Май — август — первое заграничное путешествие: посещает Вену, Париж, Берлин, Дьеп, где встречается с С. И. Мамонтовым, К. А. Коровиным, Т. С. Любатович и др.

12 ноября — в Москве впервые выступает в партии Досифея в опере М. П. Мусоргского «Хованщина».

31 декабря — в Москве впервые выступает в партии Варяжского гостя в опере Н. А. Римского-Корсакова «Садко».

1898, 27 января — Мельник в «Русалке», дирижер — С. В. Рахманинов. Начало дружбы с композитором.

Февраль — апрель — гастроли в Петербурге. Встречи с В. В. Стасовым, М. М. Антокольским, А. К. Глазуновым, А. К. Лядовым и др., посещение домашнего музыкального вечера у Н. А. Римского-Корсакова.

Июнь — июль — в Путятине — имении Т. С. Любатович. Венчание с Полой Торнаги. Работа с С. В. Рахманиновым над Борисом Годуновым, беседы с историком В. О. Ключевским.

Сентябрь — гастроли артистов Частной оперы С. И. Мамонтова в Крыму. Знакомство с А. П. Чеховым.

12 декабря — встречается с управляющим Конторой московских императорских театров В. А. Теляковским, подписывает контракт на работу в Большом театре с сентября 1899 года.

1899, 3 января — родился сын Игорь.

24–26 мая — в Петербурге встречается с Н. А. Римским-Корсаковым, участвует в юбилейных торжествах, посвященных столетию со дня рождения А. С. Пушкина.

Июнь — август — Одесса, Киев, Николаев, Кисловодск. Выступления в труппе В. Н. Любимова. Начало дружбы с Л. В. Собиновым.

6–21 сентября — Москва, последние спектакли в Русской частной опере.

24 сентября — первое выступление на сцене Большого театра в опере «Фауст» (Мефистофель). Восторженный прием публики и критики.

1900, 8 февраля — именины Шаляпина, в гостях С. В. Рахманинов, К. А. Коровин, В. О. Ключевский. В. А. Серов и др.

10 февраля — родилась дочь Ирина.

Март — апрель — гастроли в Тифлисе и Баку.

Май — получает приглашение театра «Ла Скала» спеть в марте 1901 года десять спектаклей «Мефистофеля» А. Бойто.

19 декабря — присутствует на юбилейном ужине в зале Большой Московской гостиницы в честь 35-летия творческой деятельности Н. А. Римского-Корсакова.

1901, 3 января — встреча с В. В. Стасовым на репетиции оперы Ц. А. Кюи «Анджело» в Большом театре.

4 января — принимает В. В. Стасова в своем доме; премьера оперы «Анджело» (Галеофа) в Большом театре.

Конец февраля — в Милане под руководством дирижера А. Тосканини репетирует партию Мефистофеля в одноименной опере А. Бойто.

16 марта — премьера «Мефистофеля». Триумфальный прием публики и критики.

13 июня — умер Иван Яковлевич Шаляпин, отец певца.

15 августа — посещает В. В. Стасова в Старожиловке. И. Е. Репин рисует портрет Шаляпина.

Август — сентябрь — в Нижнем Новгороде в Ярмарочном театре выступает в антрепризе А. Эйхенвальда.

30 августа — встречается с М. Горьким. Начало многолетней дружбы. В Москве родилась дочь Лидия.

8 ноября — в Подольске на вокзале приветствует Горького, следующего под полицейским надзором на лечение в Крым. Знакомится с писателями «Среды» И. А. Буниным, Л. Н. Андреевым, К. П. Пятницким, Н. Д. Телешовым.

1902, 19 февраля — участвует в музыкальном вечере на квартире у B. В. Стасова, присутствуют Н. А. Римский-Корсаков, А. К. Глазунов, А. К. Лядов, Ц. А. Кюи, М. Г. Савина и др.

Апрель — в Крыму навещает М. Горького, А. Н. Алексина, А. П. Чехова, встречается с Вл. И. Немировичем-Данченко, И. А. Буниным, C. Г. Скитальцем, артистами Художественного театра.

27 мая — в Москве в Бутырской тюрьме посещает С. И. Мамонтова. Июль — август — отдыхает на Рижском взморье.

Сентябрь — декабрь — присутствует на чтениях М. Горьким пьесы «На дне» в Художественном театре, на квартире Л. Н. Андреева, сам читает пьесу у В. А. Теляковского; выступает в Большом театре, в концертах симфонического собрания под управлением А. И. Зилоти.

5 ноября — вместе с М. Горьким, А. П. Чеховым, И. А. Буниным и другими присутствует в Художественном театре на премьере драмы Л. Н. Толстого «Власть тьмы».

3 декабря — в Москве впервые выступает в заглавной роли в опере A. Бойто «Мефистофель». На спектакле присутствуют М. Горький, B. О. Ключевский, Л. Н. Андреев, С. Г. Скиталец и др.

1903, 17 января — в Москве в Художественном театре присутствует на представлении пьесы М. Горького «На дне».

9 марта — апрель — в Одессе. С композитором М. А. Слоновым совершает морскую поездку на теплоходе «Царь», посещает Константинополь, Стамбул, Смирну, Пирей, остров Крит, Александрию, Каир, Асуан.

15 июня — после болезни умирает сын Игорь.

11–15 августа — Охотино Ярославской губернии. Вместе с М. Горьким гостит у К. А. Коровина, посещает Ростов.

17 августа — 6 сентября — в Нижнем Новгороде выступает в спектаклях и концертах в Большом Ярмарочном театре, дает благотворительный концерт в честь открытия Народного дома.

31 декабря — встречает Новый год в Художественном театре с М. Горьким, А. Чеховым и др.

1904, 16 января — в Большом театре впервые поет Демона в одноименной опере А. Г. Рубинштейна. Присутствовали М. Горький, Л. Н. Андреев, В. М. Дорошевич и др.

Февраль — апрель — в миланском Ла Скала и римском Оперном театре выступает в партии Мефистофеля в опере Ш. Гуно «Фауст» и в других спектаклях.

4 июня — уехал в Охотино на дачу Коровина, приобретает у него участок земли близ деревни Старово-Ратухино для постройки дома.

9 июля — в Москве вместе с М. Горьким присутствует на похоронах A. П. Чехова.

22 августа — посещает В. В. Стасова на даче в Старожиловке, встречается там с М. Горьким, А. К. Глазуновым, И. Е. Репиным и др.

22 сентября — родился сын Борис.

1905, 16 января — подписывает «Постановление московских композиторов и музыкантов» в защиту свободы художественного творчества. Февраль — март — выступления в антрепризе Р. Гинсбурга в Монте-Карло, в «Автомобиль-клубе» в Париже.

Апрель — май — в Харькове выступает с концертами и спектаклями.

Май — июнь — отдыхает в Охотине, Ратухине, с В. А. Серовым и К. А. Коровиным посещает приволжские достопримечательности.

20 июня — Ярославль. В деревне Старово приобретает 100 десятин земли — Овсянниковой пустоши (Ратухино).