Тем временем дуэт «Санта-Марии» и «Ниньи» продолжал двигаться вдоль уходящего на юго-восток берега земли, которую Адмирал считал восточной оконечностью Азии.

Для такого суждения он находил поддержку в удивительно длинной протяженности берега, вблизи которого каравеллы шли уже более месяца, проделав полных 120 лиг только по открытой ими его части. Однако 5 декабря Колумб обнаружил, что знакомая береговая линия начинает довольно заметно поворачивать на юг, а затем уходить на юго-запад. Самый северо-восточный выступ Кубы, который был им тогда открыт, он назвал мысом Альфа и Омега, полагая, что именно здесь Европа и Азия ближе всего отстоят друг от друга через водные пространства Атлантики. Одновременно прямо по курсу на расстоянии всего около семи лиг появился высокий мыс, означавший начало другого острова, о котором он уже слышал от своих гидов-индейцев. Они, как он понял, называли его «Боио» или «Каниба» и испытывали огромный страх перед его жителями, которых считали агрессивными людоедами. Адмиралу хотелось изменить маршрут плавания, с тем чтобы дойти до золотоносного Бабеке, лежавшего к северо-востоку, куда уже поспешил алчный Мартин Пинсон. Но сильный встречный ветер помешал Колумбу двигаться в этом направлении, и он взял курс на близлежащий «Боио», где, как утверждали его неизбывно оптимистичные гиды-таино, он тоже мог найти много золота.

На заре 6 декабря каравеллы оказались в четырех милях от очередной красивейшей гавани, которую Адмирал назвал «Пуэрто-Мария». Отсюда же перед взглядами путешественников в разных направлениях возникли несколько мысов и остров, каждый из которых получил от Колумба новое название. Упомянутый остров и сегодня носит имя Тортуга, данное ему великим мореплавателем. Задержавшись всего на один день в другой замечательной бухте Св. Николы, под легким попутным бризом испанцы вошли в очаровавший их всех залив с впадающей в него живописной рекой. Пуэрто-де-ла-Плата, впоследствии переименованный французами в залив Мустик, вместе с окружающей эту гавань местностью, настолько напомнил Колумбу некоторые особенно живописные берега Испании, что он назвал весь новый остров Эспаньола, отдавая одновременно этим самым дань стране и ее монархам, которые сделали для него возможным осуществить свое историческое плавание.

В столь полюбившейся им гавани путешественники пробыли целых пять дней, совершая из нее походы для обследования ближайших районов и небольших островов, а также острова Тортуга. Здесь же они завязали первые знакомства с местными жителями, на которых обнаружили небольшие золотые украшения, что вновь возродило их надежды на нахождение здесь его более серьезных запасов. Вести о прибывших «с неба» людях быстро распространялись по Эспаньоле и близлежащим островам, а постепенно осмелевшие индейцы уже через несколько дней во все растущих числах стали прибывать в места стоянок испанцев. Во время пребывания на Тортуге 15 декабря на испанские каравеллы, стоявшие на якоре недалеко от берега, неожиданно нахлынул целый поток тамошних жителей во главе с их молодым вождем-касике. Колумб пригласил касике на личный ужин, а затем устроил для него почетный пушечный салют, грохот и дым которого навел страшный ужас на индейцев, никогда не видевших и не слышавших ничего подобного. Сами же испанцы были под большим впечатлением от массы тех золотых изделий, которыми был украшен молодой и стройный вождь индейцев.

Уже через несколько дней к «Санте-Марии» прибыла целая флотилия каноэ, на которых находилось около тысячи радостно возбужденных индейцев и которых сопровождало около 500 их соплеменников вплавь. Они были направлены их верховным вождем Гуаканагари с приветствиями Адмиралу, которые были ему переданы специальным посыльным вместе с великолепным поясом с крупной золотой пряжкой в форме человеческой маски и приглашением посетить этого крупного местного правителя на Эспаньоле. Наконец-то, как казалось испанцам, они приблизились к одному из источников больших богатств и к осуществлению своих мечтаний. Ведь по многочисленным рассказам индейцев именно в землях Гуаканагари добывали золото и производили из него разные украшения.

Раздумывать над таким многообещающим приглашением никто не хотел, и уже на заре следующего дня две каравеллы в радостном настроении подняли якоря и направились в короткий путь всего в несколько миль, отделявших их от столицы богатого индейского королевства в заливе Караколь. Это было 24 декабря, то есть в самый канун католического Рождества, которое испанцы рассчитывали встретить действительно по-королевски. Однако почти сразу же после отплытия наступило полное безветрие, и в течение всего дневного времени каравеллы практически дрейфовали на одном месте. С наступлением вечера вся команда, утомленная празднеством с индейцами предшествующей ночью и убаюканная спокойным покачиванием попавших в полный штиль кораблей, разбрелась на ночлег. Сам Адмирал не смог устоять перед усталостью двух предшествующих бессонных ночей и отправился отдыхать в свою каюту. Даже рулевой не выдержал охватившего его переутомления и, передав руль маленькому юнге, отправился спать вместе с остальными товарищами по вахте.

Со стороны рулевого это было грубейшим нарушением приказа Адмирала на все плавание никогда и ни при каких условиях не передавать управление кораблей мальчикам-юнгам. Сейчас же в середине тропической ночи «Санта-Мария», слегка покачиваясь на мягких водах штиля, дрейфовала под управлением маленького мальчика-ученика. Всего за день до этого Колумб посылал к Гуаканагари лодки с первым посольством, и когда его люди вернулись, он получил полную информацию о скалистых отмелях на этом маршруте и о том, как их можно безопасно обойти. Даже теперь на расстоянии от них в целую лигу и несмотря на темноту можно было слышать большой шум разбивающихся о скалы волн. Несомая течением «Санта-Мария» так мягко легла на одну из них, что это было почти незаметно. Это произошло ровно в полночь. Управлявший каравеллой мальчик, почувствовав, что руль уперся в грунт и услышав шум моря, начал громко кричать, сообщая о случившейся аварии.

Первым на палубе появился сам Адмирал, который тут же приказал ответственному за вахту Хуану де Ла Коса вместе с его людьми спустить шлюпку и опустить с кормы каравеллы якорь, с тем чтобы поднять севший на коралловый риф ее нос и попытаться таким образом спасти корабль от гибели. Де Ла Коса вместе со многими другими бросился в шлюпку, но вместо того, чтобы заниматься кормовым якорем, он направил ее в сторону стоявшей на расстоянии в пол-лиги от них «Ниньи», на которой рассчитывал найти спасенье. Колумб просто не мог поверить, что его люди во главе с самим командующим каравеллой оказались настоящими трусами и бросили ее вместе с ним и остальным экипажем на произвол судьбы. С каждой проходящей минутой опасность возрастала, поскольку волны поднимали каравеллу все выше и выше на острые кораллы рифа, проделывая все больше отверстий в ее днище и разворачивая ее все шире бортом в сторону открытого моря. Не видя в этой ситуации другого выхода для спасения «Санта-Марии», Адмирал приказывает отпилить ее главную мачту и облегчить ее трюм, чтобы вызвать ее возможное сползание по рифу в море. Однако этот маневр не удался, и каравелла, подталкиваемая неутомимыми волнами, оказалась на еще большей мели, беспомощно лежа на одном борту с палубой развернутой к постоянно наступавшему морю.