В сентябре 1533 года великий князь, побывав в Троице-Сергиевой обители, поехал со своей семьей в Волоколамск, чтобы там «тешиться осенней охотой». В дороге на левой ноге у государя появился небольшой, но злокачественный нарыв. Несмотря на это, после Покрова великий князь был в Волоколамске на пиру своего любимца Шигоны Поджогина и, не утерпев, поехал с собаками и ловчими в поле. Но с охоты в Волоколамск его принесли дети боярские на носилках. Вызванные из Москвы придворные врачи немец Николай Булев и Феофил прикладывали к нарыву пшеничную муку с медом и луком и какую-то мазь, от которой пошел гной. Больному становилось хуже, и он делал предсмертные распоряжения. Дьяк Меньшой Путятин со стряпчим Мансуровым привезли прежнюю духовную государя, которая по его распоряжению была сожжена. Все это было сделано тайком от братьев государевых и бояр.

Начали составлять новую духовную. Посоветовавшись со своими любимцами, Василий III призвал в послухи, или в свидетели, находившихся при нем князей: Бельского, Шуйского, Глинского, Кубенского и Шигону. Из Москвы вызвали еще Михаила Юрьевича Захарьина-Кошкина. Государь хотел умереть в Москве, но заехал в Иосифов монастырь, где, лежа на одре, слушал литургию. Подле него стояли великая княгиня с детьми, проливая слезы.

В Москву больного, уже недвижимого, везли в каптане, или возке, и в нем переворачивали его князья Палецкой и Шкурлятов. В селе Воробьеве, куда явились митрополит и бояре, была двухдневная остановка. Против Новодевичьего монастыря навели через реку мост. Но четверка лошадей, везшая возок, провалилась. Дети боярские подхватили возок и обрезали гужи у оглобель. Государь покручинился на городничих (Волынского и Хохрикова), переправился под Дорогомиловым на пароме и въехал в Кремль рано утром, чтобы не оглашалось его безнадежное состояние.

Окончив духовное завещание и открыв митрополиту и своему духовнику желание постричься в монахи и принять схиму, государь обратился со следующими словами к боярам: «Ведаете сами, от великого князя Владимира Киевского ведется наше государство Владимирское, Новгородское и Московское. И вы, братие, постойте крепко, чтобы мой сын учинился на государстве государем. Была бы в земле правда, и в вас бы розни не было бы никоторой. Да приказываю вам Михаила Львовича Глинского, он человек к нам приезжий, но вы не называйте его приезжим, а держите за здешнего урожденца, зане он мой прямой слуга. И были бы вы все сообща, земское дело и дела сына моего зело берегли и делали за один. А ты бы, князь Михайло Глинский, за моего сына князя Ивана, за мою великую княгиню Елену и за моего сына князя Юрия, кровь свою пролиял и тело свое на раздробление дал».

Василий III диктует свое духовное завещание.

Художник В. Зейденберг

Третьего декабря умирающий государь вторично причастился Святых Тайн и назначил правительницей государства жену Елену. Летописец изображает трогательное прощание государя с трехлетним сыном Иваном, которого принесли на руках, и с великой княгиней, которую держали под руки, а она вопила и билась. Ивана он благословил на государство крестом Петра-чудотворца, коим благословлен был Иван Калита. Отпуская сына, государь сказал его няне, боярыне Челядниной: «Смотри, Аграфена, от сына моего Ивана не отступи ни пяди». Затем Василий благословил и годовалого сына Юрия.

Василий III благословляет своего сына Ивана

Художник В.В. Муйжель

Чувствуя приближение смерти, великий князь приказал митрополиту начать постриг и посвящение в схиму. Тут вдруг выступили брат его Андрей, Михайло Воронцов и сам Шигона с возражениями, что Владимир Киевский не чернецом умер, а сподобился быть праведным, и другие князья также. Поднялся спор. Но умирающий, лишившийся уже языка и рук, взором просил пострига. Митрополит совершил пострижение, возложил на него парамонатку, ряску, мантию, наконец, схиму и Евангелие на грудь и нарек его иноческим именем Варлаам. «Царственная книга» говорит: «Стоящи же близ него Шигона, как положили Евангелие на грудех, вид дух его отшедший, аки дымец мал».

Дворец огласился рыданием. Митрополит тотчас стал приводить находившихся во дворце к присяге, а иноки Троицкого и Иосифова монастырей, отослав стряпчих, овладели телом великого князя и стали приготовлять его к погребению.

В просторной, разубранной с причудливой восточно-азиатской роскошью боковой Крылечной пристройке недавно возведенного царского дворца в Московском Кремле под вечер весеннего дня, в начале апреля 1538 года, не громко, но с большим оживлением беседовали между собою двое бояр: один – пожилой, другой – молодой и очень красивый.

Молодой красавец был сильно набелен и нарумянен, как того требовала своеобразная мода, господствовавшая на Москве в те времена, но борода и усы его были сняты, что уже являлось и новшеством, и редкостью. Он говорил горячо, порывисто, даже страстно, словно стремясь как можно скорее высказать свои мысли, соображения и услышать одобрение или порицание. Пожилой боярин, с тонкими, указывавшими на родовитость, чертами лица, слушал его ни то чтобы без внимания, но несколько небрежно, то снисходительно улыбаясь, то вставляя в пылкую речь своего собеседника односложные, ровно ничего не выражавшие замечания.