Наступление XXVI армейского корпуса 18-й армии в Эстонии привело к рассечению войск советской 8-й армии надвое. 7 августа 254-я пехотная дивизия вышла на побережье Финского залива, перерезав железную и шоссейную дорогу Ленинград — Таллин. 10-й стрелковый корпус отошел в район Таллина, а 11-й стрелковый корпус — в район севернее Чудского озера. После выхода к морю XXVI корпус стал развивать наступление на Нарву 93-й и 291-й пехотными дивизиями. 254-я пехотная дивизия развернулась на 180 градусов и направилась к Таллину. В любой другой ситуации судьба 10-го стрелкового корпуса (10-я и 16-я стрелковые дивизии и 22-я мотострелковая дивизия НКВД) была бы незавидной. Оторвавшееся от основных сил фронта соединение было бы обречено на гибель. Дополнение к директиве № 33 предписывало уничтожить советские войска и особо подчеркивалось, что «необходимо не допустить их погрузку на суда». Однако отход в крупную базу военно-морского флота давал надежду на спасение. Решением Ставки ВГК от 17 августа руководство обороной Таллина было возложено на командующего Балтийским флотом вице-адмирала В. Ф. Трибуца с подчинением ему всех сухопутных войск. Командир 10-го стрелкового корпуса генерал-майор И. Ф. Николаев назначался его заместителем по сухопутной обороне. Всего в боевых порядках на сухопутном фронте обороны Таллина было около 27 тыс. человек при 200 орудиях калибром от 76 до 305 мм, 13 танках Т-26 и 85 самолетах.

Подготовка немцев к сражению за Таллин началась уже в начале августа. Выход немецких войск к побережью Финского залива создал географические предпосылки для сооружения минного заграждения восточнее Таллина, которое получило кодовое наименование «Юминда». 9 августа минный заградитель «Кобра» установил первое минное поле. В течение двух недель «Юминда» была расширена минными заградителями «Кобра», «Кёнигин Луиза», «Кайзер», «Ролланд» и «Бруммер» 5-й флотилии минных заградителей. Постановку прикрывали 1-я и 2-я флотилии торпедных катеров. Всего было поставлено 19 минных полей. В последнюю неделю августа в ожидании советского прорыва немецкими и финскими заградителями было поставлено еще 12 минных полей и береговая батарея из 170-мм полевых орудий на мысе Юминда. Всего до конца августа было установлено 2828 мин и 1487 минных защитников. Ряды мин находились в 8–10 м друг от друга. Уже 11 августа подорвался на мине и погиб тральщик Т-213 «Крамбол». Тяжелые повреждения в этот день получили эсминец «Стерегущий» и транспорт «Вячеслав Молотов». 24 августа на «Юминде» подорвался эскадренный миноносец «Энгельс» (типа «новик» дореволюционной постройки), тральщики Т-209 «Кнехт» и Т-214 «Бугель».

Балтийские тральщики, проект 56У, в походном строю до войны. Головным следует Т-214.

Штурм Таллина начался 20 августа. Город атаковали 254-я, 61-я и 217-я пехотные дивизии, объединенные управлением XLII армейского корпуса генерала инженерных войск Кунтце. С 22 августа в систему обороны города были включены корабли Балтийского флота. Огонь по наступающим немецким войскам вели крейсер «Киров», лидеры «Ленинград» и «Минск». Но заменить потерянную отступавшими от границы дивизиями артиллерию корабли полностью не могли. Медленно, но верно части корпуса Кунтце продвигались вперед. 25 августа 254-я пехотная дивизия достигла восточных пригородов Таллина. Вечером 27 августа наступающие начали атаку прибрежной части Таллина и обстрел бухты артиллерией и даже минометами. Видя, что возможности обороны города исчерпаны, командующий Северо-Западного направления отдал приказ об эвакуации Таллина и переходе кораблей в Кронштадт. Кораблям предстояло пройти 220 миль через минные поля под огнем артиллерии и ударами с воздуха. Вечером 27 августа началась погрузка войск на корабли. Орудия крейсера и эсминцев в это время вели интенсивный огонь, не позволяя немцам приблизиться вплотную к гавани. К 23.00 27 августа корабли вышли на рейд.

