Со слов монахов, знавших Отрепьева, летописец записал любопытный рассказ о том, что в Чудовом монастыре «окаянный Гришка многих людей вопрошаше о убиении царевича Дмитрия и проведаша накрепко». Однако Отрепьев мог знать об угличских событиях не только из рассказов чудовских монахов. В Угличе жили близкие родственники Григория Отрепьева. При поступлении на службу братья Смирной и Богдан Отрепьевы поручились за своего родственника Андрея Игнатьевича Отрепьева. Против имени Андрея в дворянском списке было помечено: «Служит с Углича». Имеются данные о том, что угличские Отрепьевы владели двором в Угличе и что Борис Годунов купил себе место дворовое подле их усадьбы. В 1598 г. голова Тихон Отрепьев, родной дядя Гришки, привез в Соловецкий монастырь вклад Бориса Годунова на помин души царя Федора. Это поручение свидетельствовало о том, что Годунов лично знал Отрепьевых и доверял им. Таким образом, можно полагать, что Отрепьевы обладали некоторым запасом семейных преданий об угличской драме.

Зная традиционную систему мышления в Средние века, трудно представить, чтобы чернец, принятый в столичный монастырь «ради бедности и сиротства», дерзнул сам по себе выступить с претензией на царскую корону. Скорее всего он действовал по подсказке людей, остававшихся в тени.

В Польше Отрепьев наивно рассказал, как некий брат из монашеского сословия узнал в нем царского сына по осанке и «героическому нраву». Безыскусность рассказа служит известной порукой его достоверности. Современники записали слухи о том, что монах, подучивший Отрепьева, бежал с ним в Литву и оставался там при нем. Московские власти уже при Борисе объявили, что у Гришки Отрепьева «в совете» с самого начала были двое сообщников – Варлаам и Мисаил Повадьин. Из двух названных монахов Мисаил был, кажется, ближе к Отрепьеву. Оба жительствовали в Чудовом монастыре, оба числились крылошанами. Они договорились отправиться за рубеж, а Варлаам, по его собственным словам, лишь присоединился к ним.

Наибольшую осведомленность по поводу Мисаила проявил автор «Сказания и повести, еже содеяся в царствующем граде Москве и о расстриге Гришке Отрепьеве». «Сказание» – единственный источник, назвавший полное мирское имя Мисаила – Михаил Трофимович Повадьин, сын боярский из Серпейска. Автор «Сказания» несколькими штрихами рисует портрет Мисаила. Когда Отрепьев позвал его в Северщину, тот обрадовался, так как был «прост сый в разуме, не утвержден». Сказанное рассеивает миф, будто интригу мог затеять Мисаил. Чудовский чернец был первым простаком, поверившим в Отрепьева и испытавшим на себе его влияние.

Варлаам был человеком совсем иного склада, чем Мисаил. Его искусно составленный «Извет» обличает в нем изощренный ум. Варлаам, по его собственным словам, постригся «в немощи». Отсюда можно заключить, что он был много старше 20-летнего Отрепьева. Подобно Мисаилу Повадьину и Юрию Отрепьеву, Варлаам Яцкий происходил из провинциальных детей боярских. Яцкие служили по Малому Ярославцу и Коломне. Любопытно, что в Коломенской десятне 1577 г. против имен двух Яцких (Романа Васильева и Бажена Яковлева) были сделаны однотипные записи: «Бегает в разбое». Подлинные обстоятельства, заставившие Варлаама покинуть службу и постричься в монахи, неизвестны.

Официальное расследование в Москве позволило установить, что поп Варлаам Яцкий и крылошанин Мисаил Повадьин были «чюдовскими чернцы». В своей челобитной Варлаам намекал на то, что был вхож в самые знатные боярские дома столицы. С чудовским монахом Мисаилом он встретился в доме князя Ивана Ивановича Шуйского, подвергшегося царской опале двумя годами ранее.

Рассказ Варлаама о том, что он впервые увидел Отрепьева на улице накануне отъезда в Литву и что последний назвался царевичем только в Брачине у Вишневецкого, выглядит как неловкая ложь. «Извет» буквально проникнут страхом автора за свою жизнь. Ожидание суровой расправы как нельзя лучше подтверждает предположение, что именно Варлаам подсказал Отрепьеву его роль.

Низшая монашеская братия, скитавшаяся по обителям, имела возможность первой оценить народную молву о том, что сын царя Ивана IV жив и от него следует ждать избавления от всех несчастий. Кремлевские иноки поддерживали тесные связи с боярами. В «Извете» царю Василию Шуйскому Варлаам, по понятным причинам, назвал лишь имя князя Ивана Шуйского. Кем были другие покровители Варлаама и кто из них инспирировал его действия, установить невозможно. Враждебная Борису знать готова была использовать любые средства, чтобы в случае смерти царя решить династический вопрос в свою пользу. Монахи оказались подходящим орудием, чтобы обратить народную молву в политическую интригу. Однако эти планы потерпели полное крушение при первых же попытках практического осуществления.

Когда Отрепьев пытался «открыть» свое царское имя сотоварищам по монастырю, те отвечали откровенными издевательствами – «они же ему плеваху и на смех претворяху». В Москве претендент на «царство» не нашел ни сторонников, ни сильных покровителей. Отъезд его из столицы носил, по-видимому, вынужденный характер. Григория гнал из Москвы не только голод, но и страх разоблачения.

В своей челобитной Варлаам Яцкий старался убедить власти, будто он предпринял первую попытку изловить «вора» Отрепьева уже в Киево-Печерском монастыре. Но его рассказ не выдерживает критики. В книгах московского Разрядного приказа можно найти сведения о том, что в Киеве Отрепьев пытался открыть печерским монахам свое царское имя, но потерпел такую же неудачу, как и в Кремлевском Чудовом монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвия») и на исповеди признался игумену Печерского монастыря, что он – царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрывался от царя Бориса…». Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь.

В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 г. Будучи изгнанными из Печерского монастыря, бродячие монахи весной 1602 г. отправились в Острог «до князя Василия Острожского». Подобно властям православного Печерского монастыря, князь Острожский не преследовал самозванца, но велел прогнать его.

С момента бегства Отрепьева из Чудова монастыря его жизнь представляла собой цепь унизительных неудач. Самозванец далеко не сразу приноровился к избранной им роли. Оказавшись в непривычном для него кругу польской аристократии, он часто терялся, казался слишком неповоротливым, при каждом его движении «обнаруживалась тотчас вся его неловкость».

Будучи изгнанным из Острога, самозванец нашел прибежище в Гоще. Лжедмитрий не любил вспоминать о времени, проведенном в Остроге и Гоще. В беседе с Адамом Вишневецким он упомянул кратко и неопределенно, что он бежал к Острожскому и Хойскому и «молча там находился». Совсем иначе излагали дело иезуиты, заинтересовавшиеся делом «царевича». По их словам, «царевич» обращался за помощью к Острожскому-отцу, но тот якобы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота замка.

После того как самозванческая интрига вышла наружу, Острожский пытался уверить Годунова, а заодно и собственное правительство в том, что он ничего не знает о претенденте. Сын Острожского Януш был более откровенным в своих «объяснениях» с королем. 20 февраля (2 марта) 1604 г. он писал Сигизмунду III, что несколько лет знал москвитянина, который называл себя наследственным владетелем Московской земли: сначала он жил в монастыре отца в Дермане, затем у ариан. Письмо Януша Острожского не оставляет сомнений в том, что уже в Остроге и Дермане Отрепьев называл себя московским царевичем.