Переговоры о совместной эксплуатации веток, которые велись в то время, сталкивались с непреодолимыми трудностями.

В начале 1889 г. Шифф принял участие в переговорах о финансировании строительства ветки «Норфолка» до реки Огайо. Он советовал Кимбаллу не выпускать облигаций до начала строительства. К выпуску облигации планировалось привлечь амстердамскую фирму «А.А. Буассевен и Кº», а также лондонские банки «Вивьен, Грей и Кº» и банк Флеминга. В середине лета, в соответствии с общим планом финансирования, предложенным Шиффом, образовали банковский синдикат. По плану Шиффа дальнейшее строительство и ремонт должны были проводиться лишь после успешного размещения облигаций на рынке. Выпуск первой серии облигаций сопровождался многочисленными отсрочками из-за финансовых затруднений в Лондоне, а затем и в Нью-Йорке, но в феврале 1890 г. облигации, наконец, были выпущены. В августе 1891 г., когда на рынках наблюдался спад и трудно было приобрести новые средства для продолжения работ, Шифф писал уехавшему в Англию Кимбаллу: «Мистер Флеминг, несомненно, согласится с тем, что работы на «Огайо» следует завершить к тому времени, как рост промышленности возобновится, что рано или поздно произойдет. Большая ошибка, которую повсеместно совершает руководство железнодорожных компаний, заключается в том, что дороги закладывают и строят во времена процветания, а начало их эксплуатации, как правило, приходится на период спада. Несомненно, это естественно… но, если бы можно было устроить дела в обратном порядке, возможно, требовалось бы меньше реорганизации.

Кимбалл был решительно настроен на финансовую независимость. Еще в 1890 г. он продал часть привилегированных акций, не поставив в известность Шиффа, который 15 мая писал ему: «Поскольку мы… тесно связаны с Вашей компанией… не следует оставлять нас в неведении относительно важных финансовых сделок. Не считаем мы и справедливым по отношению к нам, что Вы, как президент, даете обещание держать такие сделки в тайне от нас. Мы всегда относились к Вам с предельной откровенностью, и если мы не можем рассчитывать на подобное же отношение с Вашей стороны, мы с сожалением вынуждены будем прервать отношения с Вашей компанией. Напоминаю, что скоро я буду иметь удовольствие видеть Вас, и Вы сможете подробнее объясниться по данному вопросу».

Должно быть, в то время Шифф получил вполне удовлетворившие его разъяснения, но летом 1892 г. он узнал, что с целью приобрести «Железнодорожную компанию Сиото-Вэлли» компания, примерно за полгода до того, выпустила серию облигаций, снова не поставив его в известность. 14 июля 1892 г. он написал Флемингу: «Хорошенькое же положение дел, если, после многолетних отношений, связывавших нас с «Норфолком и Западом», после того, как мы привлекли собственные средства и более или менее поставили на карту свою репутацию, понадеявшись на хорошее правление и успех компании, можно выпустить совершенно новую серию облигаций, не сказав нам ни слова! О том, что облигации проданы, мы узнали случайно, а на наши сдержанные возражения нам отвечают лишь: «Ну и что такого?» В создавшейся ситуации выход возможен только один. Если правление «Норфолка» стремится проводить важные финансовые операции, увеличивающие накладные расходы компании, не проконсультировавшись вначале с нами о целесообразности подобных сделок, чем раньше мы разорвем отношения с компанией «Норфолк – Запад», тем лучше.

В компанию «Норфолк – Запад» у нас вложены крупные суммы; мы – мажоритарные акционеры, а также держатели их облигаций, которые, возможно, не сумеем реализовать, и по этой причине, а также из-за того, что не желаем предпринимать ничего в ущерб репутации компании, с которой были связаны в течение столь долгого срока и чьи ценные бумаги публика покупала отчасти благодаря нашему авторитету, мы выражаем пожелание, чтобы Вы и мистер Буассевен принимали участие в новых соглашениях с данной компанией, что придаст сделкам необходимый дух консервативности. Нам вполне ясно, что политика постоянного выпуска новых ценных бумаг, будь то облигации или акции, не может продолжаться бесконечно и что, если процесс немедленно не остановить, вскоре разразится катастрофа…

