По возвращении из шацкой «посылки» Степан недолго пребывал в праздности – в октябре из «Нагаев» «выбежали» полоняники Карп Горлов «со товарищи», которые сообщили, что де «Исмаил мурза, Ахтотар мурза и иные мурзы Волгу перевезлися со многими людьми, а ждати им, перелезши Волгу, Исупа князя; а Исупу князю с теми со всеми людьми быти на царевы и великого князя украины». Весть о том, что Юсуф-бий снарядился в поход «на Резанскую украину, как Ока станет», сообщил из Ногайской орды и служилый татарин великого князя Сююндюк Тулусупов, добавив к этому, что Юсуф-де ведет с собой «всех людеи своих сто тысяч да дватцать»145. Естественно, что обеспокоенный Иван и бояре поспешили предпринять необходимые контрмеры – была составлена роспись полков с развертыванием их на Коломне. Туда собрался выступить и сам царь вместе со своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем и, естественно, вместе со своими дворянами (а значит, Степан Сидоров по царскому приказу также «всел в седло» и по размокшим осенним дорогам, проклиная Юсуфа и его ногаев, порысил к месту сбора). Сторожи в Поле и на «резанской украине» получили наказ «проведати про нагаиских людеи», ногайских послов, незадолго до этого поехавших было с Москвы домой, было приказано вернуть обратно146. К счастью, тревога оказалась ложной – прибывший из Шацка в Москву 29 ноября сын боярский Злоба Щепотев сообщил, что ногаи действительно идут, но это не рать Юсуфова, а посольство от Исмаил-мурзы, «а всех послов и гостеи и их людеи 400 человек, а лошадеи с ними 3000». Вслед за Щепотевым в Москву прискакал служилый татарин Бахтеяр Бамаков, который «сказывал» Ивану, что-де Юсуф-бий действительно собрался ратью на «резанскую украину», но Исмаил-мурза отказался поддержать его в этом предприятии и «Юсуф деи за тем не пошел»147. Собравшаяся было рать большей частью была распущена, и Степан вернулся в ставшее ему за эти 30 лет родным поместье и расседлал коня.

Но отпуск его и на этот раз длился недолго. Приступив в конце 40-х гг. к развязыванию казанского узелка, Москва не могла не заняться разрешением тесно связанного с казанским узелка астраханского. Крымские «цари» издавна посматривали в сторону Астрахани, полагая своей обязанностью присоединить астраханский «юрт» к своим владениям. Естественно, что это не устраивало ни самих астраханцев, ни кочевавших по соседству ногаев, ни тем более Москву. После того как крымский хан Сахиб-Гирей в 1546 г. взял и опустошил Астрахань, противоречия вокруг города в низовьях Волги обострились еще больше. В 7058 (1549/50) г. московские казаки, пользуясь анархией и хаосом в низовьях Волги, наступившими после похода Сахиб-Гирея, на время взяли Астрахань. Вскоре после этого скрывавшийся на Северном Кавказе астраханский хан Ямгурчи бил челом Ивану, чтобы «ево государь пожаловал посадил опять на Астарахани». Иван удовлетворил просьбу незадачливого «царя», вынужденного уже который раз ударяться в бега, и, как говорилось в царском наказе отправленному с посольством в Великое княжество Литовское сыну боярскому Н.С. Сущеву, «ныне на Астарахани сидит царь из государя нашего руки и смотрит во всем на государя нашего»148. Однако очень скоро Ямгурчи счел зависимость от Москвы унизительной для себя и завязал контакты с Крымом. Сменивший в результате дворцового переворота Сахиб-Гирея новый крымский «царь» Девлет-Гирей I, руководствуясь недвусмысленными намеками из Стамбула о желательности активизировать политику в Восточной Европе с целью не допустить чрезмерного усиления влияния Москвы в регионе149, попытался вовлечь Ямгурчи и ногайского бия Юсуфа в антирусскую коалицию.

