С этого момента ближе и роднее друга у Дина не стало. Будучи в школе, он думает только о Блонди, а когда возвращается домой, проводит со скакуном все свободное время. Родителям такое увлечение сына не очень нравится, поскольку эта любовь идет в ущерб учебе. Однако каждый раз, видя, с какой лаской Дин общается с Блонди, как они сливаются в единое целое во время скачки, их сердца все более смягчаются. И родители разрешают сыну всерьез заняться конным спортом. В летние каникулы Дин нанимается на фермы, специально созданные в окрестностях Денвера для привлечения туристов, и вскоре начинает участвовать в родео в стиле времен Дикого Запада. Он также сопровождает богачей, приезжающих в Колорадо на «дьюд ренчс» («ранчо для снобов») из Нью-Йорка или Чикаго. Дин учит этих снобов заскакивать в седло как заправские ковбои и скакать по кругу. Снобы поначалу относятся с недоверием к парнишке, но когда видят, как лихо он смотрится в шляпе «стэтсон» и ковбойских полуштанах «чапсах» и, главное, как ловко управляется с лошадьми, их недоверие моментально улетучивается. А когда узнают, что Дин на своем скакуне Блонди уже участвует в родео и даже выигрывает там призы, их доверие к несовершеннолетнему учителю становится безграничным.

Еще одним увлечением Дина в те годы стала музыка. В основном это песни в стиле кантри (сельская музыка), которая была очень распространена на американских фермах. Дин с удовольствием поет эти песни, поражая родителей и знакомых неплохими вокальными данными. Под впечатлением от этих вокальных партий отец Дина покупает ему гитару. Дину в ту пору было всего 12 лет. Но уже через полгода упорных занятий он научился настолько виртуозно обращаться с музыкальным инструментом, что это не осталось незамеченным. И отныне ни один школьный вечер не обходится без того, чтобы Дина не попросили: «Сыграй что-нибудь, Дин!» И он играл, тем более что песни в его исполнении больше всего нравились девушкам, которые занимали в мыслях Дина такое же место, как лошади и музыка. Кстати, не будь последней, Дин вряд ли смог бы пользоваться таким бешеным успехом у представительниц слабого пола. Внешне он был очень симпатичным мальчиком, но из-за своей худобы (друзья даже называли его «тощий Рид») и непропорционально больших ушей у него развился комплекс – ему казалось, что все девушки в душе над ним смеются. Но когда он брал в руки гитару и начинал петь, все эти страхи тут же улетучивались и Дин уже не сомневался – лучше его парня нет.

Именно любовь подвигла Дина на первые композиторские опыты. В 16 лет он влюбился в свою сверстницу Линду Мейерс и, плененный ее красотой, посвятил ей свою первую собственноручно написанную песню – «Не разрешай ей уходить».

Начав свою певческую карьеру с ближней аудитории (родителей и школьных товарищей), Дин постепенно расширяет круг своих слушателей. Вскоре он начинает петь и для туристов, которых обучает верховой езде на ранчо. А после того, как и их реакция оказывается положительной, доходит до того, что выступает в ресторанах перед тамошними посетителями. Эти выступления несут двойную выгоду: и душу греют, и кошелек пополняют. Стоит отметить, что песни в стиле кантри в те годы переживали очередной бум, вызванный появлением рок-н-ролла. Американская пропаганда приняла рок в штыки, отнеся его… к проискам коммунистов (дескать, это они придумали этот стиль, чтобы сбить с правильного пути американскую молодежь). Поэтому народные песни в стиле кантри всячески поощрялись, и певцы, которые их исполняли, были особенно привечаемы пропагандой. Что касается Дина Рида, то он к рок-н-роллу относился положительно, хотя поначалу и не исполнял песни в этом стиле. Зато, как и большинство американских юношей, был в восторге от зачинателя рока Билла Хэйли и фильма «Blackboard Jungle» (1955), где звучала его знаменитая песня «Rock Around the Clock». С неменьшим пиететом Дин потом относился и к Элвису Пресли.