Переход транспортов обеспечивали корабельные соединения и части флота, объединенные в три маневренных отряда: главных сил, прикрытия и арьергард. В отряд главных сил под командованием вице-адмирала В. Ф. Трибуца, державшего флаг на крейсере «Киров», вошли 28 боевых кораблей, в том числе крейсер, три эсминца, четыре подводные лодки, шесть малых «охотников». В составе отряда прикрытия под командованием начальника штаба флота контр-адмирала Ю. А. Пантелеева (флаг на лидере «Минск») числились лидер, два эсминца, одна подводная лодка, несколько сторожевых кораблей и торпедных катеров. Наконец в арьергарде, который возглавлял командир минной обороны флота контр-адмирал Ю. Ф. Ралль (флаг на эсминце «Калинин»), находились три старых эсминца-«новика»: «Калинин», «Артем», «Володарский» и сторожевые корабли «Снег», «Буря» и «Циклон».

Первоначально планировалось начать переход в ночь с 27 на 28 августа, чтобы пройти через «Юминду» в светлое время суток. Однако начавшийся шторм спутал все расчеты, и только в 16.00 28 августа корабли отряда главных сил снялись с якоря. Через три часа после съемки с якорей корабли и суда вытянулись в одну линию протяженностью почти 30 км. Всего в переходе участвовали 153 боевых корабля и катера и 75 судов. Впереди шел отряд главных сил, затем первый конвой, отряд прикрытия, третий и четвертый конвои, а параллельно, чуть севернее, шел второй конвой.

Главный герой Таллинского перехода крейсер «Киров» в 1941 г.

К «Юминду» корабли подошли уже в сумерках, что позволило «рогатой смерти» собрать обильную жатву. Двигавшиеся впереди пять базовых тральщиков обеспечивали для проводки кораблей полосу шириной 3 кабельтова (560 м). Защитой кораблей были только так называемые параваны — спускаемые на тросах небольшие поплавки, напоминавшие внешне самолеты. При движении корабля они гидродинамически разводились в стороны от борта и теоретически должны были отводить мины от корпуса судна. Один крейсер «Киров» своими параванами захватил две мины. Однако параваны не были панацеей. В последующие часы на минах погибли тральщики ТЩ-71 «Краб» и ТЩ-56 «Барометр», подводные лодки С-5 и Щ-301, эскадренные миноносцы «Артем», «Володарский», «Калинин», «Скорый» и «Яков Свердлов», сторожевые корабли «Снег» и «Циклон», 31 транспорт и вспомогательное судно. В 22.45 28 августа, когда основная масса кораблей прошла минное заграждение, В. Ф. Трибуц отдал приказ встать на якорь. В 5.40 утра отряд главных сил снялся с якоря и продолжил движение. С 7.00 начались атаки немецкой авиации (семь Ю-88 из 77-й бомбардировочной эскадры), продолжавшиеся на всем пути от острова Родшер до острова Гогланд.

Бомбардировщик Ю-88 из 77-й бомбардировочной эскадры I авиакорпуса под Ленинградом.

Не всегда подрывы на минах приводили к гибели корабля. В 21.30 28 августа на мине подорвался лидер «Минск», однако корабль сохранил ход и вечером 29 августа встал на якорь на Большом Кронштадтском рейде. Всего в Кронштадт прибыли 112 кораблей, 23 транспорта и вспомогательных судна. На кораблях было эвакуировано более 18 тыс. защитников Таллина. Не всем защитникам Таллина удалось попасть на транспорты. По немецким данным, в оставленном советскими войсками Таллине было захвачено 11 432 пленных, 97 орудий и 144 зенитные пушки.