В конце 90-х годов Черчилль принимает участие в экспедициях в Индию и Судан. В Индию 4-й гусарский полк прибыл осенью 1896 года. При высадке на берег Черчилль получил небольшую травму – вывих плеча, но впоследствии эта травма отразилась на его способности владеть шашкой, традиционным оружием кавалеристов, и мешала ему проявить себя в полной мере в спортивных состязаниях. Жизнь в Индии для английских офицеров была не тяжелой службой, а прекрасным отдыхом. Их обслуживали дворецкий, прачки, мальчик для услуг, водоносы и сторож – целый штат прислуги. Основным занятием была игра в поло, которая ненадолго прерывалась для несения службы. В Индии Черчилль занимается самообразованием, сотрудничает с местной газетой «Пионер» и лондонской «Дейли телеграф». Как военный корреспондент Уинстон Черчилль участвовал в экспедиции против восставшего племени патанов на северо-восточной границе страны. Ему пришлось не только освещать события, но и сражаться, проявив себя умелым и храбрым воином. Очерки о событиях, подписанные именем «Молодой офицер», читатели обеих газет встретили с интересом. Это натолкнуло Черчилля на мысль о написании книги. Рукопись первой книги он отсылает матери в Лондон, и там в марте 1898 года она издает «Повесть о малакандской полевой армии, 1897 год. Эпизод пограничной войны». Книга имела успех, и в следующем году вышло ее второе издание, переработанное и дополненное автором.

В 1899 году из-под его пера вышла книга о завоевании Судана. Кроме описания событий, участником которых был он сам, Черчилль привлек для ее написания и ряд документов и материалов, полученных им в Египте. «Речная война» – так называлась эта книга – быстро нашла своего читателя, и уже через три года потребовалось ее переиздание. Литературные занятия являлись одной из главных статей его доходов, а Черчилль любил и умел делать деньги. Со временем он стал очень популярным автором многочисленных исторических исследований, а его великолепный литературный стиль и использование в работах документов, не доступных многим другим авторам, делали работы Черчилля интересными и простому читателю, и историку-профессионалу.

Начавшаяся англо-бурская война снова увлекла Уинстона Черчилля на «поиски приключений» в Африку в качестве военного корреспондента газета «Морнинг пост». После прибытия на фронт он принял участие в разведке, которую проводило на бронепоезде одно из войсковых подразделений. В этой операции бронепоезд попал под обстрел буров, и англичане попали в плен. Из плена Черчиллю удалось бежать. Буры предприняли розыск, но, по счастью, Черчилль случайно наткнулся на дом, где проживал англичан, оставленный бурами для поддержания в порядке угольных шахт, который и спрятал Уинстона в одной из них, а через несколько дней сумел переправить его на товарном поезде в португальскую колонию.

Англо-бурская война принесла Черчиллю славу героя, что позволило ему, правда, не без труда, победить на парламентских выборах 1900 года. Попав в палату общин как депутат консервативной партии, Черчилль начинает сразу же вести активную политическую деятельность. С первых же шагов в парламенте он стремится к завоеванию наибольшего авторитета в партии. Для этого он широко использует тактику своего отца, построенную на критике партийного руководства. Уинстон Черчилль хотел как можно быстрее преодолеть путь от «заднескамеечника» – рядового депутата парламента – к руководящим постам в партии, что давало возможность в случае победы на всеобщих парламентских выборах войти в правительство страны. Он был хорошим оратором, что привлекало на его сторону большое количество депутатов. Создав себе имидж возмутителя спокойствия, он считал, что лидеры партии перед угрозой раскола обязательно включат его в состав правительства. Но просчитался, и премьер-министр Бальфур не ввел его в состав кабинета.

Тогда Черчилль совершает то, что на долгие годы испортило его отношения с партией тори. Поняв, что с консерваторами сделать быструю политическую карьеру не удастся, он переходит к либералам, чтобы выдвинуться в рядах этой партии. Расчет оказался верным, так как следующие 17 лет именно либералы возглавляли правительство. Теперь лучшим другом Черчилля стал очень популярный в то время Генри Ллойд Джордж, а противниками являлись социалисты. В 33 года он вошел в Кабинет министров, заняв пост министра торговли. На этом посту Черчилль приобрел репутацию политика широкого профиля. Пользуясь поддержкой Ллойд Джорджа, который занимал пост министра финансов, он активно занимается социальными реформами, а созданные по его инициативе биржи труда сыграли большую роль в борьбе с безработицей.

В возрасте 35 лет Уинстон Черчилль становится министром внутренних дел. Одной из его обязанностей было составление доклада о ходе дебатов в палате общин для короля. Это поручение он выполнял с особым удовольствием. Черчилль был полон всевозможных проектов и новых идей, которые часто выходили за рамки его компетенции. Но все больше в нем прослеживался консерватор, и вскоре Ллойд Джордж скажет о нем: «Правда состоит в том, что он не либерал. Он не понимает либеральных взглядов».

Начало ХХ века ознаменовалось обострением отношений между ведущими промышленными странами, в первую очередь между Англией и Германией. Черчилля все больше занимают вопросы внешней политики, и он говорит о том, что война с Германией неизбежна, хотя еще совсем недавно выступал против расходов на вооружение. В 1911 году он получает пост военно-морского министра. Он предполагал, что главной военной силой в новой войне станет флот, и приложил огромные усилия на его укрепление и развитие. До начала Первой мировой войны его стараниями английский флот был переведен с угля на нефть, что значительно повысило быстроходность английских кораблей. Сами корабли были оснащены крупнокалиберными орудиями. Черчилль делал ставку на быструю войну и скорый разгром противника и совсем не уделял внимания сухопутным силам. Он даже вынашивал планы овладения черноморскими проливами только флотом, без поддержки с суши. В дальнейшем его план был принят при военных действиях с целью выведения из войны Турции, но эта операция провалилась. Черчилль был отстранен от руководства военными действиями и удален из адмиралтейства. По его политическому престижу был нанесен мощный удар – он был назначен на символическую должность министра без портфеля.

В конце 1915 года Уинстон Черчилль отправляется на фронт, имея чин майора. Он получил под свое командование батальон, хотя рассчитывал минимум на бригаду. Почти полгода он провел в окопах, демонстрируя храбрость, но его честолюбивым замыслам не хватало оперативного простора. Он вновь решил вернуться в большую политику и в чине подполковника возвращается в Лондон.

Возвращение в политику стало для Черчилля очень сложным делом. В прежние годы он сумел нажить себе большое количество врагов, поэтому при формировании Ллойд Джорджем нового коалиционного правительства в декабре 1916 года Черчилль не вошел в его состав. Министром он стал в следующем, 1917 году. На посту министра военного снаряжения Черчилль полностью оправдал доверие премьера. Он много сделал для оснащения армии мощной артиллерией и воплотил свою идею о создании «сухопутных линкоров» – танков.

11 ноября 1918 года Германия капитулировала, и главной заботой Черчилля стала борьба с Советской Россией. В это время он занимал пост военного министра и министра вооружения, направляя помощь белым армиям. Провал интервенции в Россию сильно подорвал доверие избирателей к Черчиллю – на выборах 1922 года он оказался вне парламента.