В 1956 году Дин заканчивает школу и идет по стопам своего старшего брата, который учится в Валуне, в Колорадском университете на факультете метеорологии, мечтая в будущем стать ведущим прогноза погоды на телевидении. В свободное от учебы время Дин продолжает зарабатывать деньги: поет в ресторанчиках, а в каникулы работает на ранчо.

Летом того же года имя Дина Рида впервые попадает на страницы американской печати. Причем печатают о нем не в какой-нибудь дешевой местной газетенке, а в популярном журнале «Ньюсуик». Однако поводом к этому стали отнюдь не его успехи на музыкальном поприще (до них еще несколько лет). Все было гораздо прозаичнее: Дин стал знаменит благодаря спору со своим коллегой-ковбоем по работе на туристском ранчо, что находится в 55 милях от города Ганнисона.

Ковбоя звали Билл Смит, и с Дином они были друзьями. Оба любили лошадей, однако когда на родео в Ганнисоне между ними зашел спор о физических возможностях лошади и человека, Смит был целиком на стороне животного, а вот Дин взял сторону человека. Вот уже несколько лет Дин занимался легкой атлетикой, в свое время был чемпионом школы по марафонскому бегу и был уверен, что сумеет победить лошадь. Когда Смит это услышал, он долго смеялся над своим коллегой, уверенный, что тот либо сумасшедший, либо отъявленный хвастун. Последнее определение Дин воспринял чуть ли не как оскорбление и предложил Биллу разрешить их спор немедленно. «Давай проведем состязание. Ты преодолеешь путь на ранчо и обратно до родео на лошади и будешь ехать шагом, а я преодолею этот путь на своих двоих». «С превеликим удовольствием!» – ответил Билл, который был не просто уверен, а буквально убежден в своей правоте. Мул не может быть слабее человека, даже если будет идти шагом! И на его месте ни один настоящий ковбой не упустил бы шанса проучить заносчивого мальчишку, который думает иначе.

Сию же минуту были обговорены все условия предстоящего спора. В первую очередь была названа сумма (чисто символическая, поскольку дело было не в деньгах, а в принципе), которая должна была достаться победителю, – 25 центов. Поскольку маршрут был длинным (путь на ранчо и обратно насчитывал 177 километров), необходимо было позаботиться о пропитании. Брать с собой провиант было невыгодно (лишний груз), поэтому спорщики решили привлечь к этому делу повара с ранчо, который должен был на грузовике ехать в арьергарде и по мере надобности подкармливать соревнующихся. Также были оговорены и другие условия. Например, спорщики договорились, что если Билл доедет на муле до заранее отмеченного места отдыха на несколько минут раньше, то и в путь он должен будет отправиться с таким же минутным опережением.

Спорщики стартовали ранним июльским утром. Билл взгромоздился на своего любимого мула Спиди, а Дин отправился в путь на своих двоих, облаченный только в шорты и легкие теннисные тапочки. Следом тронулся на грузовике повар с провиантом. Какое-то время лошадь и человек шли чуть ли не вровень, но потом животное вырвалось вперед и почти весь путь (а он занял 47 часов) не позволяло себя догнать. Хотя, может быть, это был тактический ход со стороны Дина – он таким образом мог усыплять бдительность своего оппонента. И ему это удалось.

Когда состязание подходило к концу и до арены родео оставалось всего 9 миль, Дин перешел с марафонского шага на бег. Сделать это ему было трудно, поскольку к этому моменту ноги его покрывали волдыри и буквально каждый шаг причинял Дину дикую боль. Но когда он сорвался с места и побежал, боль мгновенно куда-то ушла и вместо нее пришло жгучее желание победить. Это желание и без того было сильным, но теперь, на последнем отрезке пути, оно стало просто безудержным. К тому же Дин не любил и не умел проигрывать, а в этом споре он не мог себе позволить этого и подавно – слишком большое количество людей (все обитатели ранчо и родео) были вовлечены в него. И в случае своего поражения Дин просто не смог бы продолжать работать на прежнем месте. Короче, на карту было поставлено все. Видимо, именно это и придало дополнительные силы 18-летнему парню. Он рванул к финишу с такой скоростью, что шансов победить у лошади, которая тоже была не из железа и успела заметно подустать, просто не осталось.