Вслед за тем, в 1601 году, появился в пределах Польско-Литовского государства молодой человек, на вид несколько старше двадцати лет, смуглый лицом, с заметной бородавкой или пятном около глаз и с одной рукой короче, чем другая; скоро этот молодой человек стал открыто заявлять, что он истинный царевич Димитрий, чудесно спасшийся в Угличе от убийц, подосланных Борисом Годуновым.

Появление названного Димитрия в жизни Русской земли окутано до настоящего времени большой темнотой, и ответить с безусловной достоверностью на вопрос, кто именно он был, не представляется никакой возможности. Однако с большой уверенностью можно сказать, что он самозванно носил имя того, чьи святые мощи, прославленные многими чудесами, покоятся и поныне в Архангельском соборе Московского Кремля.

Вместе с тем, несмотря на весьма несхожие мнения, высказываемые об истинной личности этого Лжедимитрия различными исследователями, из коих иные принимали его то за побочного сына Стефана Батория, то за уроженца Западной Руси, наиболее вероятно предположение, что он был подданный Московского государства и принадлежал к семье небогатого служилого рода Отрепьевых-Нелидовых.

Один из этих Отрепьевых, галицкий боярский сын Богдан, был убит каким-то литовцем в Немецкой слободе в Москве и оставил после себя вдову Варвару и сына Юрия; этот Юрий, по всем вероятиям, и был тем лицом, которое выступило затем под именем убиенного царевича Димитрия; по некоторым известиям, Богдан и Варвара Отрепьевы только усыновили Юрия, который в действительности был побочным сыном какого-то очень знатного лица и получил при крещении имя Леонида; при этом он, по-видимому, рано узнал о своем высоком происхождении, но знал ли он точно, кто были его родители, или только строил об этом различные предположения – к сожалению, совершенно неизвестно.

Юрий с детства был обучен грамоте и обнаружил хорошие умственные способности; затем он служил некоторое время в холопах у бояр Романовых и у князя Бориса Черкасского. Очень вероятно, что сходство в наружности молодого холопа с покойным царевичем Димитрием, у которого, по-видимому, была тоже бородавка на лице и одна рука короче другой, обращало на него внимание многих лиц, посещавших Романовых и Черкасских, причем об этом не раз говорилось и самому Юрию Отрепьеву; разумеется, разговоры эти производили на него весьма глубокое впечатление, особенно если он действительно знал о своем происхождении от какого-то очень именитого лица и тяготился бедным и зависимым положением, связанным с незначительным именем Отрепьева.

Будучи около четырнадцати лет от роду, Юрий, под влиянием каких-то опасностей со стороны подозрительного Бориса Годунова, может быть, и вследствие излишних разговоров о сходстве с царевичем Димитрием, исчезает из Москвы и начинает скитаться по разным монастырям, причем игумен Трифон, основатель Успенского монастыря в городе Хльгнове (ныне Вятке), постригает его в 1595 году с именем Григория.

После этого юный инок Григорий пробыл около года в Суздальском Спасо-Ефимиевом монастыре, где был под началом какого-то старца. Затем он переменил еще несколько обителей и возвратился в Москву, где в это время дед его, Замятия Отрепьев, был пострижен в Чудовом монастыре; ввиду бедности внука он взял его к себе в келью. Здесь Григорий пробыл более года и был посвящен в это время в дьяконы; скоро он обратил на себя внимание своею грамотностью и сочинением канонов чудотворцам самого патриарха Иова, который взял его к себе, а потом брал даже с собою ко двору – в царскую думу, где Григорий мог ознакомиться с придворными порядками Московского государства. Честолюбивые замыслы молодого инока, по-видимому, в это время окончательно созрели; он, разумеется, должен был неоднократно слышать рассказы о том, как неправдой и преступлением достиг Годунов престола, а также о той ненависти, которую питали к нему весьма многие.

Пребывание Отрепьева при патриаршем дворе совпало с приездом в 1600–1601 году посольства Льва Сапеги в Москву; вероятно, тогда в его свиту и проникли разговоры о сходстве какого-то инока с покойным Димитрием.

