Толедо и, безусловно, Кастилия пережили век постоянной борьбы между севером и югом, сражаясь, в основном, южнее Толедо, вдоль главных дорог, ведущих в Андалусию. Новая Кастилия, страна замков и укрепленных городов, была вынуждена бороться как с мусульманским возрождением, как и с территориальными притязаниями Арагона и вновь созданного графства Португалия. Альфонсо VI правил как в Кастилии, так и в Леоне, однако, когда он умер в 1109 году, земли были поделены между детьми, и последовала долгая гражданская война, которая создала угрозу территориальному единству обоих владений. Кастилия еще не была отдельным королевством; ею, как частью земель, оспариваемых Леоном и Наваррой, управляла та же династия, что объясняет кризис престолонаследия, который стал характерным признаком Кастилии. Если первую половину века заполнила гражданская война, которая последовала за смертью Альфонсо VI, то вторая половина века стала повторением первой, на сей раз после смерти Альфонсо VII в 1157 году и восшествия на трон малолетнего Альфонсо VIII.

Дочь Альфонсо VI Уррака (1109-1126), наследница двух корон — Кастилии и Леона, сперва вышла замуж за Раймонда, герцога Бургундского, которому достался большой удел в Галисии, тогда как его брат Генрих женился на сестре Урраки, Терезе, и получил графство Португалия. Именно отпрыск последнего брака, Альфонсо Энрикес, объявил себя в 1143 году королем Португалии, которая находилась под сюзеренитетом Леона. Воспользовавшись нестабильностью в Кастилии и Леоне и борьбой Альморавидов с Альмохадами, он объединил Португалию через экспансию на запад, конкурируя со своим сводным братом Фердинандом II Леонским (1157-1188) за мусульманские владения Касерес, Бадахос и Трухильо, которые пали под натиском армий Португалии и Леона в период с 1165 по 1170 год. Португалия первой достигла южного побережья в 1249 году, а в 1267 году Альфонсо III пришел к соглашению с Альфонсо X, правителем Кастилии и Леона, сделать реку Гвадиана границей между двумя странами.

На востоке бороться с мусульманским господством по среднему и нижнему течению реки Эбро пришлось Альфонсо I Арагонскому (1104-1134). Его страсть к военным кампаниям стала олицетворением возрождения воинственного духа христианской Испании. Начал он с Кастилии и Леона. Его брак с Урракой, королевой Кастилии и Леона, был бездетным; кастильская знать выступала против альянса, который мог ослабить их положение. Альфонсо I Воитель повернул к Эбро, чтобы продолжить вторжение во владения короля Сарагосы, начатое его отцом Санчо (1063-1094), первым королем Арагона, который захватил Барбастро в 1064 году с помощью рыцарей Аквитании, Бургундии и Нормандии. Альфонсо I захватил Сарагосу в 1118 году, Туделу, Тарасону и Калатаюд в 1120 году и совершил в 1125-1126 годах набег на Андалусию, который вернул несколько тысяч мосарабов на некогда принадлежавшие им земли. После кампании против Барбастро, возможно, первой на Иберийском полуострове, получившей статус крестового похода, то есть полную духовную и материальную поддержку Рима, действия Альфонсо I поддержали другие европейские монархи. Трофеи из Барбастро, не самого крупного города, вызвали возбуждение по всей Европе. Альфонсо I также создал рыцарский орден тамплиеров и завещал ему свое королевство, а еще объединил Арагон и Каталонию браком Петронилы, дочери своего брата Рамиро III (1134-1137), с Рамоном Беренгером, графом Барселонским (1137-1162).

Последний акт борьбы северных территорий против мусульманской военной гегемонии состоялся в 1212 году в Лас-Навас-де-Толоса. Правители Кастилии (Альфонсо VIII), Арагона (Педро II) и Наварры (Санчо VII) с многочисленными отрядами рыцарей, монахов всех военных орденов и городской стражи из Кастилии разбили Альмохадов. Победа христиан пришлась весьма кстати: Альфонсо VIII чувствовал, что Кастилия рассчитывает на решающую битву. Однако он не мог воспользоваться военной победой в той мере, в какой это сделали Альмохады после битвы при Аларкосе. Союз христианских правителей и правящей элиты в борьбе против мусульман был скорее исключением, чем правилом. На протяжении всех этих веков христианские правители и их полководцы воевали друг с другом за землю и статус столь же часто, как и участвовали в походах против мусульман, либо даже состояли на службе у мусульманских владык, как Родриго Диас-де-Вивар, «Сид-воитель» из эпоса «Песнь о моем Сиде» (в переводе с арабского «сид» означает «вождь»), который отвоевал себе кусок мусульманской Валенсии (1094-1099), либо становились наемниками, как те христиане, которые помогали Альморавидам в борьбе против Альмохадов вплоть до 1172 года. С 1213 года под властью нового халифа Юсуфа II (маленького мальчика, который едва ли покидал Марракеш) Альмохады теряли прежнее положение. После смерти Юсуфа в 1224 году андалусийские провинции раскололись, там появились три претендента на титул халифа. Что касается победителей, им оставалось только зализывать раны. Голод и болезни изнуряли отряды, которые все еще жили в лагерях после битвы при Лас-Навасе, вплоть до 1220 года на севере не собирали сколько-нибудь значимого урожая. Педро II Арагонский умер в 1213 году, и пять лет длилась гражданская война, которую унаследовал его пятилетний сын Хайме I (1217-1252). В Кастилии Фердинанду III (1217-1252) пришлось бороться за трон с могущественным Ларасом и собственным отцом Альфонсо IX, королем Леона; лишь победив, он смог двинуться дальше на юг.

Долгий век между взятием Толедо и битвой при Лас-Навас-де-Толоса Кастилия оставалась скудно вооруженным и дурно организованным обществом и постоянно воевала. Королевская власть зарождалась очень медленно, однако препятствия, возникавшие на ее пути, были очевидны. В первые годы правления монархам приходилось бороться за установление власти внутри династии или против знати. Материальные богатства и территориальные владения были основой власти как принца, так и его вассалов, и служили единственной наградой за честную службу и для привлечения на свою сторону. В отсутствии сколько-нибудь соблюдаемых законов война оставалась главным средством достижения мира. Основной же минус войны как самофинансируемого механизма, приносящего дополнительный бонус в виде признания власти, — то обстоятельство, что ее перспективы неочевидны даже в случае успеха. Война в XII веке была дорогостоящим мероприятием, к примеру, длительные осады все более укрепленных городов и замков требовали крупных расходов, а военные трофеи становились все менее значимой наградой с учетом методичного опустошения земель, окружающих военные цели. Полководцы, которым приходилось поощрять своих воинов, на соответствующую сумму сокращали собственные средства. Королевская доля трофеев была значительной, но недостаточной, чтобы держать в благоговейном страхе могущественных местных духовных и светских властителей. Военная монополия монархии являлась единственным способом укрепить власть короля и способствовала появлению новых армий. Монархи стремились всячески умалить статус, воинский и политический, феодалов, за которыми стояли крупные землевладения и многочисленные вассалы. Новую армию набирали из горожан, духовенства и военных орденов.