Итак, родившийся в 1977 году Сергей Удальцов воспитывался в благополучной семье академического ученого. В интервью New Times он говорил, что «особых номенклатурных льгот он в своем детстве не помнит. Машины не было, жили в двухкомнатной квартире в районе метро «Коломенское» в панельном доме, продукты покупали в обычном магазине». Отец получал 400 рублей оклада доктора наук, мать ушла с работы после того, как сын пошел в школу. Удальцов вспоминал, что в перестроечные годы в доме постоянно читали «Огонек» – главный рупор демократов. И многие одноклассники Удальцова придерживались модных в то время демократических взглядов. По его словам, в этот период он пресытился антисталинизмом и поэтому начал свою политическую деятельность в качестве сталиниста.

Но, похоже, что дело было не только в «пресыщении», считает Алексей Макаркин. Распад СССР сопровождался развалом советского среднего класса. Станислав Тютюкин в 90-е годы активно занимался исследованиями истории российского меньшевизма (в частности, написал монографию о Плеханове), сотрудничал в журнале «Отечественная история». Достаток в семье резко упал, номенклатурное родство утратило свое значение. В 1994 году Сергей поступил на юридический факультет Академии водного транспорта, видимо, не сумев попасть в МГУ. Одновременно приходилось искать заработок. По словам Удальцова, он подрабатывал с первого курса, причем на случайных работах, не связанных с его будущей специальностью. Распространял рекламную газету «Центр плюс», торговал косметикой.

После окончания академии в 1999 году Удальцов официально работал по специальности, но фактически занимался политикой. Должность юриста в коммунистической газете «Гласность» была для него явно второстепенной. Газету контролировал бывший секретарь ЦК КПСС Олег Шенин, в 1991 году арестованный за активную поддержку ГКЧП. В 90-е годы Шенин пытался конкурировать за влияние в коммунистическом движении с Зюгановым, но, не имея серьезного организационного ресурса, был обречен на поражение – в 2000 году его исключили из КПРФ.

Впрочем, первым шефом Удальцова в политике был лидер «Трудовой России» Виктор Анпилов, коммунистический деятель, отличавшийся в 90-е годы, пожалуй, самой радикальной риторикой. Противники сравнивали его с булгаковским Шариковым, Организатор уличных акций, он был решительным противником Геннадия Зюганова, которого обвинял в ревизионизме. Анпилов окончил международное отделение факультета журналистики МГУ. Долгое время он работал журналистом-международником, то есть принадлежал к тому же московскому среднему классу, что и родители Удальцова.

В 1998 году Удальцов создает организацию «Авангард красной молодежи» с говорящей аббревиатурой АКМ, которая вошла в состав «Трудовой России». Удальцов активно участвовал в антилиберальных уличных акциях. В 1999 году он неудачно баллотировался в Думу от анпиловского Сталинского блока.

В 2001 году член центрального штаба АКМ Александр Шалимов бросил бутылку с зажигательной смесью в офис сайентологов в Москве и был приговорен к двум годам лишения свободы. Выйдя на свободу, Шалимов продолжил деятельность в рядах АКМ в качестве одного из руководителей организации. В 2003 году активист АКМ Игорь Федорович был отправлен на принудительное лечение за попытку взрыва у здания Мосгортранса в знак «протеста против повышения цен на проезд на городском транспорте».

Со временем восхищение Сталиным у руководителей АКМ поубавилось. Сейчас Удальцов отмечает как достоинства, так и недостатки сталинской модели. К первым они относит ее идеологическую составляющую (оговариваясь, что это не личная заслуга товарища Сталина). «Наличие мобилизующей, привлекательной для граждан идеи, которая еще не превратилась в фарс (как в позднем СССР), – основной двигатель достижений того времени», – утверждал Удальцов в 2009 году. Ко вторым – «сверхцентрализацию (допустимую в военное время, но непригодную в мирных условиях) и отсутствие контроля со стороны граждан». Для современности Удальцов сейчас считает возможным использовать лишь «отдельные позитивные элементы» сталинской модели.

