Восхищение Гитлера немедленно принесло свои плоды, — он стал настойчиво приглашать актрису сначала на различные официальные мероприятия, а затем на полуофициальные, а вскоре и совсем неофициальные приёмы в кругу высших нацистских бонз. В частности, Чехова часто бывала в берлинской резиденции фюрера и в его альпийском замке Берхтесгадене. Естественно, Ольга Чехова быстро вошла в круг семей главарей Третьего рейха, где у неё далеко не со всеми складывались хорошие отношения.

Рейхсминистр пропаганды и гауляйтер Берлина Геббельс терпеть не мог кинозвезду. Вероятно потому, что не имел никакой возможности заставить её стать своей наложницей, как он поступал со многими другими красивыми актрисами. Колченогий и «страшненький» Йозеф утверждал и тешил своё мужское самолюбие за счёт власти и страха, однако в случае с Чеховой даже приближаться к ней оказалось весьма опасно — Ольгой восхищался сам фюрер! Правда, чисто платонически, поскольку он постоянно подчёркивал, что «обручён с Германией» и не имеет права заводить семью, чтобы не обделить своим вниманием немецкую нацию. Поэтому Гитлер даже не афишировал любовных отношений с Евой Браун, зато весьма поощрял её дружбу с Ольгой Чеховой.

Ева Браун часто очень скучала: иногда фюрер подолгу не разрешал ей приезжать в Берлин. Актриса Чехова стала для любовницы Гитлера спасением от скуки и долгожданной отдушиной — часто они вместе ездили на премьеры, устраивали пикники и делились маленькими женскими секретами. Другой близкой подругой актрисы стала жена рейхсмаршала авиации Геринга Эмма Зоннеманн — она сама была артисткой и очень хорошо относилась к Ольге, обеспечивая ей неизменное покровительство своего всесильного мужа.

Генрих Гиммлер, — глава страшного «чёрного ордена» СС, — всегда смотрел с большим подозрением на «русскую аристократку» и не разделял бурных восторгов фюрера, однако никогда не трогал Чехову — ему не нашлось к чему придраться, а портить из-за какой-то актрисы отношения с Гитлером он не хотел.

Известно, что Чехова присутствовала на устроенном немцами пышном правительственном приёме в честь советской делегации, которую возглавлял «русский сфинкс» — наркоминдел СССР Вячеслав Молотов. Известно также, что к русским она во время приёма даже не приближалась и ни с кем из них не разговаривала, а по окончании мероприятия сразу же уехала в автомобиле домой на Гросс-Глинике.

Актриса немало поездила по свету: ей рукоплескали Франция, Бельгия, Италия, её восторженно принимал Муссолини, многие политики считали за честь устроить приём, на котором соглашалась поприсутствовать известная всей Европе звезда экрана. Чехова посещала замки родовитой аристократии и особняки крупных промышленников и банкиров, вернисажи и премьеры в драматических театрах, постановки оперы и балета и воинские части вермахта.

После 22 июня 1941 года фильмов в Германии стали снимать намного меньше. Эйфория первых успехов довольно быстро сменилась откровенной озабоченностью возможным крайне неудачным исходом военной кампании с Россией. Именно в этот период у Ольги Чеховой начался бурный роман с асом люфтваффе Йепом, кавалером множества наград и весьма храбрым человеком. Но выполняя свой солдатский долг, любимый человек актрисы погиб на фронте. Замуж Чехова так и не вышла.

Она много и часто выступала перед немецкими солдатами, выезжала на фронт с концертами и её принимали восторженно. Ей удалось счастливо пережить войну, а в мае победного 1945 года сотрудники СМЕРШ по личному указанию знаменитого генерала Абакумова вывезли Ольгу Чехову в СССР, в Москву, где она некоторое время жила на конспиративной квартире МГБ. Потом, якобы по указанию самого всесильного Лаврентия Павловича Берия, который посчитал, что никаких компрометирующих материалов на Чехову нет, актрису со всеми возможными тогда удобствами доставили обратно в Германию, обеспечили продуктами и надёжной охраной. Можно нисколько не сомневаться: охрана, состоявшая из офицеров СМЕРШ, прошедших горнило фронтов и справлявшихся с прекрасно обученными немецкими диверсантами, была очень надёжной.

Спустя некоторое время на первых полосах многих западных газет появились броские заголовки: «Кинозвезда Ольга Чехова — русская Мата Хари!», «Государственная актриса Германии работала на советскую разведку», «Сталин вручил Чеховой орден Ленина», «Дом в Гросс-Глинике был гнездом русской разведки».

Ряд западных источников с достаточной уверенностью утверждают, что именно Ольга Чехова и была тем таинственным, прекрасно осведомлённым источником информации, с которым всю войну поддерживал связь обосновавшийся в Швейцарии под крышей картографического бюро знаменитый резидент советской разведки Шандор Радо, более известный по своему псевдониму «Дора». Не раз писали, что именно от «Доры» в Центр, в Москву, поступали самые уникальные разведданные. Сам Радо тоже не раз намекал, что у него имелись выходы на практически недосягаемую «верхушку» Третьего рейха. Но он никогда не называл ни одного имени или даже агентурного псевдонима. Все его источники информации так и остались тайной для непосвящённых. Возможно, он даже далеко не всех из них раскрыл и перед руководством советской разведки. Не исключено, что Радо и сам не знал всех источников разведывательной информации, поступавшей к нему через хорошо проверенных надёжных агентов-посредников. Важно, какова была эта информация: достоверная или нет?

Другие источники убеждённо доказывают, что все «подвиги разведчицы Чеховой» не более чем досужая выдумка, поскольку в послевоенное время не удалось обнаружить ни одного документа, ни одного письменного или устного свидетельства, в которых содержались хотя бы косвенные намёки на многолетнюю разведывательную деятельность актрисы Ольги Чеховой. Хотя она, несомненно, реально могла постоянно получать весьма интересную политическую и военную информацию, как говорится, из самых «первых рук».

Возможно возражение: какую ценность могла представлять информация Чеховой, слушавшей разговоры нацистов за столом? Но не стоит забывать — за этим столом сидели Адольф Гитлер, Йозеф Геббельс, Герман Геринг, Генрих Гиммлер и другие первые лица Третьего рейха. Легендарному советскому разведчику Николаю Кузнецову оказалось достаточно одной брошенной вскользь фразы о «персидских коврах», чтобы сообщить Центру о готовящемся покушении на «Большую тройку» в период проведения Тегеранской конференции. Так и Чеховой могло быть достаточно случайно обронённого замечания или сделанного прозрачного намёка.

Несколько лет назад некоторые высокопоставленные лица, причастные к руководству советской зарубежной разведкой, признали, что Чехова являлась их секретной сотрудницей, но другие руководители в то же самое время полностью отрицали это.

Сын Лаврентия Берии — Серго Гегечкори-Берия, в своей книге «Мой отец — Лаврентий Берия» написал, что у него нет никаких сомнений в том, что актриса Ольга Чехова была нелегальным советским разведчиком высокого класса. А то, что в отношении неё не сохранилось никаких документов, по мнению Серго Берии, объясняется очень просто: его отец, Лаврентий Павлович, считал — настоящего ценного нелегала нельзя проводить по картотекам аппарата разведки, чтобы полностью сохранить тайну. Якобы так не проходили по картотекам сотни разведчиков-нелегалов.