В Волоколамском монастыре с наибольшей полнотой были осуществлены принципы общинножительства иноков (принципы киновия, коммуны). Волоцкий обладал приятной внешностью и звучным голосом, был равнодушен к удобствам жизни и довольствовался заплатанной рясой. Он проявлял редкую заботливость о своих сподвижниках и учениках, зато его непримиримость и жестокость к идейным противникам не знали границ. Много энергии Иосиф тратил на то, чтобы приобрести земли для своего монастыря и скопить денежные богатства. Обители надлежало принимать «села» (вотчины) у богатых, чтобы благотворить нищим. Это правило было для Иосифа руководством к действию. При частых неурожаях Иосифо-Волоколамский монастырь раздавал хлеб тысячам обедневших крестьян и нищих, спасая их от голодной смерти. «Киновий» Иосифо-Волоколамского монастыря был большим достижением для своего времени. Обитель отражала особенности личности своего основателя. Усилия монастырских старцев были направлены на поддержание внешнего благочестия и безусловного послушания. Иноки находились под неусыпным наблюдением игуменов и старательно следили друг за другом; «монастырская дисциплина смиряла энергию характера, сглаживала личные особенности, приучала к гибкости и податливости и вырабатывала людей, готовых поддерживать и распространять идеи основателя монастыря» (П. Милюков). Ученики Иосифа усвоили и довели до крайних пределов такую черту своего учителя, как начетничество. «Всем страстям мати — мнение; мнение (самостоятельная мысль) — второе падение (грехопадение)», — так сформулировал свое кредо один из учеников Волоцкого. Отсутствующую мысль — «мнение» — осифляне компенсировали цитатами, которые всегда имели «на кончике языка». Суть христианства начетчики видели не в познании и размышлении, а в устройстве жизни в соответствии с догматически истолкованными священными текстами.

Сравнивая дела и теории Нила Сорского и других заволжских старцев (их скиты располагались за Волгой) с деятельностью Иосифа Волоцкого, Г. Флоровский пришел к выводу, что именно в «заволжском движении» воплотился процесс духовного и нравственного сложения христианской личности на Руси.

Представление о полной отрешенности белозерских монахов от жизни общества и внутрицерковных и политических катаклизмов времени не вполне точно. Когда Иван III вздумал низложить Геронтия, он далеко не случайно предложил сан митрополита Паисию Ярославову, учителю Нила и других заволжских старцев. Некоторое время спустя Паисий по настоянию государя возглавил Троице-Сергиев монастырь. Игумены этой обители играли заметную роль во внутрицерковной жизни России. Знатные постриженники Троицы не желали подчиняться принципам, которые исповедовали заволжские старцы, и Паисию пришлось оставить монастырь. По словам современника, иноки из князей и бояр не желали ему повиноваться и даже хотели его убить.

Иван III искал союзников среди заволжских старцев, так как их принципы могли быть использованы для оправдания секуляризационных устремлений светской власти. Вопрос об отчуждении церковных вотчин приобрел актуальность после покорения Новгорода. Новгородский опыт неизбежно должен был породить споры в среде русского духовенства. Отчуждение вотчин у новгородского Софийского дома в 1478 г. казалось вполне оправданным, тем более что эта мера была проведена по предложению боярского правительства Новгорода. Труднее было объяснить посягательства на богатства церкви через двадцать лет после того, как в Новгороде водворилась московская светская и церковная администрация. Присланный из Москвы архиепископ Геннадий решительно возражал против грабительских мер казны. При нем в Софийском доме был составлен синодик, грозивший церковным проклятием всем «начальствующим», кто обижает святые Божии церкви и монастыри и отнимает у ниу «данные тем села и винограды».

Возникновение «нестяжательского» течения церковной мысли связывают с собором 1503 г. Однако суждения об этом соборе затруднены из-за неудовлетворительного состояния источников.

Достоверно известно, что собор был созван в столице для решения неотложных церковных дел. Сохранились два соборных приговора. Первый из них, датированный 6 августа 1503 г., свидетельствует о том, что великие князья Иван III и Василий, «поговоря с митрополитом» и священным собором, решили отменить церковные пошлины, по случаю поставления иерархов и священников на должность. В сентябре того же года оба государя утвердили другой приговор священного собора, запрещавший вдовым попам служить в церкви и грозивший лишить чина тех из них, кто держал наложниц.

Согласно традиционной точке зрения, после решения вопроса о вдовых попах собор приступил к обсуждению проектов секуляризации монастырских вотчин. В пользу секуляризации выступил Нил Сорский, речь которого стала своего рода манифестом нестяжательства. Парадокс заключается в том, что ни в летописном отчете о соборе, ни в соборных приговорах нет и намека на секуляризацию. Все данные о секуляризационных проектах и выступлении Нила заключены в поздних публицистических сочинениях. Объясняя указанный парадокс, ряд исследователей стали рассматривать известия о выступлении нестяжателей в 1503 г. как целиком недостоверные. Они будто бы сконструированы публицистами середины XVI в.

Слабость гипотезы о подложности соборных материалов заключается в том, что она совершенно не объясняет мотивы подлога и мистификации, в которой участвовал не один, а многие книжники и богословы, трудившиеся в разное время и принадлежавшие к разным направлениям церковной мысли. Любая из сторон поспешила бы изобличить другую, если бы та допустила грубую фальсификацию. Если собор 1503 г. обсуждал проект секуляризации церковных земель, то почему нет ранних свидетельств об этом? Попытаемся объяснить данный парадокс, оставаясь на почве строго доказанных фактов.

В 1499 г. Иван III отстранил от власти главных руководителей Боярской думы и передал Новгород в удел сыну Василию. Сразу вслед за тем в Новгороде была проведена секуляризация церковных земель. Псковский летописец весьма точно уловил последовательность и взаимосвязь происшедших событий: «В лето 7007-го (1499 г. — Р.С.) пожаловал князь великий сына своего, нарек государем Новугороду и Пскову… Генваря поймал князь великой в Новегороде вотчины церковные и роздал детям боярским в поместье, монастырские и церковные, по благословению Симона-митрополита». Современные московские летописцы ни словом не обмолвились о крупнейшей секуляризации, проведенной в 1499 г. у них на глазах. Это наблюдение объясняет, почему московские источники умалчивают о проектах секуляризации на соборе 1503 г. Обсуждение планов секуляризации в 1503 г. ни к чему не привело, не было никакого соборного решения по этому вопросу. Попытка распространить новгородский опыт на владения московской церкви вызвала острейший конфликт. Государю не удалось навязать собору свою волю, а потому официальные московские источники избегали говорить о его неудаче. Церковники же, возмущенные преступным посягательством властей на их имущество, заинтересованы были в том, чтобы навсегда предать инцидент забвению. Лишь после смерти Ивана III и его фактического соправителя Василия III запретная ранее тема стала широко обсуждаться публицистами. Их сочинения появились при жизни поколения, знавшего Нила или черпавшего сведения из уст его учеников. Книжникам не приходилось «конструировать» события прошлого и прибегать к мистификации.