Бездействие Вителли объяснялось отчасти боевой обстановкой, которая расходилась с политическими целями Флоренции, отчасти тем, что финансовое бремя его контракта (condotta) Флоренция разделила с Францией. Стоило Людовику XII начать подготовку к вторжению в Милан, как он тут же вынудил Флоренцию открыто присоединиться к нему. Понимая, что республика не захочет подчиниться, король тайно прекратил выплату жалованья солдатам Вителли, а самого Паоло заставил повременить с осадой Пизы.

К тому же флорентийцы сильно усомнились в преданности Вителли, и действительно, во время кампании в Казентино Пьеро де Медичи — который затем примкнул к наступавшим византийцам — за 40 тысяч дукатов предложил ему сменить хозяев. Хотя неопровержимых доказательств тому, что Вителли заключал с кем-либо предательское соглашение, не было, само по себе бездействие полководца подтвердило наихудшие опасения. Однако последующие шаги правительства были продиктованы скорее политическим прагматизмом, нежели жаждой мести: Вителли оказался идеальной мишенью для народного гнева, вызванного поражением под Пизой. И если власть и вынашивала заговор против Паоло, то ответственным за его осуществление — если не за сам замысел — можно считать фактического главу Десятки — Никколо ди мессер Бернардо Макиавелли.

10 сентября Никколо написал необычное письмо флорентийским представителям в армии Вителли, в котором среди прочего приказывал укрепить деревню Каскина и выслать жителей во Флоренцию, а также недоплачивать солдатам, которые участвуют в боевых действиях. Если представители и заподозрили, что дело нечисто, они непременно в этом убедились, узнав, что два других представителя, Браччио Мартелли и Антонио Каниджани, были посланы «привести эту армию в порядок и определить расходы». И все же они должны были усомниться в этих инструкциях, поскольку 16 августа Никколо, как глашатаю государственной воли, пришлось напомнить им о «необходимости поступить так», ибо «мы не можем рисковать нашей безопасностью и репутацией». 19 августа Макиавелли вновь повторил распоряжения правительства, но в этот раз изложил их политическим языком:

«Вам остается лишь одно — действовать согласно всеобщему стремлению возродить репутацию города и уничтожить его врагов, ибо иные силы — особенно Христианнейший Король [Франции], от которого зависит судьба Италии, — уважают нас за умение сдерживать как собственных солдат, так и наших врагов. Так мы можем самостоятельно управиться со своими делами, ни в коей мере не уронив достоинства среди иных итальянских государств».

Как и любой другой флорентиец, больше всего Макиавелли страшился остаться в дураках, а молодая Флорентийская республика едва ли могла позволить себе превратиться в международное посмешище, особенно во внешней политике. Несмотря на беспрестанные требования, Флоренция отказалась открыто помогать Людовику XII, опасаясь тем самым разгневать герцога Миланского и его союзников, чьи территории граничили с ее владениями. К июлю французская армия пересекла границы миланских земель, захватив по пути все крепости, а покинутый всеми друзьями и союзниками герцог Людовико Сфорца мог оказать сопротивление сугубо символическое. Еще до падения Милана 6 сентября стало ясно, что победа французов — дело времени. К тому же обстановка осложнялась тем, что теперь Чезаре Борджиа получил в свое распоряжение французскую армию и мог претворить в жизнь свои захватнические планы. Учитывая все это, а также поражение под Пизой, возможностей восстановить трещавший по швам престиж у Флоренции осталось немного.

В депешах правительственных секретарей флорентийским представителям все чаще проступали нотки тревоги, если не сказать отчаяния. «Завершите все необходимое как можно скорее», — читаем мы в послании от 25 сентября, вероятнее всего, продиктованном самим Макиавелли. В конце концов, 28 сентября, решив, что бегство многих оставшихся без жалованья солдат достаточно ослабило полководца, представители под неким предлогом вызвали Паоло Вителли в Каскину, где тут же арестовали и, связанным, доставили во Флоренцию. Узнав о случившемся, его брат Вителоццо сумел обмануть посланников и укрылся за стенами Пизы. Флоренции предстояло дорого заплатить за этот грубый просчет.

Во Флоренции Паоло жестоко пытали, выбивая признание в предательстве, однако Вителли, несмотря на муки, не вымолвил ни слова. И теперь перед властями города встала сложнейшая задача: не получив доказательств и признания, нужно было что-то делать с прославленным кондотьером, который вряд ли забудет нанесенную ему обиду, окажись он на свободе. Позднее из политической дилеммы, с которой столкнулась республика, Макиавелли выведет одну из своих теорий, согласно которой «людей нужно баловать либо уничтожать». Большинство сограждан с ним согласились бы, а один флорентиец довольно грубовато это подтвердил: «Я считаю, что нам следует отказаться от честности, так как дел государственных она не решает».

В сущности, от вины или невиновности Вителли ничего не зависело: после ареста политически целесообразнее было бы его казнить. Кроме того, многие флорентийцы весьма обрадовались бы, узнав, что Вителли виновен, причем даже его отказ сознаваться в чем-либо расценили бы как доказательство в пользу обвинения. Следует добавить и то, что братья Вителли имели прочные личные связи в городе Пистойе, где в тот момент бушевала гражданская война. Тот факт, что Флоренция никак не могла разрешить пистойский кризис, вынуждал ее демонстрировать силу и устранять потенциальную угрозу своей безопасности. Из-за политической близорукости Флоренции Паоло Вителли стал козлом отпущения, который устраивал всех. Вечером 1 октября весть о том, что его обезглавили, была встречена жителями города с ликованием. Вероятно, флорентийцы решили поиграть политическими мускулами вслед за венецианцами, казнившими в 1432 году главного своего полководца графа Карманьольского. Возможно, такой вариант действий предложил сам Макиавелли, поскольку мог прочесть о нем в историческом труде Флавио Бьондо, экземпляр которого принадлежал мессеру Бернардо. К несчастью, в отличие от Венеции, заслуживавшей доверие и уважение, Флоренция казнью графа лишь запятнала собственную репутацию. Именно Венеция прославилась жестоким, но справедливым нравом, особенно в отношении наемников, и потому многие жаждали служить под ее знаменами. Флоренция же прослыла скверной и скупой, а после казни Вителли — еще и вероломной. Действия правительства в отношении кондотьера не добавили республике уважения, породив лишь широкую волну критики.

Через несколько дней после казни Паоло в руки Макиавелли попало перехваченное письмо одного из чиновников Лукки, и Никколо решил, что должен дать на него язвительный ответ и тем самым уберечь репутацию Флоренции. Однако его саркастичный отклик источал враждебность, выходившую за все разумные рамки политических словопрений, что заставляет предположить, что Макиавелли таким способом сводил с кем-то личные счеты. Он во всеуслышание обвинил чиновника в клевете, злонамеренности, глупости и невежестве, властям города косвенно пригрозил санкциями, если они не прекратят распространять крамолу, а затем поупражнялся в логической эквилибристике, оправдывая казнь Вителли тем, что независимо от истинного обвинения — в измене или некомпетентности — кондотьер заслуживал «нескончаемой кары».

При всей напыщенности Никколо наверняка понимал, что Флоренция была не в том положении, чтобы навязывать свою волю кому бы то ни было, и что судебная расправа с Вителли, вероятно, все же была ошибкой. Действительно, несколько лет спустя Макиавелли назовет ее флорентийской «местью» Паоло за его неудачи. Тем не менее если бы за всем этим (как могло показаться) стоял Никколо, то он совершил свою первую из целой вереницы политических ошибок.