«На следующий, 1321 год, – описывает дальнейшие события С. М. Соловьев, – Гедимин двинулся к Киеву, которым владел какой‐то князь Станислав; на помощь к нему пришел Олег переяславский, Святослав и Василий, князья брянские, и вместе с ними бежавший из Волыни князь Лев. Над рекою Ирпенем сошлись неприятели – и Гедимин победил; князья Олег и Лев были убиты, Станислав убежал в Брянск с тамошними князьями; Белгород сдался победителю, но Киев выдержал двухмесячную осаду; наконец, граждане, не видя ниоткуда помощи, собрались на вече и решили поддаться литовскому князю, который с триумфом въехал в Золотые ворота. Другие города русские последовали примеру Киева; Гедимин оставил везде старый порядок, только посажал своих наместников и гарнизоны по городам. Наместником в Киеве был назначен Миндовг, князь гольшанский».

Автор «Хроники Быховца» отмечает, что киевляне отнюдь не собирались бороться с Гедимином до последней капли крови:

«И услышав то, что государь их князь Святослав убежал от Гедимина, и что войско государя их все побито, и им в помощь никакой силы князь их не оставил, и они, сговорившись единодушно, предались великому князю Гедимину. И вышли из города с крестами игумены, попы и дьяконы, и открыли ворота городские и встретили великого князя Гедимина с честию, и ударили ему челом, и начали служить ему и на том присягнули великому князю, и били челом, чтобы у них отчин не отнимал». Ситуация напоминает встречу Тохтамыша московскими лучшими людьми – тогда головы начали падать без разбора под кривыми татарскими саблями. Теперь… «И князь Гедимин их при том оставил и сам с честью въехал в город Киев».

В то время как литовские князья собирали русские земли на западе и юге, аналогичный процесс шел на востоке – там его возглавила Москва. Обе половинки, обрастая территориями, неминуемо приближались друг к другу. Однако соединиться единокровные народы не могли: ни Москва, ни Вильно не желали поступиться властью. Даже в мыслях невозможно представить, чтобы литовские князья передали свои полномочия московским либо наоборот – хотя для русского народа это был бы идеальный вариант. Два русских государства были обречены на столкновение.

В 1339 году умер Гедимин. После дворцового переворота власть в Литве перешла в руки энергичного сына Гедимина – Ольгерда. По характеристике летописца, он был умен, говорил на разных языках, не любил забав и занимался делами государственными день и ночь, был воздержан, вина, пива, меду и никакого хмельного напитка не пил и от этого приобрел великий разум и смысл, коварством многие земли завоевал и увеличил свое княжество.

Еще в 1341 году Ольгерд появился под Можайском, разграбил окрестности, сжег посад и ушел. То был своеобразный вызов Москве.

Чтобы разбить своего главного врага – Московское княжество, – Ольгерд не гнушался никакими средствами. В 1349 году он послал своего брата Кориада в Золотую Орду с предложением о совместном нападении на Москву. Хан Джанибек раскусил коварство литовского князя: разгромленное Московское княжество становилось легкой добычей литовских князей и Орда потеряла бы ту огромную дань, которую тогда еще регулярно платила русская земля. Дальновидный Джанибек отдал Кориада тому, против кого замышлялся поход, – московскому князю Симеону.

Ольгерду после этого ничего не оставалось, как слать посольство с дарами и челобитьем к Симеону. Литовский князь без лишних эмоций оценил обстановку и пришел к выводу, что дружба с московским князем в сложившихся обстоятельствах выгоднее, чем война. Два брата, Ольгерд и Любарт, женатые и прежде на русских княжнах и овдовевшие, прислали сватов к Симеону просить за себя двух его родственниц. Любарт – племянницу, княжну ростовскую, а Ольгерд – свояченицу, княжну тверскую.

Но союз Москвы с Литвою, даже скрепленный двумя браками одновременно, не мог быть прочным. То была лишь временная вынужденная уступка Ольгерда. Ибо он, стремясь к распространению своей власти на Северо-Восточную Русь, понимал, что достичь цели можно только после разгрома Московского княжества… В 1356 году Ольгерд овладел Ржевом, продолжив войну в смоленских и брянских землях. Интересно, что едва Ольгерд появился вблизи Брянска, как, по словам летописца, здесь вспыхнул мятеж от лихих людей, смута была великая и опустение города, после чего Брянск перешел во владение Великого княжества Литовского.

С конца 60‐х годов XIV века началась длительная борьба между великим князем Московским и тверским князем Михаилом Александровичем. Эту вражду, как и недовольство других князей объединительной политикой Дмитрия Ивановича московского, умело использовал Ольгерд. В 1368 году тверской князь обратился к нему за помощью, и Ольгерд не упустил возможности вмешаться в распри соседей. С большой ратью он неожиданно вторгся в пределы русских княжеств, разбил князя Семена Дмитриевича стародубского, потом в Оболенске убил князя Константина Юрьевича; наконец, 21 ноября на реке Тросне разбил московский сторожевой полк и беспрепятственно подошел к Москве.

Три дня стоял Ольгерд под новым Московским Кремлем, но взять его не смог. Отступая, литовцы разорили окрестности Москвы, забрали в плен бесчисленное множество народа и весь скот, который нашли в окрестных селах. Несмотря на то что литовцам так и не удалось взять Москву, урон был нанесен ощутимый. Впервые за сорок лет, то есть начиная от первого года княжения Ивана Калиты, Московское княжество испытало неприятельское нашествие.

В 1370 году Ольгерд предпринял новый поход – и опять по просьбе князя Михаила Александровича тверского. Зимой, в Рождественский пост, Ольгерд двинулся на Москву с братом Кейстутом, Михаилом тверским и Святославом смоленским. Разорив посад у Волока-Ламского, они 6 декабря осадили Москву. Однако боязнь перед собиравшейся в Перемышле московской ратью заставила Ольгерда снять безуспешную осаду Кремля и уйти в свое княжество.

В 1372 году вечно обиженный и неугомонный Михаил тверской вновь обратился за помощью к литовцам. Последние, как обычно, с удовольствием откликнулись на зов: на помощь князю Михаилу пришли брат Ольгерда – Кейстут с сыном Витовтом, сын Ольгерда – Андрей полоцкий, а также Дмитрий друцкий.

Единоплеменники и единоверцы сражались с небывалой жестокостью, один из ярких эпизодов – война между тверским и новгородским войском за город Торжок. В открытой битве новгородцы потерпели сокрушительное поражение: часть их бежала в сторону Новгорода, другие укрылись в Торжке. С. М. Соловьев, на основании сведений летописей, приводит следующий эпизод:

«…Тверичи скоро зажгли посад, сильный ветер потянул на город, и пошел огонь по всему городу; несчастные новгородцы побросались оттуда с женами и детьми прямо в руки врагам, иные сгорели, другие задохнулись в церкви св. Спаса или перетонули в реке; добрые женщины и девицы, видя себя раздетыми донага, от стыда сами бросались в реку, тверичи донага обдирали всех, даже чернецов и черниц, иконных окладов и всякого серебра много побрали, чего и поганые не делают, заключает летописец: кто из оставшихся в живых не поплачет, видя, сколько людей приняло горькую смерть, святые церкви пожжены, город весь пуст; и от поганых никогда не бывало такого зла; убитых, погорелых, утопших наметали пять скудельниц, а иные сгорели без остатка, другие потонули и без вести поплыли вниз по Тверце».