С тринадцати лет юный князь участвовал в боевых походах отца. В этих походах закалился характер Витовта, проявилось его военное дарование. Вскоре Кеистут уже доверил сыну действовать самостоятельно. Вот как пишет о первом самостоятельном походе Витовта «Хроника Литовская и Жемойтская»: «Витовт, сын Кейстутов, молодец удалый, сердца смелого, до войны охочего, отправившись впервые на войну, самостоятельно пошел в Пруссию. Евстерборгский замок и волости его разорил, а отряды распустил аж до Тарнова, сильно опустошил их огнем и мечом, и с добычею великою, без утраты войска своего к отцу вернулся».

Сюжет картины «Клятва Витовта» рассказывает о событиях, произошедших в 1362 году. После многодневной осады 16 апреля крестоносцы штурмом овладели Ковенским замком. В плен был взят брат Витовта Войдат. Художник изобразил юного Витовта, который клянется на руинах Ковно отомстить крестоносцам за опустошение родной земли.

Нелегким был путь Витовта к великокняжеской короне. В 1376 году князь Кейстут передал ему Городенское княжество с городами Берестье, Каменец, Дорогичин на Буге. Несколько раз Витовт во главе городенской дружины отбивал орденские нападения. Так, в 1377 году он прогнал врага из-под стен Трок, а в 1380 году защищал Дорогичин. Именно Витовту Кейстут хотел передать в правление и все Трокское княжество. Но великий князь Ягайло — сын Ольгерда и двоюродный брат Витовта — вынашивал иные планы. Он решил захватить Трокское княжество и посадить правителем в нем своего брата Скиргайло. Чтобы осуществить свой замысел, Ягайло вошел в сговор с крестоносцами и договорился с ними о помощи в войне против Кейстута. Но мудрый и опытный трокский князь заподозрил неладное.

В 1381 году он, не дожидаясь открытого выступления заговорщиков, вошел со своим войском в город Вильно и взял князя Ягайло в плен. В канцелярии великого князя были найдены письменные доказательства измены — договоры с Орденом. Ягайло был отстранен от власти. Тем не менее Кейстут помиловал племянника и вернул ему отцовский удел — Кревское и Витебское княжества.

Однако вероломный Ягайло не успокоился. Пока Кейстут вместе с Витовтом сражались с крестоносцами в Пруссии, он через Скиргайло возобновил переговоры с Орденом и договорился о помощи в обмен на Жемойтию. Вступил в союз с Ягайло и его брат — новгород-северский князь Корибут-Дмитрий, не признавший власть нового великого князя.

В 1382 году Кейстут с войском двинулся в Новгород-Северскую землю. Этого-то и ждал опальный князь Ягайло. Он незамедлительно выступил со своей дружиной из Крева и захватил Вильно. На помощь Ягайло подоспели крестоносцы, и вместе с ними он овладел Троками. Витовт в это время находился в Городно. Он собирал войско и ожидал возвращения отца. Объединившись, Кейстут с сыном в августе подошли к Трокам. И тогда Ягайло прибег к обману. Он обратился к Витовту, уповая на его благородство, и попросил помирить его с князем Кейстутом. Витовт поверил двоюродному брату, ведь они с детства были товарищами, вместе охотились и участвовали в сражениях. Их отцы, глядя на такую дружбу детей, не могли нарадоваться и думали, что в будущем Ягайло и Витовт будут вдвоем править Великим княжеством Литовским и жить в мире и согласии.

Витовт, не веривший в заговор Ягайло против князя Кейстута, не заподозрил и сейчас двоюродного брата в подлости и коварстве. Он уговорил отца помириться с Ягайло. Пригласив Кейстута и Витовта в город Вильно на мирные переговоры, Ягайло приказал схватить их и бросить в темницу. Князя Кейстута отвезли в подземелье Кревского замка, где на пятые сутки его задушили.

Подобная участь ожидала и Витовта, который также томился в подземелье. Его спасли жена Анна со своей служанкой Аленой. Им разрешили навестить князя. В темнице Алена обратилась к Витовту:

— Князь, тебе нужно как можно скорее бежать. Ягайло погубит тебя, как погубил князя Кейстута. Надень мою одежду и уходи с княгиней, а я останусь здесь. Уже темно, и никто не узнает...

Витовт запротестовал:

— Что ты говоришь? Ты знаешь, что ждет тебя ?

— Знаю. Но моей смерти никто и не заметит, а твоя гибель была бы несчастьем для страны. Беги, князь!

Витовт продолжал отказываться, и тогда отважная девушка сказала:

— Я желаю послужить Родине — мне приятно будет умереть за нее. Ты, освободившись, столько добра сделаешь ей, позволь и мне принять в этом участие. Если любишь Литву, то должен послушать меня.

Князь не посмел больше упорствовать и принял жертву своей служанки. Он надел одежду Алены и вместе с княгиней вышел из подземелья. Стоявшая у входа стража пропустила его, приняв за служанку. Отойдя от темницы, Витовт по веревке спустился с замковой стены и убежал из неволи. Он отправился в Мазовию (княжество, находившееся на северо-востоке территории современной Польши) к князю Янушу, женатому на его сестре Дануте. Позже к Витовту приехала княгиня Анна.