В 1900 году он вступил в Революционную украинскую партию (РУП). В декабре 1903 года его арестовали как члена Черноморского Вольного общества (Кубанская организация РУП), но в марте 1904 года был освобожден «на поруки».

Перед революцией 1905–1907 годов Петлюра работал на Кубани в экспедиции по исследованию степных областей. В январе 1906 года — делегат Украинской социал-демократической рабочей партии (УСДРП, бывшей РУП) на съезде галицийской Украинской социал-демократической партии (УСДП).

Значительная часть жизни Симона Петлюры в межреволюционные годы (1907–1917 годы) протекала в Петербурге и Москве. Здесь он работал бухгалтером в страховом обществе «Россия» и по совместительству с 1912 года подрабатывал в издательстве журнала «Украинская жизнь», публикуя биографические справки об украинских деятелях. Одновременно участвовал в работе украинских националистических кружков «Кобзарь» и «Громада».

Когда началась Первая мировая война, Симон Петлюра поступил на работу в благотворительную организацию «Всероссийский союз земств и городов», которая активно сотрудничала с правительством Российской империи и специализировалась на бытовым обслуживание действующей армии. Там он сделал стремительную карьеру — с 1915 года председатель Главной контрольной комиссии, в 1916 — марте 1917 года — заместитель уполномоченного Союза на Западном фронте. Новые должности не только были престижны, но и давали ему возможность материально обеспечить семью, а также пристойно одеться в полувоенную форму, которой он гордился как «военный деятель». Тогда же он продемонстрировал свою лояльность Российской империи.

В 1914 году в журнале «Украинская жизнь» опубликовал воззвание «Война и украинцы», в котором опровергал мнение о будто бы «австрийской ориентации» украинцев России, указывал, что украинцы «выполнят долг граждан России в это тяжелое время до конца…», призывал государственные и военные круги к «толерантному отношению к украинскому населению Австро-Венгрии» как части национального украинского целого, связанного с Россией».

В Минске в апреле 1917 года Петлюра был избран председателем Украинского Совета войск Западного фронта. 4–5 апреля 1917 года участвовал в работе конференции УСДРП, которая постановила поддержать Временное правительство, принцип федеративного устройства Российской Республики и подтвердила требование партии об автономии Украины, как первой, неотложной, актуальной задаче… пролетариата и всей Украины».

Украинским Советом Западного фронта Симон Петлюра был делегирован на 1-й Украинский военный съезд, который 18–21 мая 1917 года проходил в Киеве. Съезд создал Генеральный военный комитет при Центральной раде, который возглавил Симон Петлюра, и принял постановление о сохранении фронта и провозгласил немедленную украинизацию армии по национально-территориальному принципу.

О том, как готовил себя Симон Петлюра к будущей государственно-политической деятельности, поведал один из его бывших соратников — Исаак Мазепа. Последний знал Петлюру с 1906 года, а познакомился с ним в Петербурге, на собраниях местной организации украинской социал-демократической партии.

«В то время в Петербурге выходил социал-демократический ежемесячник «Вільна Україна», одним из редакторов которого был Петлюра. Припоминаю, на страницах «Вільної України» Петлюра вел в основном обзор внутренней жизни и литературную хронику. Как член украинского клуба в Петербурге он там же выступал с рефератами почти исключительно на темы об украинской литературе, театре и т. п. Вообще из разговоров с ним при различных встречах сначала в Петербурге, а потом в 1907 году в Киеве во время II съезда украинской социал-демократической партии, в котором я участвовал как делегат от петербургской организации, я наблюдал, что в то время он больше интересовался вопросами литературы и искусства. В вопросах социалистической теории, политических и экономических он уступал многим другим членам партии».

Вот такого военного министра получила в 1917 году независимая Украина.

Зато после прихода в Центральную раду Петлюра заявил о своей готовности отстаивать ее политические принципы, иными словами, он был за федерацию с Россией, пока у власти находилось буржуазное Временное правительство, и стал сепаратистом — «самостийником», когда в результате Октябрьского переворота власть перешла к Советам.

Когда 28 июня 1917 года Центральная рада создала исполнительный орган — Генеральный Секретариат, Петлюра был назначен Генеральным секретарем по военным делам, но Временное правительство этот пост не утвердило. Петлюра, как и другие лидеры УСДРП, определявшие военную политику Центральной рады, видел в регулярной армии орудие господства буржуазных классов. Деятельность Петлюры не шла дальше украинизации частей в Российской армии, так как он опасался углубить противоречия между Киевом и Москвой, что могло отрицательно сказаться на провозглашении автономии Украины и способствовать «разрыву единого революционного фронта». Симон Петлюра был избран даже членом Учредительного Собрания.

На следующий день после Октябрьской революции на закрытом заседании Малой рады, Украинского Генерального военного комитета, Всеукраинского Совета Рабочих депутатов, Киевского Совета Рабочих депутатов и других общественных организаций был образован Краевой комитет охраны революции на Украине, которому подчинялись все силы революционной демократии. Одним из членом Краевого комитета стал Симон Петлюра.

15 ноября 1917 года Центральная рада назначила его Генеральным секретарем военных дел Украины. В этот же день Петлюра сообщил в Главный штаб Российской армии, в военные части и учреждения, что военная власть на Украине, за исключением фронта, перешла в его руки.

По приказу Петлюры с 1 декабря 1917 года украинизированные воинские части, находившиеся вне Украины (в Московском и Казанском военных округах), переподчинялись местным украинским военным советам, в Петрограде — Украинскому петроградскому военному штабу с целью возврата на Украину.

Стремясь не допустить дальнейшей большевизации войск и восстания на территории Украины, в ночь с 30 ноября на 1 декабря 1917 года по приказу Петлюры многие части русской армии, дислоцированные на Украине, были разоружены, а солдаты высланы в Россию.

В то же время Генеральный секретариат обратился к образовавшимся правительствам Молдавии, Крыма, Башкирии, Кавказа, Сибири, Юго-Восточному союзу казаков и другим с предложением сформировать, в противовес правительству Советской России, Общероссийское федеративное правительство.

Правительство Дона по договоренности с Петлюрой отправило на Украину украинские части и получило подкрепление для войск генерала А.М. Каледина, переправленное через территорию Украины. Это стало основной причиной написанного 3 декабря 1917 года и переданного в ночь на 4 декабря по телефону ленинского «Манифеста к украинскому народу с ультимативными требованиями к Украинской Раде» и военных действий советских войск против Украинской Народной Республики (УНР).

Шолем Шварцбард