При разрыве отношений с компанией «Норфолк – Запад» мы утешаем себя тем, что, если бы не наша готовность в любое время щедро финансировать нужды компании, к чему Вы и «Буассевен и Кº» всегда были готовы присоединиться, компания «Норфолк – Запад» не достигла бы того положения… какое она занимает сегодня; возможно, ей не выделяли бы кредиты, которые она сегодня получает…

Р. S. Я не желаю, чтобы вышеупомянутые замечания были истолкованы в том духе, будто мы хотим снять с себя ответственность за шаги, которые в прошлом совершались с нашего согласия… Изменить прошлое невозможно, но, к счастью, сейчас еще не поздно произвести перемены и придерживаться более безопасной и надежной политики. Может быть, впоследствии окажется, что нынешний разрыв даже к лучшему, если в его результате откроются глаза друзей и советников компании и они поймут, куда движется последняя…»

В последующих письмах к Флемингу он время от времени еще упоминает «Норфолк – Запад» и подтверждает точку зрения, изложенную в письме от 4 октября 1892 г.: «Благодарю Вас за информацию относительно финансовых планов президента Кимбалла. Если Вы сумеете в дальнейшем отговорить его от роста заимствований и увеличения накладных расходов и если, в то же время, Вам удастся уговорить некоторых его друзей не искушать президента постоянными предложениями разместить на рынке облигации компании, Вы сослужите хорошую службу интересам компании, как с точки зрения кредиторов, так и с точки зрения акционеров… Уверяю Вас, дорогой мистер Флеминг, если я пишу так откровенно, то единственно потому, что мы по-прежнему печемся о благосостоянии «Норфолка – Запада», ибо мы ни в коей мере не испытываем желания плевать в колодец, из которого брали воду; наоборот, мы желаем Вашей компании всяческого процветания».

В последовавшие неурожайные годы финансы «Норфолка» оказались недостаточными, и к концу 1894 г. и Флеминг, и Буассевен выступили за реорганизацию, о которой писал Шифф. Реорганизация была завершена в 1896 г., после чего «Кун, Лёб и Кº» время от времени вела дела с «Норфолком». В 1901 г. контрольный пакет компании, предоставлявшей доступ к угледобывающим шахтам, приобрела компания «Пенсильванские железные дороги», и позже Шифф интересовался ее делами в основном от имени последней.

Интерес Шиффа к финансам и ценным бумагам «Железнодорожной компании Денвер и Рио-Гранде» впервые упоминается в его письмах в июне 1884 г. В то время «Денвер», как и многие другие железные дороги, переживал трудную реорганизацию, которая завершилась только в 1886 г. Поскольку протяженность дороги увеличилась с 1317 до 1686 миль, выделили существенные резервы на ремонт и новое строительство, а поскольку накладные расходы снизились до вполне сносных показателей, дорога, которая тогда находилась под независимым управлением, начала новый рост.

15 августа 1888 г. Шифф написал Касселю из Бад-Гаштай-на, что фирма «Кун, Лёб и Кº» договорилась о выпуске пятипроцентных облигаций с гарантией, что бумаги на сумму не менее 2 млн долларов будут выкуплены акционерами компании и держателями государственных облигаций. Воодушевленный успехом, синдикат немедленно объявил опцион на покупку, которую обеспечил дополнительным выпуском облигаций; но западные железные дороги в целом развивались с трудом, и рынок в некоторой степени утратил интерес к ценным бумагам «Денвера». 26 февраля 1889 г. Шифф пишет Касселю: «Эти облигации, кажется, не пользуются большим спросом, несмотря на все предпринятые усилия, хотя должны быть очень привлекательны для спекуляции по теперешним ценам. Я не считаю их покупку слишком рискованной. Чистый доход компании в любом случае значительно превосходит выплаты по процентам, и если положение на Западной улучшится, «Денвер» также получит прибыль… Мы должны ждать, только и всего».