Первые три дня плавания прошли совершенно спокойно, но в понедельник 6 августа капитан «Пинты» Мартин Алонсо Пинсон сообщил Адмиралу, что на его каравелле вышло из строя рулевое управление. Это сообщение вызвало большую тревогу среди экипажей и прежде всего у самого Колумба, который был не в состоянии оказать пострадавшему кораблю помощь, не подвергая опасности собственное судно. Благодаря мужеству ее капитана руль «Пинты» удалось немного подправить, и флотилия смогла продвигаться вперед. Однако уже на следующий день эта проблема возникла снова. «Пинта» плохо поддавалась управлению, а затем стала набирать воду. К этому времени флотилия уже приближалась к архипелагу Канарских островов, и Колумб принимает решение отправить «Пинту» для ремонта в Лас Пальмас, а две другие каравеллы поставить на якорь у самого западного из этих островов — Гомеры, где они пополнили запасы воды и продовольствия. Затем он сам направился на Лас Пальмас, чтобы лично проследить за починкой «Пинты», а после завершения этой работы 2 сентября все три корабля собрались вместе у Гомеры в порте Сан-Себастьян. Однако здесь им пришлось ждать отправления еще целых четыре дня, так как окружающие этот порт горы не пропускали столь нужный для выхода из него восточный ветер, из-за чего флотилия оказалась словно в ловушке. Ситуация благоприятно изменилась лишь 6 сентября, когда каравеллы в последний раз подняли якоря у знакомой территории. При выходе из порта со встречного судна Колумбу сообщили, что в море курсировали три португальских каравеллы, которые намеревались перехватить его флотилию. Возможно, что король Португалии испытывал чувство зависти в связи с тем, что Колумб совершал свое плавание на службе Испании, и поэтому хотел как-то помешать ему, однако этого не произошло. По причине слабого ветра корабли продвигались в океан несколько медленно, и поэтому днем 9 сентября они еще могли видеть высокий пик Тенерифе, но к вечеру и эта последняя точка земли скрылась за восточной стороной горизонта, оставив крошечный флот в неизведанных просторах бесконечного океана.

Именно этот столь значимый момент можно было считать началом первого подлинного океанского плавания по непроложенным морским путям — плавания, которое все считали невозможным. Ведь до сих пор не было ни одного плавания, которое бы продолжалось хотя бы десять дней без того, чтобы не видеть землю. Теперь перед маленькой океанской экспедицией из трех хрупких каравелл с 90 людьми на борту, оказавшимися со своими обременительными средневековыми страхами и предрассудками посреди Моря Страха, была только угнетающая неизвестность. Твердая уверенность и непоколебимая решимость всего лишь одного человека сейчас поддерживала в них зыбкую надежду на выживание и прокладывала их путь вперед.

Колумб, как будто он шел по хорошо знакомой ему дороге, берет прямой курс на запад, который стремится выдерживать с помощью компаса и довольно примитивных тогда астролябии и квадранта. Эти последние при качке корабля давали очень ненадежные показания. Поэтому для определения курса и места положения судна Адмирал прежде всего полагается на расчеты, связанные с направлением и скоростью движения, а также пройденным в пути временем. Направление движения определялось с помощью компаса. Измерение времени в отсутствие механических часов на борту осуществлялось с помощью песчаных часов, которые подвешивались на горизонтальной перекладине и переворачивались палубным мальчиком, когда песок из их верхней половины полностью пересыпался в нижнюю. Этот момент означал, что прошло полчаса и начинались новые полчаса. Дежурный по палубе офицер отмечал данный момент нанесением черты на специальной доске, а впоследствии переносил эти данные в бортовой журнал. Совокупность таких отметок позволяла устанавливать время суток, но подобный расчет времени приходилось регулярно и часто корректировать в солнечную погоду, когда по нахождению солнца в зените можно было установить время полдня на соответствующей широте и соответственно более точно пользоваться песочными часами. Для измерения скорости движения судна не существовало никаких приборов, что заставляло Адмирала или дежурного офицера просто прикидывать ее на глаз. Использование существовавших тогда упомянутых средств для установления курса и места положения корабля делали многие расчеты довольно приблизительными, что при дальних маршрутах приводило к немалым ошибкам. В этой связи интересно отметить, что заниженные расчеты пройденного расстояния, предназначенные Колумбом для успокоения его экипажей, в итоге оказались более верными, чем те, которые он считал реальными и предназначал лишь для собственной личной информации. Однако несмотря на все упомянутые сложности навигации, Колумб проявил совершенно удивительные способности мореплавателя, что постоянно отмечалось его современниками и мореходами последующих времен.

Начиная уже с 8 сентября, то есть всего два дня спустя после выхода из Сан- Себастьяна, Колумб выводит свой флот в полосу прекрасного попутного северо-восточного ветра, а затем и течения, идущего в том же направлении. Эти благоприятные условия сопутствовали ему в течение последующих целых десяти дней, что позволило каравеллам двигаться на запад с очень хорошей скоростью и пройти за это время около 1100 морских миль. Это было уже замечательным достижением Адмирала. Эти первые 10 дней плавания в неизведанных пространствах Атлантики были самыми приятными во всех отношениях для Колумба, его каравелл и их экипажей. Отмечая это благоденствие в своем дневнике, Адмирал говорит, что тогда и после этого их сопровождал постоянный умеренный бриз, так что каждое утро доставляло огромное удовольствие, и что не хватало только пения соловья, а погода была такой, как в апреле в Андалузии. 16 сентября путешественники стали видеть в воде многочисленные пучки очень зеленых морских водорослей, что некоторые сочли за близость к земле, но Колумб высказал мнение, что они могут быть недалеко от какого-нибудь острова, а материк должен лежать дальше по курсу. В последующие два дня количество водорослей значительно увеличилось, но они не мешали плаванию. Тогда же были замечены две птицы из породы олушей, которые в тропических широтах охотятся за рыбой.

18 сентября Мартин Алонсо Пинсон прокричал, что он увидел землю, и высказал претензию на получение обещанной по такому случаю королевской премии, но земля оказалась скоплением плотных облаков на горизонте — ошибка, которая неоднократно происходила в ходе этого плавания, как, впрочем, и в других морских путешествиях. Великолепный попутный ветер, который на радость всем спутникам продолжался 10 дней подряд, вдруг стал причиной нескрываемых волнений и даже беспокойства со стороны экипажей, увидевших в этом серьезное препятствие для возвращения обратно в Испанию. Но эти тревоги прошли, когда словно в ответ на них каравеллы вошли в зону переменных ветров и дождей, а затем оказались на целых 5 дней в почти безветренной полосе. В эти слишком спокойные дни команды даже рисковали купаться в море, переговаривались с борта на борт и передавали с каравеллы на каравеллу на веревках записки. Был еще один ложный сигнал об увиденной земле, который на этот раз побудил Адмирала и экипажи провести благодарственный молебен, но после этого возникло очередное разочарование — землей оказались гряды низких облаков...

Мы можем воспользоваться относительным бездействием на едва двигавшихся каравеллах и посмотреть, как на них складывалась каждодневная жизнь их команд. Сведениями на этот счет история обязана тем единственным записям, которые были сделаны в этой связи испанским чиновником Эухенио де Саласаром во время его плавания из Испании в Санто-Доминго в 1573 году. Именно этим источником пользовались многие авторы, касавшиеся данной темы в последующее время.