Заподозрив неладное, в Москве решили сменить Ямгурчи, благо и кандидат подходящий имелся под рукой – бывший астраханский хан Дервиш-Али, уже побывавший на астраханском столе в 1537–1539 гг., а ныне служивший Ивану и державший от него город Звенигород150. В январе 1552 г. Иван принял Дервиш-Али и пообещал ему и ходатайствовавшему за своего «брата» Исмаил-мурзе, что он намерен астраханское дело «делати, сколко нам Бог поможет»151. И как только у московского государя оказались развязанными руки после взятия Казани, на очередь встало астраханское «дело». Отправляя в январе 1554 г. своего посла Н.И. Бровцына в Ногайскую орду, Иван наказывал ему тайно передать Исмаил-мурзе, что де «твоеи (Исмаиловой. – В. П.) дружбы Дербыша царя на Астарахань отпустили», и не одного, а с воеводой князем Ю.И. Пронским «с таварищи со многими людми». Пронскому и Дервиш-Али было приказано: должен был передать нурадину тайный наказ Ивана Бровцын, «быти против Переволоки июня месяца 1 день. И ждать им есмя велели тебя (Исмаила. – В. П.) в том месте семь день»152.

Правда, выдержать первоначальные сроки выступления («как лед вскроется»), не удалось, и князь Пронский выступил из Нижнего Новгорода только в конце мая («в Петров пост»). Первым воеводой сторожевого полка этой судовой рати был Степан Сидоров153. Примечательно, что в росписи воевод Степан был поставлен выше князя А.Г. Булгака Барятинского, назначенного вторым воеводой сторожевого полка. Князь, обиженный таким раскладом, бил челом государю на Степана и первого воеводу передового полка Игнатия Вешнякова, однако Иван и бояре рассудили – в интересах дела «им быти без мест»154. Наконец-то заслуги Сидорова получили признание. Пусть и невеликая рать, всего-то на три полка, но все же он получил назначение не в пример более «честное», чем прежде, и местнический спор был разрешен, в общем-то, в его пользу. Увы, это признание пришло к Степану лишь на закате его карьеры – на 80-м году жизни, когда ему служить оставалось всего ничего. И оставалось ему надеяться только на то, что его детям удастся по проложенному отцом пути пройти дальше.

Несмотря на существенную задержку по сравнению с первоначальным планом (на Переволоку русские вышли только 29 июня) и отсутствие Исмаил-мурзы (который «завоевался» со своим братом Юсуфом), экспедиция Пронского увенчалась полным успехом. Разбив по дороге астраханскую судовую рать, русские полки вышли к Астрахани 2 июля и, «вылезчи ис судов, призва бога в помощь, пошли к городу». Немногие остававшиеся в Астрахани жители бежали при приближении русских, и «взят град Асторохань июля в 2 день на праздник пречистыя владычицы нашея богородицы Положение честные ризы, иже в Лахерне»155. Посадив Дервиш-Али на стол и оставив его в опустевшем городе под присмотром князя А. Барятинского и сына боярского П. Тургенева с детьми боярскими и стрельцами с казаками ото всех полков, сам Пронский со товарищи отправился в погоню за бежавшим Ямгурчи. Степан Сидоров со своими людьми был вместе с большим воеводой и его товарищем М.П. Головиным. 7 июля они настигли бежавших вслед за ханом астраханцев «вверх Уского Мочаку на Карайбулаке» юго-западнее Астрахани, и «Божиим милосердием, а царевым великого князя счастием, многых людей побили, а иных живых поимали». Продолжая преследовать Ямгурчиевых подданных, Пронский, Головин и Сидоров со своими ратниками «дошли» конных и пеших астраханцев, побросавших свои «суды», у Белого озера, и снова «многых людей побили и полону русского много отполонили». От уже не чаявших спасения астраханцев к Проскому со товарищи приехал Кара-Иклешкнязь с челобитьем, чтобы «их (то есть астраханцев. – В. П.) царь князь великий пожаловал, побити и розвести не велел, а велел бы служить себе царю и великому князю и Дербыш-Алею царю, а они на том правду дадут, что им служить царю и великому князю прямо…»156.