В петлюровской армии, малоорганизованной и недисциплинированной, защищавшей неведомо кого и неведомо что, было лишь две силы, удерживавшие от полного развала и самоликвидации: авторитет Головного атамана и возможность пограбить. Идейных, национальных мотивов хватило ненадолго. В воздухе запахло Большим погромом, а малые уже шли повсеместно.

Под давлением Красной армии Директория 2 февраля 1919 года покинула Киев и перебралась в Винницу. Вскоре премьер Владимир Винниченко подал в отставку, и с 11 февраля 1919 года Симон Петлюра фактически сосредоточил в своих руках гражданскую и военную власть. Теперь он отвечал за все и управлял, насколько это было возможно, всем.

Убежденный украинский националист, Симон Петлюра мечтал о национальном единстве всех социальных групп, стараясь не замечать острейших противоречий между крестьянами и крупными землевладельцами, у которых землю то отбирали и делили (сразу после Февраля), а потом почти всю вернули, отобрав у только что получивших ее крестьян (при Скоропадском). Теперь начинался «третий передел»: многовато для двух лет свободы.

И другие народы он не хотели обижать, создали специальный Секретариат по делам национальностей, в котором вице-секретарем по еврейским делам был Моисей Зильберфарб — это еще при Раде и гетмане. При Директории появилось целое министерство по еврейским делам во главе с Абрахамом Ревуцким, которое занимало одну комнату в отеле (декабрь 1918 — февраль 1919 года). Ревуцкий пытался что-то сделать для прекращения погромов, но не добился ничего. Ему на смену пришел Пинхас Красный, исполнявший роль не министра, а лакея при Симоне Петлюре. Потом и он сбежал к красным.

В городах заметная часть населения ориентировалась на большевиков с их привлекательными в своей простоте лозунгами, но Петлюра выступал против любых мирных переговоров с Советской Россией. В результате кровопролитных боев в 1919 году Красная армия заняла сначала Киев, а потом вытеснила войска Петлюры на территорию Польши.

Ориентация Петлюры на Антанту вылилась в прямой торг интересами Украины. За оказание военной помощи «для совместной борьбы с большевиками» французская сторона в марте 1919 года потребовала от Директории сформирования армии численностью в 300 тысяч человек и подчинения ее своему командованию. На это отводился трехмесячный срок. Подлежали передаче под контроль французов железные дороги и финансы Украины. Директории надлежало обратиться к Франции с просьбой принять Украину под свой протекторат. Помешало этому наступление частей Красной армии, завершившееся изгнанием оккупантов с украинской земли.

С изменением ситуации изменилась и ориентация Петлюры. Теперь он отдавал предпочтение сближению с Пилсудским, ждавшим случая, чтобы вторгнуться со своими войсками на территорию Украины и осуществить план создания великой Польши «от моря до моря». Установленные по инициативе главы Директории контакты с польским правительством привели к подписанию 24 мая 1919 года соглашения, в котором была зафиксирована просьба Петлюры к Польше «оказать помощь и поддержку». Петлюра принимал на себя «обязательства заключить с польским правительством договор, который основывался бы на таких основных принципах: отказ его правительства “от своих прав” на Восточную Галицию; признание Западной Волыни “неотъемлемой частью Польши”, объединение “для борьбы с большевиками” и организация с этой целью “украинских вооруженных сил при помощи и поддержке польских войск”; подчиненность УНР Польше во внешнеполитических делах; обновление; сбережение и развитие всех национальных и экономических особенностей польского населения на Украине».

Эти условия составили основу подписанных от имени Петлюры и Пилсудского договора от 21 апреля 1920 года и военной конвенции от 24 апреля того же года.

Идя на сговор с Пилсудским, Петлюра предпринимает в то же время попытку найти общий язык с Деникиным. Он направляет навстречу Добровольческой армии, двигавшейся в сторону Киева, свою делегацию. Своим войскам, двигавшимся к той же цели, приказывает при встрече с частями армии Деникина не ввязываться «во вражескую акцию». Тем не менее миновать инцидента не удалось. Вооруженная стычка между петлюровцами и деникинцами произошла 31 августа 1919 года в самом Киеве, где сошлись обе «армии-победительницы». Поводом явилось оскорбление трехцветного деникинского знамени кем-то из петлюровцев, собравшихся на торжественный парад. После этого инцидента галицкая армия начала воевать с деникинцами. Силы были неравными, и в начале ноября 1919 года Петлюра капитулировал перед деникинцами, тайно подписав с ними соответствующий договор.

Фактически это означало конец политической и военной карьеры Симона Петлюры. Сначала три атамана покинули Петлюру, прихватив с собой его казну. 5 декабря 1919 года под покровом ночи Симон Петлюра выехал в Варшаву. С этого времени он всецело перешел под покровительство Пилсудского, за что заплатил ему подписанием Варшавского договора и военной конвенции, а также участием в авантюристическом походе на Киев. Тайно подписанный 21 апреля 1920 года так называемый Варшавский договор даже с позиции эмигрантских кругов представляет собой акт национальной измены. По этому «договору» к Польше отходила пятая часть территории Украины с населением около 9 миллионов человек.

В январе 1920 года во Львове начал действовать руководящий центр петлюровского антисоветского подполья — Повстанческо-партизанский штаб (ППШ) во главе с генерал-хорунжим армии УНР Юрко Тютюником. Он напрямую подчинялся Главному атаману войск УНР Симону Петлюре «как главнокомандующему всех украинских регулярных и партизанских войск».

Штаб состоял из четырех отделов: оперативного (начальник — генерал-полковник Юрий Отмарштейн); организационного (начальник — полковник Л. Ступницкий); разведывательного (полковник О. Кузьминский) и административно-политического (начальник — полковник Добротворский)[22].

Всеми действиями ППШ руководил Второй отдел (разведка) Польского генштаба. Петлюровцам удалось создать агентурную сеть на территории Советской Украины. В нее входило несколько тысяч человек[23].

27 сентября 1920 года Головной атаман действующей армии УНР Симон Петлюра подписал приказ № 055, которым вводилось в действие «Положение про проведение на Правобережной Украине восстания против большевистской армии и власти». Положение это разработал генерал-хорунжий Владимир Синклер, занимавший в то время должность начальника генерального штаба армии УНР.

Для проведения восстания территория Советской Украины была разделена на десять повстанческих районов: пять на севере, пять на юге. Каждый район был поделен на курени, а курени — на сотни. Общее руководство районами осуществлял генштаб. План, изложенный в «Положении…», регламентировал назначения, оплату командиров, обеспечение оружием, одеждой и боеприпасами, связь, агитацию, организацию разведки и контрразведки, переход границы со стороны Польши и Румынии. Общие затраты на подготовку и реализацию восстания оценивались в 51 млн гривен и 15 тысяч румынских левов[24].