Был самый напряженный момент сражения, когда штурмующие прочно закрепились на развалинах, толпами лезли на соседние башни, ломая сопротивление их защитников. Тогда Шуйский приказал взорвать пороховой погреб, оставшийся под развалинами Свиной башни, заранее отведя от нее уцелевших защитников. Мощный взрыв потряс место жестокого побоища. На воздух взлетели развалины Свиной башни и части прилегающей к ней стены, густо усеянные наступающими. На руку защитникам сыграло и то, что по чистой случайности взрыв оказался направленным в противную от них сторону. Обломки башни и стены засыпали толпы штурмующих, некоторые камни долетели даже до королевского лагеря. Осаждающие оцепенели от неожиданности, натиск их захлебнулся. Теперь Шуйский, пользуясь минутой, бросил своих воинов в контратаку. Те устремились в проемы, вмиг очистили их от неприятеля, выбили его отовсюду, где он успел, было, закрепиться, гнали и рубили до самого его лагеря, взяли много пленных и оружия. Дольше, чем в других местах, противник держался на занятых развалинах Покровской башни, но, наконец, бежал и оттуда. Когда закончилась эта страшная битва, была уже ночь. В этот кровавый день противник только убитыми потерял пять тысяч своих людей. Потери защитников составили девятьсот человек погибшими и более полутора тысяч ранеными. Это была большая победа псковичей, крупный успех русского оружия после многих лет неудач. Король был явно раздосадован, но неудача не сломила его, он оставался полон решимости во что бы то ни стало добиться победы над Псковом. Надо отдать должное Баторию, он был бойцом, и поражение при штурме 8 сентября только привело его в азарт.

Осада продолжалась. Оправившись от поражения 8 сентября, противник первым делом снарядил обоз и послал его в Ригу за порохом. Ждать пришлось долго, а главное, пороха снова привезли немного. То ли в Риге его больше не оказалось, то ли тамошние власти, как и большинство на польско-литовской стороне, тяготясь продолжением войны и стремясь любыми средствами способствовать ее прекращению, саботировали поставку пороха в королевский лагерь. Но даже этого доставленного из Риги пороха хватило противнику для того, чтобы он решился прибегнуть к минной войне. Осаждающие сумели в нескольких местах подвести к городской стене подкопы, но псковичи вовремя обнаружили опасность и первыми подорвали устроенные неприятелем минные галереи. Было еще несколько попыток отчаянных штурмов, но все они были отбиты. Особенно запомнился бой 28 октября, когда осаждающие вплотную подошли к Покровским водяным воротам, что с западной стороны города, выходящей к Великой близ Покровской башни, и попытались обрушить стену, и бой 2 ноября, когда на Великой уже стал лед, и король повел атаку со стороны реки. Приступ 2 ноября стал последним покушением неприятеля на русскую крепость, более он не пытался штурмовать город, ограничившись осадой. Но длительное стояние под Псковом обернулось для польско-литовского воинства большими осложнениями. Грянули морозы, началась зима, к которой неприятельская армия оказалась совершенно неготовой. Королевские воины коченели от холода, замерзая в своих шатрах. Еще более серьезным ударом по противнику стал голод. Цены на продукты питания в осадном лагере поднялись на неслыханную высоту, а платить за них было нечем. Казна опустела, так что войску перестали выплачивать жалованье. Фуражиры в поисках пропитания уходили верст за сто и больше, но и подвоз продовольствия издалека стал тоже большой проблемой, поскольку к началу зимы бывшие во вражеской армии кони от бескормицы пали почти все до единого. Уже с ноября войско неприятеля стало на глазах таять. Первыми покинули осадный лагерь наемники. Под предлогом поисков пропитания по ближайшим окрестностям разбредались и польско-литовские воины, обратно, как правило, не возвращавшиеся. В довершение всего в декабре месяце оставил свою армию и король, уехав в Польшу добывать средства для дальнейшего ведения войны. Ему предстояло в очередной раз убеждать сейм в необходимости новых пожертвований. Во главе осадного лагеря под Псковом Баторий оставил своего лучшего воеводу Замойского.

Но удача отвернулась от польско-литовской стороны полностью, ее не будет уже ни в Вильно, где король, не сдержавший своей клятвы до наступления зимы победой завершить псковскую кампанию, на все свои последующие призывы не получит ни малейшей поддержки со стороны сейма, ни в оставленном под Псковом осадном лагере. Баторий не сумеет склонить сейм к продолжению войны. Королю категорически будет отказано в средствах не только на ее продолжение, но и на выплату жалованья наемникам. Еще меньше успехов будет у оставленного им во главе его воинства воеводы. После отъезда Батория действия его армии носили уже совсем пассивный характер. Замойский пытался склонить псковичей к сдаче, грозя защитникам Пскова страшными бедами, которые их ждут после возвращения короля с новым войском. Но в крепости все, от главного воеводы до простого ратника, понимали, что дело противника под Псковом уже проиграно. Город выстоял. Напротив, в этот последний период осады выросла активность его защитников. Псковичи тревожили осадный лагерь вылазками теперь уже ежедневно. Всего за время знаменитой осады их было сорок шесть. 4 января 1582 года Шуйский вывел за псковские стены почти весь гарнизон и атаковал польско-литовский лагерь. Это была уже не рядовая вылазка, это было настоящее полевое сражение, в котором противники поменялись ролями. В нем русская сторона выступала в качестве атакующей, а противник только оборонялся. Овладеть хорошо укрепленным королевским лагерем не удалось, противник отбился, но не сделал и попытки ответить наступлением. Русский гарнизон вернулся в крепость в полном порядке, никем не преследуемый. После сражения 4 января противник чувствовал себя в своем лагере осажденным не меньше, чем русский гарнизон в Пскове.

Зная, что душой псковской обороны является воевода Иван Шуйский, Замойский послал ему под видом подарка ларец с заложенной в него бомбой, которая должна взорваться при вскрытии. Но князь Иван, как и все Шуйские, отличался большой осторожностью. Почуяв недоброе, он велел вскрыть ларец специалисту — механику-саперу. Тот сумел открыть замок, поднять крышку и обезвредить взрывчатку. Налицо стало гнусное коварство врага.

Через парламентера Шуйский велел передать польскому воеводе, что его поступок не достоин благородного рыцаря, и вызвал Замойского на открытый поединок. От честного боя польский командующий отказался.

И вновь, как и в предыдущих кампаниях, следует отметить, что помощи извне осажденному Пскову за все время осады не было оказано практически никакой. За всю эпопею отмечено только два случая, когда небольшие отряды московских войск пытались пробиться в город для усиления его гарнизона. Первый такой случай произошел в самом конце сентября. Тогда 600 человек пытались проскочить в Псков на лодках по Великой, но в последний момент были обнаружены противником и перехвачены под самыми стенами города. Завязался бой, в результате которого только ста русским ратникам удалось проникнуть в крепость, остальные вынуждены были отступить, при этом возглавлявший русский отряд стрелецкий голова Никита Хвостов попал в плен. Другой случай может считаться более удачным. Тогда нескольким сотням стрельцов во главе с полковником Мясоедовым посчастливилось с боем пройти сквозь окружавшее город кольцо противника и, хоть и потеряв часть своих людей, все же пробиться за крепостные стены.