Впервые Пожарский получил крупное административное назначение в феврале 1617 года — до его отправки на фронт под Калугу. Князя поставили во главе Галицкой четверти. Это учреждение ведало делами, в частности финансовыми, на территории, занятой двадцатью пятью уездами. Пожарскому поручили собирать «пятую деньгу» — чрезвычайный налог, необходимый для продолжения войны с поляками. Очевидно, правительство желало использовать колоссальный опыт, полученный Пожарским, когда он возглавлял Земское ополчение.

После отражения Владислава ему поручили быть «судьей» (то есть главой) Ямского приказа (1619), а затем и Разбойного приказа (1621). В 1631–1632 годах Дмитрий Михайлович возглавляет «Приказ, где на сильных челом бьют», или, как его называли прежде, Челобитенный приказ. Князь становится защитником интересов мелкого дворянства, утесняемого «сильными людьми». Очевидно, это поручение рассматривалось как весьма ответственное: назревала война, и требовалось ободрить дворян, составлявших боевое ядро русской армии. С 1634-го по апрель 1638-го и в 1639–1640 годах князь Пожарский возглавлял Московский судный приказ — крупное учреждение, своего рода предтеча прокуратуры. Занималось оно, опять-таки, делами дворянства.

Служба во главе приказов время от времени прерывалась службами на «городовом» воеводстве. Так, в 1623 году князь исполнял обязанности воеводы в Архангельске — северных морских воротах Московского царства.

Крупнейшая административная служба Пожарского — воеводство в Новгороде Великом. Эта должность не только ответственная и сопряженная с большими трудами, но еще и весьма почетная. До Смуты ее занимали аристократы гораздо более высокого рода, нежели Пожарские. Новгородское назначение говорит и о признании заслуг, и о желании правительства поставить на огромное хозяйство дельного управленца. Очевидно, Дмитрий Михайлович успел к тому времени завоевать добрую славу на административном поприще.

Новгородским воеводой князь Д. М. Пожарский служил с 21 августа 1628-го по 4 ноября 1630 года. На воеводстве Пожарский собирал сведения о сопредельных территориях; принимал и размещал иностранных подданных, приезжающих ради русской службы или научения русскому языку; выдворял с подконтрольной территории нежелательных гостей из-за рубежа; улаживал финансовые конфликты между русскими купцами и их иноземными контрагентами; боролся с контрабандой; организовывал сопровождение иностранных дипломатических представителей; вел розыск по делам, кои сейчас назвали бы коррупционными; собирал налоги… иными словами, работал не покладая рук.

Воеводой ему пришлось быть и позднее — в менее «престижном» Переяславле-Рязанском, но по обстоятельствам чрезвычайным. Опасность татарских набегов чрезвычайно усилилась в 1630-х годах. Следовало обратить самое пристальное внимание на защитные сооружения. Во второй половине десятилетия Пожарскому дважды поручалось следить за строительством укреплений: в 1637 году князь занимается возведением Земляного города в Москве, в 1638-м уже осматривает оборонительные сооружения на Рязанщине. А Рязанщина числилась среди районов, куда крымцы вторгались особенно часто. Пожарский отнесся к порученному делу со всей ответственностью. Он осмотрел засеки и пришел к выводу о запущенном их состоянии. Князю пришлось заняться масштабными фортификационными работами, собрав для них тысячи людей.

Дмитрий Михайлович не просто «отслуживал» положенный срок в том или ином учреждении, но и выходил в Боярской думе с крупными законодательными инициативами. Иными словами, князя по-настоящему интересовала административная деятельность, он имел к ней вкус.

В конце 1620-го или в 1621 году Пожарский, возглавляя Ямской приказ, восстановил действие старого закона о защите государевой ямской службы от злоупотреблений. Осенью 1624 года Дмитрий Михайлович «провел» через Боярскую думу решение о порядке взыскивания ущерба по уголовным преступлениям, совершенным людьми, зависимыми от бояр, дворян и дьячества. В феврале 1625 года, опять-таки по его докладу, Дума ввела закон о возмещении за убийство крестьян и холопов. Ему принадлежит также инициатива по введению законов об ответственности за неумышленное убийство и торговлю краденым имуществом.

Долгое время занимая пост главы Разбойного и Московского судного приказов, князь понаторел в деталях следственной работы и судебного процесса. Несколько раз Дмитрий Михайлович вносил дельные предложения о порядке судопроизводства. Дума принимала положительные решения по его проектам в 1628, 1635 и 1636 годах.

За труды Пожарскому оказывали почтение и любовь. Кроме того, правительство платило ему самой ценной в политике монетой — доверием.

Время от времени его даже ставят старшим среди бояр, остающихся в столице, когда государь надолго выезжает из нее. Первый раз такое случилось в июле 1628 года. В этом смысле Пожарский пользуется полным доверием правительства. Иностранные источники характеризуют его как одного из главных доверенных лиц молодого государя. Шведы доносили своему правительству в середине 1620-х: князю Пожарскому «предан весь народ»; если требуется получить нечто важное от матери государя, то следует обратиться к ней через одного из узкого круга вельмож. В числе этих вельмож — Дмитрий Михайлович.

К началу 1640-х годов Дмитрий Михайлович владеет 2157 четвертями «старых вотчин». Помимо этого, за Пожарским числятся еще 5318 четвертей «выслуженных вотчин» и 1166 четвертей вотчин купленных. А для таких покупок надо было иметь огромный доход. К ним добавлялась без малого тысяча четвертей поместных земель, притом в 1640 или 1641 годах он получил в поместье сельцо Буканово Серпейского уезда явно не за военные заслуги, а за административные. Это 205 четвертей земли — отнюдь не бедное пожалованье.

Как можно убедиться, на закате жизни Дмитрий Михайлович — весьма богатый землевладелец. Но от службы он никогда не наживался. Более того, честно выслуженное состояние Пожарский нередко тратил на государственные нужды: платил за транспорт при перевозке хлеба в действующую армию, нанимал лошадей для встречи посольств и даже покупал пищали для защиты Спасо-Евфимиева монастыря от татарских набегов.

Как в России, так и в Польше знали: большая война не за горами.

Деулинские соглашения обеими сторонами рассматривались как временная мера, промежуточный результат. В 1632 году Московское государство решилось пересмотреть итоги предыдущей войны с Речью Посполитой, используя вооруженную силу.

При начале боевых действий Пожарский остался в Москве — собирать деньги и продовольствие для полевой армии. Осенью 1632 года, когда ратники воеводы Шейна вели бои под Смоленском, Дмитрий Михайлович взялся за сложнейшее дело — очередной сбор «пятой деньги», то есть чрезвычайного налога военного времени. Через год на него возложили еще одну обязанность — набрать из пяти уездов «посошных людей» с заступами и топорами, то есть контингент для инженерных работ, дабы затем отправить его под стены Смоленска.

Осенью 1633 года, когда под Смоленском дела пошли худо, правительство начало формировать новую армию. Первым воеводой назначался князь Дмитрий Мамстрюкович Черкасский, вторым уговорили пойти уже немолодого и к тому же разболевшегося Пожарского. 17 ноября им приказали выйти к Можайску.