Сначала Вассар понравился Джеки: после куда более строгой дисциплины Фармингтона девушка наслаждалась свободой. Она с удовольствием посещала все занятия, а также кружки, например театральную студию, участвовала в создании газеты и, разумеется, ездила верхом. Джеки изучала литературу, намереваясь получить степень в этой области, и особенно любила шекспировский семинар, который вела Хелен Сандисон, кроме того, слушала лекции по кинематографии и истории искусств, какими так славился Вассар.

Джеки планировала делить комнату с Нэнси Таккерман, но Такки в последнюю минуту раздумала поступать в Вассар, вместо нее к Джеки поселили Эдну Харрисон. «Нам обеим сказали, это потому, что мы католички». Девушки вместе ходили на уроки испанского. «Мне приходилось зубрить как сумасшедшей, а Джеки с легкостью получала отличные оценки и меня пыталась натаскать. Языки давались ей прекрасно». Они вместе писали книгу. «Я занималась детской литературой и должна была написать детскую книгу, а Джеки иллюстрировала ее». Эдна вспоминает то время с любовью: «Джеки была очень веселая и любила людей. У меня сохранилось множество писем от нее. Летом я жила на Гавайях, и Джеки писала мне, как у нее дела, а я отвечала ей, как мои. Иногда я перечитываю эти письма, в них столько юмора и веселья».

Джеки возила соседку на выходные к своему отцу в Нью-Йорк или к Окинклоссам в Мерривуд. О Черном Джеке Эдна писала: «Он был замечательный, энергичный, живой, и понятно, от кого у Джеки такое своеобразное чувство юмора. Если я собиралась вовремя выехать куда-нибудь, он всегда говорил: “Нет, так нельзя, надо заставлять парней ждать!” И повторял: “Играй по правилам!” Разумеется, я была слишком наивна. Помню, мне в первый раз назначили настоящее свидание – роскошный парень из Принстона, – я навела красоту и при полном параде сидела на краешке стула, а в ушах звенели его слова: “Нельзя выказывать нетерпение, надо заставлять парней ждать!”» По воспоминаниям Эдны, гостить у Черного Джека в его простенькой нью-йоркской квартире было куда интереснее, чем в роскошном поместье Окинклоссов, где чемодан распаковывали горничные, а за столом обсуждали чистокровных лошадей. Хьюди и Джанет казались ей слишком чопорными.

Во время зимнего сезона дебютантка Джеки блистала в нью-йоркском свете. Ее выход на рынок невест – а дебютный сезон иначе не назовешь – тревожил отца. «Наверное, скоро мне придется отдать тебя какому-нибудь странному типу, от которого ты будешь в восторге, потому что выглядит он так романтично и из любви к матери носит ее жемчужные сережки вместо запонок», – с грустью писал он, в выражениях, которые скорее под стать любовнику, а не отцу.

Одержимость Черного Джека дочерьми, особенно Джеки, отмечала и жена его племянника Мишеля. Каждый вечер, детально обсудив спорт и биржевую статистику, Черный Джек обязательно переводил разговор на девочек. Узнав, что Джеки приедет погостить, он отменял все встречи, чтобы ничто не отвлекало его от дочери. Однажды, когда Джеки позвонила из парикмахерской и сообщила, что ей сделали модную прическу «под пуделя», отец чуть с ума не сошел от мысли, что его девочке могли испортить внешность, примчался из клуба домой и стал ждать появления Джеки. «Прическа дочки занимала его не меньше, чем беготня за юбками».

Девочки подрастали, и Черный Джек суровым взглядом оценивал потенциальных ухажеров. Ли вспоминала: «Мне кажется, он при каждой нашей встрече твердил, что все мужчины – крысы. Так и слышу его слова: “Когда-нибудь Ли вырастет и поймет, о чем я. Запомни, Жаклин, все мужики – крысы. Не доверяй им”. Разумеется, никто из молодых людей не был достаточно хорош для его дочек. Обычно мы гостили у него на Рождество и ходили на танцы с разными нашими знакомыми, так мне уже за неделю становилось плохо при мысли, как он будет сверлить глазами и с пристрастием допрашивать прыщавого бедолагу, который за мной зайдет. И Джеки тоже очень нервничала. Все ему было недостаточно хорошо, и в какой-то мере, в небольшой мере, это передалось и Джеки. Я хочу сказать, засело у нее в голове. А папа наверняка считал своим долгом предостеречь нас». Еще Черный Джек твердил: «Притворяйся недотрогой».

