взойти на корабль и пройти Керченский пролив, их следующей остановкой обычно была Каффа, паша которой, в свою очередь, мог чинить препятствия, ссылаясь на неблагоприятное для дальнейшего морского перехода время года, недостаток годных к плаванию судов или необходимость для послов избрать более длинную, но в то же время и более безопасную дорогу через Крым, Едисан, Буджак, Молдавию, Валахию и Румелию[65]. Даже если послам удавалось настоять на продолжении пути морем (которому они следовали в большинстве случаев в XVI и XVII веках), этот путь мог быть большим испытанием из-за плохой погоды, трудностей навигации в Черном море и общей нерасположенности россиян допетровского времени к морским путешествиям.

Напротив, путь османских послов в Москву был гораздо более выгоден. Обычно они следовали через контролируемые султаном территории к западу и северу от Черного моря и по пересечении вассального Крымского ханства въезжали напрямую в земли Московского государства. Разумеется, дорога могла быть физически трудной и для османских представителей. Так, Камаль Феодорит, первый османский посланник, которому удалось достичь Москвы, едва не умер от холода в степи на пути к столице великого князя в 1514 году[66]. Османские посольства могли также стать объектом нападений со стороны донских казаков, которые даже убили султанского посланника Фому Кантакузена в 1637 году[67]. Тем не менее османским представителям практически не приходилось иметь дело с полунезависимыми местными правителями на московских территориях.

В своих отношениях с донскими казаками и османскими пашами из Азова и Каффы московские послы ни в коем случае не должны были уронить честь своих государей. На некотором расстоянии от Черкасска, казацкой столицы, донцы должны были их встречать верхом на конях и с развернутыми знаменами и сопровождать их вступление в город ружейными и пушечными выстрелами. Казаки также должны были обеспечить передачу послов на османской границе в руки азовских янычаров под аккомпанемент выстрелов и при развернутых знаменах[68]. В ходе переговоров с азовским пашой послы, размещенные в особом лагере за пределами города, должны были добиться того, чтобы паша сам прибыл к ним за подарками или по крайней мере принял их через посланника. Послам ни в коем случае не позволялось самим доставлять подарки паше, дабы не уронить честь московского государя[69]. Если им не удавалось избежать остановки в Керчи или Каффе, послам надлежало по крайней мере добиться подобающего к себе отношения и размещения в так называемом «белом» городе[70]. Наконец, послы должны были отказаться от предложения проследовать в Константинополь через Крым[71]. Если им не удавалось избежать этого, как было в случае с первым московским посланником в Османскую империю М. А. Плещеевым, они должны были отказаться от сопровождения, которое хан пожелал бы к ним приставить. Московским послам строго запрещалось приходить на прием к султану в сопровождении крымцев и «сидеть под ними» во время аудиенции[72].

Прием у великого визиря и у султана был кульминацией московских посольств в Константинополь. Московское государство и Османская империя не разделяли общей дипломатической культуры или языка международного общения, которые способствовали бы переговорам. В этих условиях обращение принимающей стороны с послами и их поведение во время аудиенций приобретали особое значение. Ситуация еще более осложнялась различиями между московским и османским посольскими обычаями. В московском государстве иностранный посланник обычно принимался великим князем, а позже царем, произносил свою речь и передавал грамоту от своего правителя, после чего думные бояре обсуждали с ним частности. Напротив, в Османской империи иностранные посланники должны были первоначально приниматься визирем (чему могли предшествовать встречи с менее важными чиновниками), прежде чем они могли видеть султана. Визири требовали, чтобы посланник передал им грамоту и подарки, предназначавшиеся султану. Это обстоятельство, а также различия в последовательности приемов у правителя и его министров были потенциальным источником конфликта.