21 ноября войска Ленинградского округа и подчиненного ему Балтийского флота получили директиву Военного Совета ЛВО, где отмечалось: «Финская армия закончила сосредоточение и развертывание у границы СССР». Советским войскам предписывалось начать наступление, план которого требовалось представить 22 ноября (тогда же был отдан приказ начать выдвижение к границе). Продолжительность операции планировалась в три недели. При этом специально оговаривалось: «О времени перехода в наступление будет дана особая директива», и предписывалось: «Подготовку к операции и занятие исходного положения вести скрытно, соблюдая все меры маскировки». Впрочем, слухи о грядущем советском нападении циркулировали даже среди гражданского населения приграничных районов. 23 ноября политуправление ЛВО направило в войска следующие указания: «Мы идем не как завоеватели, а как друзья финского народа… Красная армия поддерживает финский народ, который выступает за дружбу с Советским Союзом… Победа над противником должна быть достигнута малой кровью».

Победить «малой кровью», однако, не удалось. Лобовой штурм линии Маннергейма, силу и неприступность укреплений которой советская пропаганда впоследствии всячески преувеличивала, сорвался. Система финских укреплений на Карельском перешейке в действительности примерно в 10 раз уступала знаменитой французской линии Мажино по плотности дотов, дзотов орудий и минометов и, даже с учетом меньшего, по сравнению с приграничными территориями Франции, развития дорожной сети и наличия ряда озер в данном районе, не представляла непреодолимого препятствия для армий того времени. Тем не менее Красной армии не удалось за первые три недели не только, как планировалось, дойти до Хельсинки, но даже прорвать первую полосу финских позиций. На Карельском перешейке к 21 декабря 1939 года советское наступление полностью остановилось. 26 декабря советские войска перешли к обороне.

Военный Совет наступавшей на Карельском перешейке 7-й армии во главе с Мерецковым направил в Ставку Главного Командования донесение, где сообщал, что без разрушения основных дотов противника и мер по инженерному разграждению подступов к финским позициям успешное наступление невозможно.

Вспомогательный удар, наносившийся в труднопроходимых районах севернее Ладожского озера, закончился полным крахом. Две советские дивизии попали в окружение и были почти полностью уничтожены. Всего в том районе до конца войны было окружено и почти полностью уничтожено пять советских дивизий. Сказалось отсутствие подготовки к ведению боевых действий вообще и в зимних условиях в частности.

Только подтянув подкрепления, Красная армия возобновила наступление на Карельском перешейке 1 февраля 1940 года. Теперь здесь действовал Северо-Западный фронт под командованием С. К. Тимошенко, включавший две армии – 7-я и 13-я. Они предприняли несколько частных наступательных операций, чтобы дезориентировать противника в отношении направления главного удара. Ежедневно в течение нескольких дней советские войска обрушивали на укрепления линии Маннергейма по 12 тысяч снарядов. Финны отвечали редко, но метко. Красноармеец 97 стрелковой дивизии Н. К. Шевчук вспоминал: «С финской стороны в ответ прогремело 3–4 залпа или артиллерийских выстрела. Первый снаряд – недолет, второй – перелет, а третий или четвертый точно накрывал наше орудие». Поэтому советским артиллеристам приходилось отказываться от наиболее эффективной стрельбы прямой наводкой и вести с закрытых позиций и главным образом по площадям, так как разведка целей и корректировка были налажены плохо. Пять дивизий 7-й и 13-й армии, проводившие частное наступление, не смогли добиться успеха.

Утром 11 февраля началось генеральное наступление. Артподготовка продолжалась 2,5–3 часа. В первый день дивизии 7-й армии смогли вклиниться в систему обороны Суммского укрепленного узла, о падении которого командование фронта в тот же день поспешило известить Москву. В действительности Сумма была взята только 14 февраля. 13-я армия также потеснила финнов и вышла на рубеж Муолаа – Ильвес – Салменкайта – Ритасари. Финское командование, осознав, что прорыв в районе Сумма ликвидировать не удастся, 23 февраля начало отход на тыловую оборонительную полосу, чтобы сохранить целостность фронта. К тому времени, еще 21-го числа, Красная армия была вынуждена приостановить наступление из-за больших потерь и истощения боеприпасов.

Атаки возобновились два дня спустя. При этом финнам удалось нанести частичное поражение нескольким батальонам 23-го стрелкового корпуса 13-й армии и даже взять пленных, но это никак не повлияло на общий ход боев. К концу февраля советские войска вышли к финским тыловым оборонительным позициям в районе Выборга. Сражение за этот город продолжалось вплоть до заключения перемирия.

Советские воины осматривают дот линии Маннергейма в 1940 г.

Между тем начались советско-финские переговоры по завершению войны. Сталин убедился, что правительство Куусинена не пользуется никакой поддержкой в народе, а Финский Народный корпус неспособен вести бои. Советский вождь предвидел, что весной 1940 года на Западе развернутся крупномасштабные бои между германскими и англо-французскими войсками. Он хотел иметь к этому времени иметь под рукой основные силы Красной армии, чтобы в подходящий момент нанести удар по Германии и обеспечить свою гегемонию в Восточной и Центральной Европе. Поэтому от полного завоевания Финляндии временно решено было отказаться, ограничившись захватом рядом пограничных территорий. К тому же первые сражения показали, что советские войска неспособны быстро разгромить финскую армию.

5 февраля в Стокгольме В. Таннер встретился с советским полпредом в Швеции А. М. Коллонтай. До этого через министра иностранных дел Швеции Карла Гюнтера советская сторона дала понять, что договор теперь может быть заключен только на более жестких условиях, чем те, что обсуждались осенью 1939 года. В тот же день, 5 февраля, Высший военный совет Англии и Франции принял решение направить экспедиционный корпус в Скандинавию для помощи Финляндии. Шведское правительство всерьез рассматривало возможность посылки на помощь финнам батальонов добровольцев (два из них в конце февраля прибыли на северный участок фронта и сменили там финскую бригаду, перебрасываемую на Карельский перешеек). Министр иностранных дел В. Таннер и главнокомандующий Маннергейм скептически отнеслись к реальности англо-французского десанта. Но премьер-министр Р. Рюти полагал, что это обещание можно будет использовать для давления на Советский Союз.

Две английские дивизии, предназначавшиеся для отправки во Францию, были оставлены в метрополии и начали подготовку к высадке в Норвегии совместно с 1–2 французскими дивизиями. Считалось, что для действенной помощи Финляндии необходимы силы не менее чем в 30–40 тысяч человек. Однако что делать, если Швеция и Норвегия откажут в транзите, союзники не знали.

Последующие неудачи финской армии на Карельском перешейке заставили Хельсинки колебаться между заключением тяжелого мира и возможностью продолжать сопротивление с помощью западных союзников. Таннеру в Стокгольме было сказано, что Швеция не будет направлять в Финляндию регулярные войска, но готова содействовать в достижении мира. 17 февраля шведское правительство объявило, что не допустит на свою территорию войска Англии и Франции. 22 февраля Москва известила Швецию о своих условиях: аренда полуострова Ханко сроком на 30 лет, передача Советскому Союзу всего Карельского перешейка вместе с Выборгом и района Сортавала к северо-востоку от Ладожского озера. Новая граница, таким образом, примерно соответствовала той, что была установлена Ништадтским миром 1721 года после Великой Северной войны. Финляндия должна была также заключить с Советским Союзом договор о совместной обороне Финского залива.