Вышколенные Черным Джеком, сестры были неотразимы для большинства молодых людей, и обе они играли в порабощение мужчин. Их ровесница Памела Харлек вспоминала: «Нас всех удивляло, как эти две девчонки покоряют мужчин. Именно покоряют, берут в плен. Подсядут к какому-нибудь парню по обе стороны и восторженно смотрят ему в глаза, а бедняга думает: выходит, я очень даже не промах, если нравлюсь двум таким красоткам…» Взгляд Джеки, фокусируясь на мужчине, становился магнетическим. Один из ее друзей более поздних лет писал: «Ее взгляд был словно луч маяка огромной яркости и силы». По словам Джорджа Плимптона, который одно время ухаживал за Ли в Ньюпорте, «во время разговора с Джеки возникало совершенно особенное чувство, она как бы обволакивала тебя, редкое умение для столь юной девушки. Она смотрела на тебя, окружая взглядом со всех сторон, никогда не глядела тебе через плечо, мол, кто там следующий. Это запомнилось мне с самого первого разговора с нею».

Джеки училась быть гейшей по-американски, привлекать или, вернее, не отпугивать мужчин. Обе сестры, особенно Джеки, понижали голос до тихого воркования, изображая совершенно неопасных маленьких девочек. Шерли Лангхаузер, одноклассница Джеки, рассказывала: «В Фармингтоне она разговаривала совсем иначе, голос был, как у всех, нормальный». В те годы умные женщины учились скрывать свой ум. «Однажды, – вспоминал Кэмпбелл Джеймс, – какой-то молодой человек в присутствии Джеки сказал, что боится провала на экзаменах, на что она тихонько ответила, что у нее те же проблемы, хотя прекрасно знала, что получит отличные оценки». Один из известных кинематографистов, вспоминая Жаклин Кеннеди, сказал: «Она была идеальной гейшей, поскольку никто никогда не знал, о чем она думает». Если верить искусствоведу Джону Ричардсону, «Джеки была на редкость обаятельна и привлекательна. Обладала огромным шармом и удивительно мягким голосом – по-моему, ей в первую очередь хотелось доставлять радость». Такими приемами Джеки овладела в совершенстве и с успехом применяла их, особенно когда стала знаменитостью. Ришар де Комбре, один из авторов, чьи книги Джеки готовила к печати в издательстве «Doubleday», писал: «Она всегда говорила о тебе самом, и это тоже проявление “синдрома гейши”. Так приятно было сидеть напротив этой женщины, умной, известной, богатой, а при том увлеченной твоим рассказом, словно ничего интереснее она в жизни не слыхала… Фокус в том, что Джеки никогда не говорила о себе, а всегда – о тебе».

Мужчины встретили появление дебютантки Джеки благосклонно. Сэм Пибоди, внук Эндикотта Пибоди, знаменитого ректора Гротона, сидел рядом с Джеки, когда она во время дебютного сезона приезжала в Гарвард: «Она показалась мне замечательной – красивая, остроумная, милая и… сексуальная». Джеки нравилась даже Гору Видалу, хотя к остальным отпрыскам, падчерицам и пасынкам Окинклосса он относился с пренебрежением. Гор, познакомившийся с Джеки в 1949 году, писал: «Ее мальчишеская красота и острый язычок вызывали у меня восхищение… в моей жизни она так и осталась живой и ироничной». Фигурой Джеки вправду напоминала мальчика: широкие плечи, довольно плоская грудь, длинные мускулистые ноги, крупные руки и ступни. Как-то раз Джеки полушутя призналась Гору, что главная цель ее жизни – нравиться мужчинам. И она умела тонко пококетничать. В своих мемуарах Гор упоминает «эротический вызов», когда Джеки под столом легонько, как бы невзначай задела его ногу своей.