Данные лорду Виндзору 21 (31) марта инструкции разрешали ему учредить новый Совет острова; назначать судей, шерифов и иных высших должностных лиц; объявлять военное положение в случае мятежа или вражеского вторжения; выдавать каперские поручения и учредить адмиралтейский суд. Он должен был опубликовать королевскую лицензию на транспортировку переселенцев из других колоний на Ямайку «со свободой торговли с испанскими плантациями ради пользы Ямайки»; организовать проведение топографической съемки всех гаваней и мест на суше и возвести необходимые фортификационные сооружения; вооружить всех плантаторов и сервентов-христиан и собирать их для проведения военных учений. Лорд Виндзор обязан был пресекать пьянство и дебоши и наказывать тех, кто был уличен в них; поощрять торговлю и освободить все экспортные товары от пошлин сроком на семь лет (после этого пошлина должна была составить 5 % с цены товара); открывать рынки и ярмарки; заботиться о сохранении поголовья дикого рогатого скота, лошадей, свиней и овец, лицензируя или запрещая охоту на них по своему усмотрению; обыскивать корабли, подозреваемые в торговле с испанцами или перевозке плантаторского снаряжения и иных товаров в испанские колонии и осуждать их в адмиралтейском суде; требовать от губернатора Барбадоса лорда Уиллоуби военной помощи в случае вторжения испанцев на Ямайку; продумать рациональное размещение плантаций, чтобы «сначала заселялись прибрежные районы для лучшего предотвращения вражеского вторжения».

8 (18) апреля лорду Виндзору передали в Уайтхолле дополнительные инструкции, которые в завуалированной форме фактически давали ему право организовывать антииспанские экспедиции. Он должен был «попытаться установить и сохранять добрые отношения и свободную торговлю с плантациями, принадлежащими королю Испании, но если губернаторы названного короля ответят отказом, попытаться установить такую торговлю насильно и совершать такие действия, какие Совет сочтет наиболее приемлемыми, чтобы заставить испанцев допустить их [англичан] к свободной торговле».

23 апреля (3 мая), незадолго до своего отплытия в Вест-Индию, новый губернатор получил еще несколько инструкций, в частности, о роспуске офицеров и солдат старой кромвелевской армии, служивших на Ямайке; разрешалось оставить под ружьем лишь четыре сотни пехотинцев и сто пятьдесят кавалеристов. Понятно, что данное решение порождало новую проблему: куда девать уволенных со службы солдат и офицеров? Забегая вперед, отметим, что значительная часть из них будет задействована в антииспанских походах 60-х годов XVII века и вольется в состав флибустьерской вольницы. Другим источником пополнения пиратских команд станут заключенные из Ньюгейта и других тюрем, которым заменили тюремное наказание высылкой на плантации в качестве сервентов.

К месту службы лорда Виндзора должен был доставить уже знакомый нам Кристофер Мингс, назначенный командиром 46-пушечного фрегата «Центурион», экипаж которого насчитывал 146 человек. Корабль вышел из Плимута во главе небольшой флотилии в мае 1662 года. В составе экспедиции находился завербованный англичанами французский авантюрист и шпион Клеман де Плэнвиль. 10 (20) июля флотилия прибыла на Барбадос, и в тот же вечер лорд Виндзор отправил де Плэнвиля с письмами к губернаторам Пуэрто-Рико и Санта-Доминго (он отплыл на фрегате «Гриффин»). Испанцам предлагалось установить свободную торговлю с английскими колониями. Кроме того, де Плэнвиль должен был разведать ситуацию в указанных испанских владениях, в частности, состояние их обороноспособности.

На следующий день, 11 (21) июля, лорд Виндзор призвал барбадосцев, желавших сменить место жительства и получить участок земли, к переселению на Ямайку. 15 (25) июля, следуя королевским инструкциям, губернатор и Совет Барбадоса с явной неохотой издали «Акт о содействии и поощрении лиц, желающих переехать с Барбадоса на Ямайку». Поскольку завербовать достаточное количество переселенцев не удалось, вскоре этот акт был дополнен «Актом о лучшем поощрении лиц, желающих отплыть на Ямайку». В конце концов, пополнив запасы дров, воды и провианта, а также закончив посадку на борт завербованных фермеров и ремесленников, лорд Виндзор 1 (11) августа покинул Барбадос. Менее чем через две недели «Центурион» стал на якорь в Пойнт-Кагуэе.

Новый губернатор привез с собой не только военное снаряжение из Англии и переселенцев с Барбадоса, но и «подарки от Его Величества — различные вещи, которые были распределены среди командиров, офицеров и солдат».

В Пойнт-Кагуэе лорда Виндзора уже поджидал вернувшийся из поездки в испанские колонии Клеман де Плэнвиль. Он сообщил губернатору о нежелании испанцев торговать с подданными английской короны и передал ему подробные сведения о положении дел в Сан-Хуане (на Пуэрто-Рико) и в Санто-Доминго — с описанием и планами берегов, городов и фортов.

20 (30) августа в Сантьяго-де-ла-Веге состоялось заседание Совета Ямайки, на котором присутствовали губернатор лорд Виндзор, его заместитель сэр Чарлз Литтлтон, полковники Уильям Митчелл, Сэмюэл Бэрри и Ричард Уилбрэхэм, подполковник Генри Арчболд, майор Джон Коуп и секретарь Ричард Пови. Учитывая, что в письмах, полученных от испанских губернаторов Пуэрто-Рико и Санто-Доминго, категорически отвергалось предложение об установлении между испанскими и английскими подданными свободной торговли, Совет решил «в соответствии с инструкциями Его Величества лорду Виндзору попытаться торговать насильно или как-то иначе».

Был разработан план нападения на город Сантьяго-де-Куба. Командование экспедицией доверили Мингсу.

Вполне возможно, что при подготовке задуманной акции были использованы разведданные, собранные находившимся в плену у испанцев флибустьером Филиппом Робертсом. Из его петиции королю Карлу II (лето 1661 года) явствует, что в 1642 году он командовал одним из приватирских отрядов капитана Уильяма Джексона, «взяв и разграбив много городов, благодаря чему он [Робертс] приобрел много бриллиантов, жемчуга и других дорогих камней; но, направляясь в Англию в 1646 году, был захвачен военным кораблем из Дюнкерка, который потопил его судно и все товары; в мае 1660 года он был перехвачен испанскими кораблями в Вест-Индии и доставлен в Сантьяго-де-Кубу; бежал, похитив губернаторское каноэ, и прибыл на Ямайку в весьма жалком состоянии; приобретя большой опыт в Вест-Индии, считает, что может весьма приумножить королевские доминионы и доходы, а также существенно помочь острову Его Величества Ямайке».

В свидетельстве сэра Эдварда Мэсси, приложенном к упомянутой петиции, подтверждался факт службы Робертса под командованием капитана Джексона и утверждалось, что это «очень честный, опытный и храбрый солдат, что он претерпел много невзгод и потерь, когда был схвачен испанцами, и что его тюремное заключение дало ему такие знания об испанских колониях, какие делают его весьма полезным для использования на службе Его Величества».

12 (22) сентября Совет Ямайки издал специальное постановление, «чтобы люди поступали на службу для морского предприятия с “Центурионом” и другими судами». При этом подчеркивалось, что в состав экспедиции не должны зачисляться «сервенты и лица, которые продали или покинули свои плантации». Данное примечание вполне определенно указывает на то, что помимо моряков и солдат постоянным источником пополнения флибустьерских команд на Ямайке были сервенты и разорившиеся фермеры. Аналогичная тенденция наблюдалась и во французских поселениях на Тортуге и Гаити.