Но уже в первой половине «нулевых» годов молодому политику Удальцову было тесно в организации все более слабеющего ортодокса Анпилова, с которым в конце концов осталось лишь несколько сторонников, отмечает Алексей Макаркин. В конце 2003 года АКМ с большим скандалом уходит из «Трудовой России» и вскоре присоединяется к другой леворадикальной организации «КПСС», которую возглавлял Олег Шенин. Сотрудничая с Шениным, Удальцов не перенял его враждебное отношение к КПРФ, да и архаичная «КПСС» его не слишком привлекала. В этот период АКМ сотрудничал с Национал-большевистской партией (НБП) Эдуарда Лимонова.

АКМ и НБП совместно организовали марши «Антикапитализм». АКМ получил известность и своими самостоятельными антивластными акциями, напоминающими «нацболовские». Особую активность организация проявила во время принятия закона о монетизации льгот. Например, в июле 2004 года несколько десятков членов движения во главе с Удальцовым приковались друг к другу наручниками у здания Администрации Президента, перекрыв движение по Ильинке. Они развернули транспарант «Отмена льгот – позор Путина!».

В том же году Удальцов объявлял сухую голодовку, протестуя против проведения через Совет Федерации закона о монетизации льгот. В 2005 году он с соратниками взобрались на балкон колокольни Ивана Великого в Кремле, развернули антипутинский транспарант и разбросали листовки, пишет политолог Алексей Макаркин. В результате Удальцов получил 10 суток ареста. В том же году активисты АКМ приковались друг к другу наручниками около здания Генпрокуратуры, перекрыли улицу Большая Дмитровка, требуя освобождения активистов как своей организации, так и НБП.

Удальцов пытался вырваться из политического «гетто», в котором находилось леворадикальное движение, пытавшееся конкурировать с Зюгановым. Но он понимал, что это невозможно сделать, находясь в состоянии жесткого антагонизма с КПРФ. И предложил ей партнерство на условиях сохранения самостоятельности. АКМ активно участвовала в массовых акциях, проводимых КПРФ, не только повышая их массовость, но и позволяя Зюганову парировать упреки в том, что его партия состоит преимущественно из пенсионеров. В 2005 году Удальцов вошел в список КПРФ на выборах в Московскую городскую Думу и работал в избирательной кампании под началом Ивана Мельникова, заместителя Зюганова. На президентских выборах 2008 года АКМ поддержала кандидатуру Зюганова.

Кроме того, с 2004 года Удальцов сотрудничал с Ильей Пономаревым (некоторое время работавшим в аппарате КПРФ, а ныне – депутатом Государственной Думы от «Справедливой России»), который возглавил альянс Молодежный левый фронт с участием ряда леворадикальных организаций.

В 2005 году Удальцов стал одним из лидеров Левого фронта, продолжившего объединительную традицию Молодежного левого фронта. Вышедший из комсомольского возраста, Удальцов стремился, чтобы его перестали воспринимать как «молодежного» политика (это же относится и к Пономареву, который на два года его старше). В 2008 году Левый фронт получил общероссийский статус. Его членами стали активисты АКМ, «Трудовой России», Союза коммунистической молодежи, незарегистрированной Российской коммунистической партии КПСС (РКП-КПСС) и ряда других организаций. В состав руководства Левого фронта вошли Удальцов, Пономарев, лидер РКП-КПСС экономист Алексей Пригарин, директор института «Коллективное действие» Карин Клеман (жена депутата Госдумы от «Справедливой России» Олега Шеина), руководитель Исламского комитета Гейдар Джемаль. Состав руководителей Левого фронта свидетельствует о том, что новая организация была совместима с левым крылом «эсеровской» партии, хотя и не идентифицировалась со «Справедливой Россией» в целом, отмечает политолог Алексей Макаркин.