Евгений Валентинович Касперский родился в 1965 году в Новороссийске. Его отец, Валентин Евгеньевич, был профессиональным инженером, специалистом по конструированию и запуску цементных заводов. Он дал сыну имя в честь деда Евгения Александровича, бывшего до Октябрьского переворота 1917 года крепким российским землевладельцем в Тамбовской губернии (одном из центров крестьянского восстания против большевиков), оставшегося в живых после раскулачивания и репрессий и затем погибшего в боях под Ржевом в конце 1941 года. А отец выжил чудом. В дом попала бомба, и его вынесло взрывной волной через окно.

Мать, Светлана Ивановна, урожденная Бяхова, по образованию историк-архивист, дочь талантливого журналиста, выходца с русского Севера, объехавшего всю страну в поисках сюжетов и событий. Светлана Ивановна всю жизнь работала по специальности, классифицируя и описывая архивы, дослужилась до начальника отдела кадров архивного управления при Совете министров РСФСР.

Познакомились родители Евгения в Ашхабаде, куда молодой специалист Светлана Бяхова приехала по распределению. Там Валентин Касперский, будучи в служебной командировке, занимался наладкой очередного цементного предприятия. Они поженились, и супруг перевез жену в Новороссийск. Жить там некоторое время было весьма неплохо – Брежнев город любил и паек обеспечивал по высшей категории. А потом паек сняли. Стало плохо с едой, да что там, по-настоящему голодно. Чтобы добыть пропитание, приходилось выстаивать в огромных унизительных очередях. Вдобавок начались пылевые бури. Народ начал оттуда отъезжать. Не выдержали и Касперские, переехали в Подмосковье.

По рассказам матери, отец очень любил Евгения, но решения: что делать, как делать – чаще приходилось принимать ей. Светлана Ивановна: «Маленький был общительный, глазки были яркие, голубые, мальчик толстенький, кожа хорошая такая, розовенькая, еще на коляске, еще не ходил, а он со всеми пытался заговаривать, чтобы на него обратили внимание, на всех смотрел… А потом, уже когда стал немного старше, приходит ко мне подруга, с собакой, он к собаке подходит и говорит: “Я – Женя Касперский, а тебя как звать?” И ждет, когда она ему ответит. Каждая жизнь интересна ему была».

Говорит Евгений: «Однажды мне родители сдуру дали попробовать пива, мне было три-четыре года. Короче, я завелся на этот напиток со страшной силой. Я устраивал истерику, когда видел бочку с пивом: папа там, мама, – пива хочу, и все тут. Все вокруг веселились, а папе и маме становилось немножко стыдно за такое поведение маленького ребенка. Меня к врачу повели, врач сказал, что ребенку нужны дрожжи, ему почему-то хочется дрожжей. Замените квасом. Произошла подмена, которой я и не заметил. Это мне рассказывали, я, конечно, сам не помню. А вот как я просил у одной нашей знакомой пива, хотя это был квас, я уже помню.

Я пошел в школу с шести лет. Всегда был в среде людей старше на год, на полгода. Окружающие были сильнее, опытнее, мне приходилось за ними тянуться. Потом меня родители по ошибке запихнули в вечернюю математическую школу на год раньше, чем нужно. То есть мне постоянно приходилось делать усилия», – отвечает Евгений Касперский на вопрос: откуда в нем постоянное стремление развиваться.

В средней школе № 3 имени Гастелло в подмосковном поселке Хлебниково Евгений проучился до четвертого класса. Жила семья Касперских в бараке с провисшими потолками, построенном в тридцатые годы. В 1974 году барак сгорел.

Вот как о пожаре вспоминает Евгений: «Страшно не было. Это было больше удивление. Причем он горел, когда была температура за 40. Зима, февраль. Было здорово».

Касперским как погорельцам выдали квартиру в Долгопрудном. Окружение, в которое попала семья на новом месте, оказалось разнородным, поскольку поселились они не в академической части города (хотя там находится один из престижных институтов – МФТИ), а скорее в пролетарской.

Светлана Ивановна вспоминает, как после второго класса сын гостил у бабушки в Новороссийске. Бабушка уже не могла уделять много внимания внуку, так как часто болела. Так вот, в одно утро восьмилетний Женя просто встал пораньше, пошел и записался в городской пионерский лагерь: там их с утра чему-то учили, а после обеда отпускали по домам. Затем Евгений обедал и после обеда уходил в читальный зал.

Из новороссийских детских воспоминаний Евгения – «Пепси-кола»: именно в Новороссийске был построен первый в СССР завод по производству американского напитка. «У меня фотографии есть улицы, где я стою, улица Коммунистическая, дом 58. Перед уходом на пляж мне давали денежку, условный рубль, там чего-нибудь перекусить, и по дороге я выпивал из пивной поллитровой кружки пол-литра пепси-колы. Это был город пепси-колы. И поезд “Москва–Новороссийск”, вернее, “Новороссийск–Москва”, был одним из самых блатных, потому что проводницы в своем купе ящиками везли пепси-колу в Москву».

Мама Евгения утверждает, что в самом нежном возрасте ее сын был образцом идеального ребенка. Не было ни проблем занять его чем-то, ни особых капризов, только понимание и управляемость. Сложности, по ее словам, начались несколько позже.

Говорит Евгений: «В детстве очень хотелось денег, я почему-то их любил. Я был совсем маленьким пацаненком, нарыл какие-то белые камушки и думал: в школу пойду, буду камешки продавать. Потом мы играли на деньги во всякие трясучки-липучки – я выигрывал».

Светлана Ивановна вспоминает неудавшуюся порку сына: «Я была на работе, он ушел от бабушки, прихожу с работы, уже поздно, а он где-то гуляет. Является. Я его долго пытала и просила определить меру наказания. Ну, поставила вопрос: чего ты заслуживаешь за свое поведение? Он мне честно сказал: “Порки“. Я говорю: тогда ложись. Но не смогла, мне его жалко стало».

Однако словами, по выражению матери, «били сына нещадно»: «К какому-то съезду мы с ним написали соцобязательства: по поведению, по распорядку дня. Вот там какие-то были колебания, но неделю висело и выполнялось. Выполнял и отчитывался. Я в восемь утра уходила из дома, в восемь вечера приходила с работы, проверяла уроки и выслушивала отчет о прожитом дне».

По мнению Евгения, он был разболтанным мальчиком. Хотя и он вспоминает, что всегда был занят: то составлением кроссвордов, то «Монополией», вернее, аналогом этой игры, который он смастерил для себя по образцу оригинала. А увлекшись байдарками, самостоятельно делал их из брезента, шил рюкзаки и спальные мешки. Любил посещать и яхт-клуб, где их учили шлифовать, красить корпус, поднимать парус, давали даже поплавать под парусом.

Мама Евгения вспоминает: «Вообще-то в школьные годы я не помню его ничего не делающим. Он всегда был занят чем-то, не всегда полезным, но простого валяния на диване не было».

Уже в тот период оформилась склонность Евгения к лидерству: он всегда был инициатором походов и мероприятий, собирал вокруг себя сверстников. Светлана Ивановна вспоминает, как еще в период начальной школы сын принялся читать новую книжку пришедшим к нему в гости мальчишкам. Потом она на что-то отвлеклась, а когда вернулась в комнату, увидела Евгения на маленькой скамеечке продолжающим читать вслух мальчишкам, которые «залезли под стол и рубились в дурака».