Когда началась Первая мировая война, Отто бросил учебу, вслед за Грегором ушел добровольцем на фронт и был зачислен в 4-й Баварский полк легкой артиллерии, став самым молодым добровольцем из Баварии. Он прошел всю войну. В армии оказался 2 августа 1914 года, а демобилизовался 30 июня 1919 года. Первые три года службы был простым солдатом. Затем получил чин унтер-офицера, закончил войну в погонах обер-лейтенанта. За храбрость в боях получил Железные кресты первого и второго класса, а за исключительную доблесть был представлен к ордену Макса-Йозефа. Этот орден был не просто высшей баварской наградой, его обладателя сразу зачисляли в дворянское сословие. Поражение Германии в Первой мировой войне помешало Отто получить эту награду. Как и миллионы фронтовиков, молодой баварец противопоставлял свои военные переживания бессмысленному существованию в условиях мирной жизни. Он был растерян и не мог должным образом сориентироваться.

Накануне мобилизации Отто вместе с братом Грегором участвовали в ликвидации Баварской Советской республики. Находясь в рядах созданного Риттером фон Эппом добровольческого корпуса, весной 1919 года они вели ожесточенные бои против «красной армии». В июле 1919 года Грегор и Отто вернулись к мирной жизни. С этого момента их пути разошлись.

Грегор, ставший аптекарем, осел в Ландсхуте, где тотчас начал активно участвовать в деятельности националистических кружков. Еще до расправы с Советской республикой в Баварии он был назначен председателем «Союза национально ориентированных солдат». Вместе с соратниками в мае 1919 года проводил многочисленные пропагандистские мероприятия. Их цель сводилась к созданию военизированных формирований — шутцбундов, которые были призваны спасти страну от коммунистической заразы. Предполагалось, что возрождение Германии начнется с этих нелегальных организаций. Грегору Штрассеру достаточно быстро удалось собрать хорошо вооруженную группу, которая в основном состояла из бывших офицеров. Примечательно, что в этой организации, носившей название «Штурмовой батальон Нижняя Бавария», числился некий Генрих Гиммлер, который позже стал рейхсфюрером СС. Именно тогда Грегор, имевший многочисленные связи с националистическими и милитаристскими организациями, впервые встретился с Адольфом Гитлером. Грегор Штрассер, преклонявшийся перед фельдмаршалом Людендорфом, был просто околдован Гитлером. Штрассер, не стесняясь, восхищался его качествами будущего фюрера. Именно Грегор Штрассер со своими людьми создал первое гау нацистской партии, став организационным руководителем НСДАП в Нижней Баварии.

В отличие от брата Отто не сразу нашел свое политическое призвание. В ранней юности он склонялся к христианскому социализму. Но боевой опыт высветлял несколько иные контуры будущего общества. Он не признавал ни большевизм, ни реваншистский национализм. Оголтелых антисемитов откровенно презирал. В начале 20-х годов окончательно определился с отношением к королевской династии, считал фатальной ошибкой ее руководство страной во время войны.

Решив продолжить в 1919 году учебу, Отто стал зарабатывать на жизнь, устроившись стенографистом в берлинский рейхстаг. В университете он отличался бурным нравом, устраивал беспорядки, а в 1920 году даже создал «Академический союз ветеранов войны», который существовал как дочерняя организация Социал-демократической партии Германии. Это объединение ставило основной целью поддержку солидарности «окопного братства» и постоянное напоминание о страданиях фронтовиков в годы войны. Именно в этом студент берлинского университета видел предпосылку предстоящего духовного и экономического обновления страны. В «Академическом союзе» Отто Штрассер руководил хозяйственным отделом. Политическая известность пришла к нему как к социалисту, который был даже избран в так называемый студенческий парламент. Там его заметил один из лидеров берлинских социал-демократов доктор Зонненштайн. Молодого человека пригласили в состав «социалистического бюро». В этой организации уже числился молодой Генрих Брюнинг, будущий канцлер Германии, который тогда занимался размещением студентов. Сам же Штрассер ведал вопросами социальной помощи бывшим фронтовикам. Именно тогда он пришел к выводу, что для осуществления реформ нужна ясная и четкая антикапиталистическая программа. Об этом он написал в социалистическую газету «Форвартс!» («Вперед!»). Вскоре из редакции пришел ответ, в котором сообщалось, что издание весьма заинтересовано в статьях об условиях жизни и быта студентов.

Вступление Отто Штрассера в Социал-демократическую партию Германии было продиктовано исключительно идеологическими, а отнюдь не карьерными соображениями. Это подтвердило его поведение во время капповского путча. Хотя Отто Штрассер и разделял отдельные националистические лозунги, присущие многим фронтовикам, но к мятежникам не примкнул. Его смутило требование восстановления монархии. Именно это обстоятельство предопределило данную им оценку путча как контрреволюционного мятежа. Почти сразу же после назначения вице-президентом «Республиканского союза руководителей» Штрассеру пришлось вести борьбу против «белого», монархического фрайкора. Он, как демобилизованный обер-лейтенант, руководил действиями трех «пролетарских сотен», которые вели бои против мятежников в центре Берлина. По иронии судьбы в те дни ему пришлось сражаться против морской бригады капитана Эрхардта, той организации, с которой он позже поддерживал тесные политические связи.

По всей видимости, его сотни не очень усердно подавляли мятеж, так как вскоре Эрхардт передал власть в стране Каппу и генералу Лютвицу. Но вскоре победившие мятежники потеряли контроль над столицей Германии. На многих предприятиях Берлина социал-демократам удалось поднять рабочих на политическую забастовку. Капп и «белые» не смогли удержаться у власти.

Радость от этой победы была омрачена борьбой за Рур, происходившей в марте — апреле 1920 года. Когда 14 марта стало известно о поражении мятежников, рабочие группы овладели Эссеном, Дортмундом и Дуйсбургом. Им удалось выбить оттуда части рейхсвера и фрайкоровцев. Переговоры с восставшими рабочими должен был вести Зеверинг[1], который был возведен правительством в ранг имперского комиссара. 25 марта он подписал в городке Билефельде соглашение с восставшими, которое предусматривало в обмен на разоружение народной милиции наказание мятежных контрреволюционеров и предоставление рабочим контроля над Рурской областью. Более того, предполагалась чистка государственного аппарата и частичная национализация промышленных предприятий.

Многих рабочих эти обещания ввели в заблуждение, и они сложили оружие. Рейхсвер же использовал полученную передышку, чтобы собрать воедино все воинские части под командование генерала Ватера.

2 апреля 180 тысяч человек во главе с Ватером вторглись в Рур. Первым делом он начал «наказывать» коммунистов. Акции возмездия вылились в кровавую бойню. За несколько дней рурское восстание было подавлено.