Во второй половине XIX века дом принадлежал известной купеческой семье Ждановых, в которой были мастера-химики, а Н.И. Жданов являлся инженером-технологом. Они работали на собственном химическом заводе, располагавшемся на Петровском острове. С этой семьей связано название реки Ждановки.

Деревянная застройка участка № 8/20 сохранялась в XVIII и первой трети XIX века. В 1842 году архитектор И.А. Цим возвел четырехэтажный угловой дом по проспекту, до соединения с № 10, и по Тучкову переулку.

25 февраля 1887 года в одной из квартир происходило последнее совещание членов революционной группы, готовившей покушение на жизнь императора Александра III. А 1 марта здесь же полиция арестовала одного из руководителей группы – А.И. Ульянова.

В 1890-х годах тут жил городской садовник И.П. Визе. В этот период он участвовал в разработке первоначальной планировки полукруглого сквера на Стрелке Васильевского острова.

Участок под № 10 выходит на Кадетскую линию под № 25 (см.: Кадетская линия, № 25/10).

Участок № 12/44 на углу проспекта и 1-й линии первоначально, в 1730-х годах, принадлежал графине Е. Апраксиной. Дом, возведенный здесь, во второй половине XVIII века был занят казенным питейным заведением, которое именовалось еще «Ржевским» питейным домом. По нему перекресток с 1-й линией именовался «Ржевским перекрестком». В начале XIX века здание надстроили третьим этажом, продлили до границы с № 42.

В 1892–1900 годах здесь жил академик архитектуры А.А. Парланд. В тот период в Петербурге по его проекту строился храм Воскресения Христова на Екатерининском канале. В начале 1890-х годов одну из квартир дома снимал член-корреспондент Академии наук зоолог Н.П. Вагнер.

В конце 1880-х годов свое отделение открыл здесь Петербургский столичный ломбард. На рубеже XIX и XX веков в этом здании располагалась «Екатерининская аптека». В начале XX века в угловом помещении первого этажа находился фруктовый магазин купца В.Г. Баскова.

На углу проспекта и нынешней улицы Репина в XVIII и XIX веках стоял деревянный дом, имевший каменный флигель по переулку. В 1904–1906 годах на месте прежних строений архитектор Ф.А. Корзухин возвел пятиэтажный доходный дом № 14 в стиле модерн. Фасад на уровне последнего этажа был декорирован майоликой. Первый этаж был спроектирован как торговые помещения. Часть их в начале XX века занимал ресторан.

Обширный участок № 16/39 между нынешней улицей Репина и 2-й линией начал застраиваться в 1720—1730-х годах. На углу 2-й линии тогда же был построен большой деревянный дом, к которому по проспекту примыкал сад, занимавший почти все владение. На рубеже XVIII и XIX веков вместо деревянного построили каменное здание, одноэтажное, на высоких подвалах. В 1780 – 1800-х годах оно принадлежало британскому негоцианту Д. Весле, затем коллежскому советнику Никитину, в 1840 – 1860-х – купцу Я.В. Фохтсу, содержавшему здесь винный погреб.

Доходный дом № 14 по Среднему проспекту. Фото 1907 г.

В 1897–1898 годах по заказу очередного владельца – купца К.И. Путилова – архитектор В.В. Шауб возвел пятиэтажный доходный дом. В угловой части он предусмотрел просторные торговые залы. Их интерьеры сохранялись до капитального ремонта, проведенного в конце 1970-х – начале 1980-х годов. Т.Н. Путилова, вдова купца, была последней владелицей дома.

В 1860-х годах здесь была квартира А.П. Лаверецкого, автора скульптурных портретов Александра II, В.А. Жуковского, Ф.П. Толстого и других деятелей. Ряд его работ хранится в Государственном Эрмитаже. С 1897 по 1911 год тут жил университетский профессор механики Д.К. Бобылев – крупнейший в то время специалист в вопросах гидродинамики, автор учебника «Курс аналитической механики».

Торговый дом «К. Путилов и К°». Фото 1900-х гг.

С 1890-х по 1918 год угловые залы первого этажа занимал большой мануфактурный и галантерейный магазин торгового дома «Путилов». Здесь же находился магазин мануфактурных и суровских товаров торгового общества «В.А. Таратин».

После революции и до капитального ремонта он оставался одним из самых крупных галантерейных магазинов Васильевского острова. В 1980-х здесь был магазин «Аист» – товары для новорожденных. Торговые помещения здесь и поныне.

Участок на углу проспекта и 3-й линии не имеет номера. Он был частью обширного владения, существовавшего с 1720 – 1730-х годов и принадлежавшего в середине XVIII века английскому негоцианту В.В. Гому, затем петербургскому купцу П.П. Шустину. В начале 1820-х годов владение разделилось. Одна часть – ныне дом № 32 по 2-й линии – впоследствии была приобретена Г.И. Елисеевым, а угловая в 1820—1860-х годах принадлежала купчихе Борисовой, в начале 1870-х – купцу Я.Х. Пелю, от которого перешла к евангелическо-лютеранской церкви Святого Михаила.

В 1874 году был утвержден проект здания для кирки, разработанный инженер-полковником К.К. Бульмерингом. В его композиции использованы формы готики. Здание играет ответственную роль в архитектурном облике проспекта и 3-й линии, является одной из высотных доминант в силуэте застройки Васильевского острова.

Что же касается адреса, то тут мы имели один из редких примеров сохранения старой традиции, согласно которой церкви не включались в порядковую нумерацию домов. В последнее время здание числится под № 18а. В послевоенное время в здании кирки разместилось шорное производство экспериментального завода «Спорт» Главспортпрома. Ныне здание реставрировано и здесь проходят службы.

На рубеже XVIII и XIX веков, еще до разделения крупного владения на углу проспекта и 3-й линии, к деревянному угловому дому примыкало каменное двухэтажное здание № 18, занимавшее правую половину участка. В 1826 году по заказу семьи купца Борисова надстроили каменный дом третьим этажом и продлили его до углового участка (архитектор А.З. Комаров). Так в основном завершилось формирование дома, позднее надстроенного четвертым этажом. С 1870-х годов он принадлежал лютеранской кирке Святого Михаила.

В 1884–1885 годах здесь во втором этаже снимал комнату ученик Академии художеств В.А. Серов, впоследствии знаменитый художник. В одном из писем он сообщал: «Комнатка у меня совсем как у немецкого композитора. Небольшая, но в три окна, светлая, чистенькая. Одно окно меня приводит всегда в восторги, оно все почти сплошь заполнено готической киркой очень милой архитектуры – стрельчатые окна, контрфорсы, флораны, шпиль. Одним словом, готика, и я чувствую себя в Германии. Хозяйка у меня вдобавок чистая немка. Часто с ней говорю по-немецки. К тому же Бетховен правильно каждое утро проигрывается у меня в мозгу – что тоже очень приятно».

Первый этаж дома традиционно был занят торговыми заведениями. В 1973 году открыли пивной бар «Петрополь», где обстановка стилизована под эпоху Петра I (архитекторы Е.Н. Буджо, И.В. Ерофанова и В.М. Путимцев). Ныне здесь кафе.

Дом № 20/27 занимает пространство двух первоначальных участков, на которых в