Вместе с тем к этому времени можно, по-видимому, отнести и имеющиеся известия о том, что Григорий особенно пристрастился к занятиям астрологией и принимал многих звездочетов и гадателей, которые уверяли его, что он сядет на Москве государем и будет царствовать тридцать четыре года.

Вскоре Григория постигла беда, именно вследствие излишней его болтливости о том, что царевич Димитрий спасся и не замедлит появиться; многочисленные доносчики царя Бориса обратили внимание на молодого Отрепьева и донесли на него патриарху; когда же Иов не дал этому веры, то донос был сделан уже самому Борису. Борис всполошился и приказал дьяку Смирнову-Васильеву сослать Григория Отрепьева на Соловки, выставив предлогом этой ссылки его занятия чернокнижием. Но дьяка Смирнова-Васильева упросил другой дьяк, Семейка Ефимиев, бывший в свойстве с Отрепьевым, повременить с исполнением приказа о ссылке.

Тогда Григорий, проведав о грозившей ему опасности, решил бежать в Литву.

«В Великий пост, на другой недели в понедельник, иду, государь, я Варварским крестьцом, и ззади меня пришел чернец молод, сотворив молитву и поклонився мне, и учал меня спрашивати: старец, которые честные обители? И сказал я ему, что постригся в немощи, а начало имею Рождества Пречистой Пафнотиева монастыря (Боровского)… И он мне сказал, что жил в Чюдове монастыри, а чин имею дияконский, а зовут меня Григорьем, а по прозвищю Отрепьев. И яз ему говорил: что тобе Замятия да Смирной Отрепьевы? И он мне сказал, что Замятия ему дед, а Смирной дядя. – Да ему же я говорил: которое тебе дело до меня? И он сказал: «У патриарха Иова жил де я, и патриарх-де, видя мое досужество, и учал на царскую думу в верх с собой меня имати; и в славу-де вшел в великую; и мне де славы и богатства земного не хочетца не токмо видети, но и слышати, и хочю с Москвы съехати в дальни монастырь; и есть монастырь в Чернигове, и мы пойдем в тот монастырь».

Так рассказывает некий старец Варлаам в своем «Извете», составленном при царе Василии Ивановиче Шуйском.

По этому рассказу, на предложение, сделанное на улице старцу молодым иноком, Варлаам отвечал ему, что, после жизни в Москве, пребывание в глухом черниговском монастыре покажется Григорию очень тягостным.

Но Григорий на это сказал: «Хочу-де в Киев в Печерский монастырь… пойдем до святого града Иерусалима…» «И я ему говорил, – продолжает Варлаам, – что Печерский монастырь за рубежом в Литве, и за рубеж ехати не смети. И он мне сказал: государь-де Московский с королем взял мир на двадцать два года, и ныне де просто, и застав нет». Тогда Варлаам согласился. Они дали друг другу обещание сойтись назавтра в Иконном ряду и, действительно, сошлись там на другой день, причем Григорий привел и третьего спутника – инока Мисаила, в миру Михаила Повадина.

«И шед мы за Москву-реку, – рассказывает Варлаам, – и наняли подводы до Болхова, а из Болхова до Карачева, и с Карачева до Новогородка Сиверского. И в Новегородке принялся в Преображенской монастырь, и строитель Захарий Лихарев поставил нас на крылосе; а тот диякон Гришка на Благовещениев день с попами служил обедню и за Пречистою ходил. И на третией недели после Велика дни в понедельник вожа добыли Ивашка Семенова, отставленого старца, да пошли на Стародуб и на Стародубский уезд; и Ивашко вож за рубеж провел в Литовскую землю; и первый город Литовский нам Лоева замка, а другой Любец, а третий Киев. И в Киеве в Печерском монастыре архимандрит Елисей нас принял, и в Киеве всего жили три недели, и он Гришка похоте ехати к воеводе Киевскому, ко князю Василию (Константину) Острожскому и у архимандрита Елисея Плетенецкого и у братии отпросился».