Отчаяние и гнев Робертса усиливались от осознания своей собственной недальновидности и поспешности, а также подлости, которую совершили Кеннеди и его команда. Подгоняемый необходимостью сделать что-то, чтобы не допустить в дальнейшем ничего подобного, он задумался над тем, как ему обеспечить преданность команды. Решив по своей глупости, что его пираты станут соблюдать клятвы, правила или постановления, он составил свод правил для поддержания порядка и единства в своем крошечном сообществе, хотя знал, что этой публике не было никакого дела до человеческих и божеских законов.

Необходимость раздобыть продовольствие заставила Робертса перейти к действиям, и его небольшой шлюп отправился в Вест-Индию. Вскоре им удалось захватить два шлюпа, которые снабдили их провизией, а через несколько дней – бригантину. После этого они направились на Барбадос. Неподалеку от этого острова им встретился десятипушечный корабль из Бристоля с богатым грузом; задержав его на три дня, они ограбили это судно дочиста, а потом отпустили восвояси. Капитан этого корабля, однако, сообщил губернатору Барбадоса о нападении, которому они подверглись, а тот выслал в море двадцатипушечный корабль с командой из восьмидесяти человек, велев найти пиратов и утопить.

Этим судном командовал Роджерс, который на второй день плавания обнаружил Робертса. Не зная о том, что его ищут, Робертс двинулся ему навстречу. Он приветствовал его пушечным салютом, но вместо ответного выстрела Роджерс дал залп из всех своих бортовых пушек, сопровождаемый троекратным «ура!». Разгорелся яростный бой, и Робертс, понимая, что скоро будет потоплен, сбросил в море лишний груз и бежал.

Добравшись до острова Доминика, он пополнил запасы воды и закупил у местных жителей провизию, расплатившись за нее товарами с захваченных кораблей. Здесь он встретил пятнадцать англичан, которых оставило на этом острове французское судно, захватившее их корабль; поступив на службу к Робертсу, они пополнили его команду.

Зная, что корпус его судна нуждается в очистке, Робертс решил заняться этим на островах Гранады, хотя и понимал, что место для такой операции не совсем подходящее. Это решение чуть было не оказалось для него роковым, ибо губернатор Мартиники снарядил для его поимки два шлюпа. Пираты, однако, прибыли в намеченное место, с необычной быстротой очистили корпус и ночью ушли в море, а утром здесь появились шлюпы губернатора.

С островов Гранады Робертс отправился к острову Ньюфаундленд. В июне 1720 года он прибыл на его банки и вошел в гавань Трепасси с развевающимся черным флагом, под бой барабанов и рев труб. В порту стояло не менее двадцати двух судов; увидев корабль пиратов, команды бросили их и бежали на берег. Невозможно описать ущерб, который разбойники причинили Трепасси; они сжигали и топили корабли, уничтожали плантации и грабили дома местных жителей. Власть в руках жестоких и невежественных людей делает их наглыми, свирепыми и распущенными. Они, в буквальном смысле, теряют разум, сея пылающие головни, стрелы и смерть и восклицая: «Какое отличное развлечение!»

В этом хаосе Робертс распорядился сохранить одну галеру, которую он снарядил и снабдил командой для своих собственных надобностей. На банках он встретил десять французских судов и уничтожил их все, за исключением одного двадцатишестипушечного корабля, который захватил и увел с собой, назвав «Фортуной». После этого он отдал галеру из Бристоля французу, а сам отправился на поиски новых приключений. Вскоре он захватил несколько новых призов и пополнил их моряками свою команду. Одним из них был очень богатый корабль «Самуил»; на его борту находилось несколько респектабельных пассажиров, с которыми обошлись очень грубо, пригрозив убить, если они не отдадут свои деньги и товары. Пираты забрали с корабля все, что могло пригодиться их кораблю и им самим, на сумму восемь или девять тысяч фунтов. Потом они стали решать, что сделать с «Самуилом» – потопить его или сжечь, но в это время на горизонте был замечен парус, и они бросили разграбленное судно и погнались за ним. К полуночи судно было захвачено; им оказался «Снег», шедший из Бристоля; зная, что его капитан – англичанин, они расправились с ним с варварской жестокостью. Два дня спустя их добычей стали «Маленький Йорк» из Виргинии и «Любовь» из Ливерпуля; оба были разграблены и отпущены. В течение трех дней пираты захватили три новых судна; забрав все их грузы, одно они затопили, а два других отпустили.

После этого они пошли в Вест-Индию, но, обнаружив, что у них кончается провизия, направились к острову Святого Христофора. Губернатор острова отказался предоставить им провизию, тогда они обстреляли город и сожгли два судна. После этого они явились на остров Святого Варфоломея, губернатор которого снабдил их всем необходимым и всячески старался ублажить. Отдохнув и набрав больше припасов, они единодушно проголосовали за то, чтобы плыть к побережью Гвинеи. По пути они захватили французский корабль и, увидев, что он оборудован гораздо лучше, чем их собственный, заявили капитану, что, «поскольку справедливый обмен – это не грабеж», они поменяются с ним шлюпами и, пересев на французский корабль, отплыли. Но, выйдя по ошибке из зоны действия пассатов, они вынуждены были повернуть назад в Вест-Индию.

Они двигались к Суринаму, когда запасы воды подошли к концу и на каждого приходилось лишь по нескольку глотков в день; ежедневно от жажды и голода умирало несколько человек; немногие выжившие еле передвигали ноги. Когда у них не осталось ни глотка воды или какой-нибудь другой жидкости, к их невыразимой радости, их якорь упал на дно на глубине 4,2 метра. Эта весть воодушевила пиратов и вдохнула в них новые силы, хотя берега еще не было видно. Утром они увидели землю, но так далеко, что их надежды угасли. Тем не менее они послали на берег лодку, которая к ночи вернулась с желанной водой. Но это чудесное спасение не изменило поведения этих бесчувственных и жестоких людей.

От этого места они направились на Барбадос, встретив по пути судно, которое снабдило их всем необходимым. Вскоре после этого они захватили бригантину, и к ним присоединился помощник ее капитана. Захватив на этих двух кораблях большое количество продовольствия, пираты изменили курс и зашли на Тобаго пополнить запасы воды. Здесь им сообщили о том, что их преследуют два корабля, и они вернулись на Мартинику, чтобы отплатить ее губернатору за доброту.

У голландских контрабандистов существовал обычай на подходе к этому острову для торговли с его жителями поднимать флаги. Робертс знал об этом и поднял свой флаг. Подумав, что явились контрабандисты с товарами, жители Мартиники сели на свои суда и бросились наперегонки к кораблю Робертса. Решив разделаться с ними, он уничтожал всех поодиночке по мере того, как они подходили к его борту. Он сохранил лишь один корабль, чтобы он отвез его людей на берег, и сжег все остальные двадцать.

Команда капитана Робертса пирует на берегу реки Старый Калабар

Робертсу и его команде удалось захватить несколько судов, которые везли большие запасы спиртного, и они решили, что было бы преступлением оставаться трезвыми. Один пират, прославившийся своей трезвостью, и еще двое его сторонников попытались скрыться потихоньку от товарищей. Но за ними послали погоню и привели назад; был устроен самый настоящий суд, на котором этих пиратов приговорили к смерти. Однако одному из них удалось спастись благодаря тому, что один из судей произнес шуточную речь в его защиту, вполне достойную пирата. Зато два других были казнены.