Федор обрек себя на рискованные странствия, а проще говоря — на бродяжничество. Он догоняет труппу Деркача уже в Самаре, но теперь вместо обещанных 40 рублей ему дают только 25. Делать нечего. Взяв пять рублей аванса, Федор идет на поиски родителей и брата: из Астрахани семья к тому времени тоже перебралась в Самару. Постаревший отец встретил сына усталым равнодушием.

— А мы плохо живем, плохо!.. — сказал он, глядя в сторону. — Службы нет…

Вошла мать, радостно поздоровалась и, застыдившись, спрятала котомку в угол.

— Да, — сказал отец, — мать-то по миру ходит.

Это была последняя встреча Федора с матерью. Через четыре месяца она скончалась в больнице от брюшного тифа…

С малороссийской труппой Шаляпин отправляется в Бузулук, потом в Оренбург и Уральск. Ехали на телегах, ночевали в степи, подкреплялись краденными с бахчей арбузами. В Уральске труппа участвует в концерте по случаю трехсотлетия казачьего войска. На празднике присутствует цесаревич — будущий император Николай II. (Вряд ли Федор мог тогда предположить, что через десять с небольшим лет он будет вести с императором светскую беседу в ложе Большого театра.) Шаляпин запевает украинские песни «Ой, у лузи», «Куковала та сиза зозуля». В награду от наследника престола хор получил по два целковых на брата…

Шаляпин быстро овладел украинской «мовою», ему стали поручать небольшие роли, в «Наталке Полтавке» он спел партию Петра. Труппа двинулась дальше, на юг, нигде не задерживаясь подолгу. Менялись пейзажи, селения: Петровск (Махачкала) на Каспийском море, Темир-Хан-Шура (Буйнакск), Узуль-Ада… К осени добрались до Ашхабада.

Спустя много лет Шаляпин вспоминал свой «малороссийский период» как бесконечное мытарство, голод, унижения. Самодуром и эксплуататором выглядит в «Страницах из моей жизни» Г. И. Деркач. Один из эпизодов тех лет певец потом часто рассказывал: в вагоне поезда по пути в Чарджоу Шаляпин жевал хлеб с колбасой и чесноком, запах не понравился Деркачу:

— Выброси в окно чертову колбасу. Она воняет!

— Зачем бросать? Я лучше съем.

Деркач рассвирепел:

— Как ты смеешь при мне есть это вонючее?

Позже эмоциональный рассказ Шаляпина поразил Горького. В письме литератору В. А. Поссе (октябрь 1901 года) он писал о Шаляпине: «…чуть его души коснется искра идеи — он вспыхивает огнем желания расплатиться с теми, которые вышвыривали его из вагона среди пустыни…»

Вряд ли Шаляпин был столь одержим идеей возмездия, реванша, скорее сам Горький с его обостренным социальным темпераментом так остро воспринял рассказ певца. К тому же и Георгий Иосифович Любимов-Деркач (1846–1900), несмотря на его показную свирепость — а как еще можно сдерживать богемные страсти бродячей труппы? — знал толк в театре, умело вел антрепризу, ценил талантливых и преданных делу актеров. Газеты писали о прекрасном хоре малороссийской труппы, отлично сыгранном оркестре, сильных солистах.

В Самарканде фамилия Федора, правда с опечаткой, попадает на страницы газеты «Окраина»: «Молодой и хороший голос г-на Шеляпина заставил позабыть его не особенное уменье держаться на сцене».

Работа у Деркача — неплохая школа для начинающего певца, хотя назвать ее легкой нельзя: едва ли не каждый день новый спектакль, времени на репетиции почти не оставалось. Приходилось рассчитывать на собственную наблюдательность, интуицию, смекалку и находчивость. Этими качествами Федор, несомненно, овладевал. Деркач оценил его природную одаренность, стал поручать ему новые партии и даже увеличил жалованье до некогда обещанных 40 рублей. Певица О. В. Арди-Светлова впоследствии вспоминала: «Деркач прекрасно разбирался в своем деле и очень любил хорошие голоса в хоре… Голос Шаляпина резко выделялся своей красотой и мощью. Уже скоро он начал петь ответственные партии — Султана в „Запорожце за Дунаем“, Петра в „Наталке Полтавке“, а в дивертисменте — арию Сусанина „Чуют правду“. В то время он был простой, задушевный, и каждый помогал ему чем только мог».

Положение Федора в труппе укрепилось, Деркач «дал ему ход» и даже начал строить репертуар «на Шаляпина». Однако когда в Баку Федор встретил во французской оперетте Е. Лассаля старых друзей и Семенова-Самарского, то, поддавшись настроению, присоединился к ним. Деркач, разумеется, рассвирепел и, как часто поступали провинциальные антрепренеры, отказался вернуть Федору паспорт. Но и это обстоятельство не остановило импульсивного юношу. В самом деле, чем не поступишься ради славного дружества, доброй компании! Мягкий и приветливый Самарский был ему милее требовательного Деркача, начинающий певец нуждался в отеческом покровительстве и, размягченный радостной встречей, весело запел в хоре французской оперетки, где, по его признанию, французов было человека три-четыре, а остальные евреи и земляки.

«Французы» ставили не только оперетки, но и оперы. Федору тут же поручили партию Жермона в «Травиате», и, как вспоминал актер М. А. Завадский, его участие было столь успешным, что повлияло на сборы. Радость, однако, оказалась преждевременной. Оперетка тифлисской публике вдруг наскучила, труппа развалилась, актеры разбрелись кто куда. «Подарком судьбы» для Федора стало теплое пальто, приобретенное в магазине готового платья «по записке» управляющего труппой Л. Л. Пальмского. Жизнь без денег, да еще и без паспорта, стала совсем унылой. Федор пристроился на пристань крючником, иногда подрабатывал в церковном хоре. Наступали холода, а пальто уже продано… Но судьба снова улыбнулась певцу: он нашел на улице ситцевый платок, в котором узлом были завязаны четыре двугривенных. Федор бросился в татарскую лавку, досыта поел, а за оставшиеся деньги уговорил железнодорожного кондуктора довезти до Тифлиса…

Грузинская столица гостеприимно встретила Шаляпина. Федор разыскал Семенова-Самарского, тот свел его с антрепренером Р. Ключаревым, у которого Самарский сам подвизался артистом. Бывший офицер пробовал себя в театральном деле и собирал оперную труппу. Стоял Великий пост, петь по-русски запрещалось, но опера называлась итальянской, хотя итальянцев в труппе было лишь двое: оркестрант-флейтист и хорист Понтэ, добрый знакомый Федора еще по Баку.

Батум, Кутаис, Елисаветполь… Федор пел почти каждый вечер, иногда подменяя заболевшего Семенова-Самарского. Репертуар Шаляпина ширился: Валентин в «Фаусте», Феррандо в «Трубадуре», кардинал Броньи в «Жидовке», Жорж Жермон в «Травиате», Сват в «Русалке»… Вроде бы трудности миновали, жалованье платили вполне приличное: 75 рублей. Но неисповедимы актерские судьбы! Легкомысленная супруга антрепренера Ключарева сбежала с молодым артистом, оскорбленный офицер оказался сражен женским коварством, горестно запил — труппа распалась.