Ливония — предмет давней дипломатической распри и военной борьбы — представляла собою своеобразный образчик средневековой федерации и любопытный эпизод немецкой колонизации Прибалтики. Ливонский орден или орден меченосцев, как называлось это духовно-рыцарское государство, был учрежден в 1202 г. в Риге на территории ливов, эстов и латышей, в устье стародавнего торгового пути по Западной Двине, — в качестве крайне-восточной колонии Бремена. Экономическая конкуренция соседей очень рано осложнила собою национальную рознь немецких колонистов и туземцев финско-литовского племени. В Эстляндии утверждается датский Ревель (1219–1347), и датское влияние переплетается там со шведским, которому в конце концов и уступает свое место. Торговля по Балтийскому морю с Москвой и Востоком привлекает в Прибалтику Ганзу, империю, нидерландцев и англичан. Торговля с Западом теснейшим образом привязывает к Балтийскому поморью Польшу и Москву. Польско-литовский хлеб шел через Данциг, русский воск и меха через Новгород, лен и конопля через Ригу, поташ и кожи через Ревель.

Вырастая на отпускной торговле, ливонские города и дворянство очень рано эмансипируются от орденской власти и усиливают пестроту внутри ливонских социально-политических группировок. Духовные князья — епископы дерптский, эзельский и курляндский, — как ленники империи, становятся независимыми имперскими князьями. С магистром ордена, также ленником империи, зависимым к тому же от гроссмейстера Пруссии, спорит вполне самостоятельная власть связанного с Римом рижского архиепископа. Ливония — политически распыленная, с большими противоречиями социального строя и бессилием орденской власти их разрешить — напоминала современникам «огромный воз без хозяина».

Экономическая конкуренция европейских держав в Балтийском море при крайней неустойчивости социально-политических отношений внутри Ливонии открывала широкую возможность иностранным вмешательствам в ливонские дела. По словам современника, около Ливонии, как богатой невесты, пляшут все. С начала XV в. Ливония оказывается в сфере польского влияния, что живейшим образом затрагивало датско-русские интересы и повело к заключению датско-русского союза (1501–1505 гг.), а затем и к прямому русскому вмешательству (1554 и 1558 г.), Ливонской войне и разделу Ливонии между Польшей, Швецией и Данией (1561 г.). Попытки царя Ивана возродить Ливонию то в старом виде — ордена (1564 г.), то в форме Ливонского королевства (1570 — 77) под русским протекторатом оканчивались безрезультатно.

Значительные военные успехи царя Ивана в Ливонии (1575–1577 гг.) вызывают живейший интерес на Западе. Ливонский вопрос принимает значение всеевропейского и, подобно современному нам ближне-восточному вопросу о проливах, разделяет Европу на враждебные лагери.

Вместе с Ливонией медленно угасало и другое средневековое государство — Ганзейский союз — федерация торговых поморских республик с Любеком во главе, еще во второй половине XVI века насчитывавшая 63 города в своем составе. С перемещением торговых путей в Атлантику и Северный Ледовитый океан роль торговых посредников переходит к англичанам и голландцам. Параллельно растет национальная торговля русских, шведов и датчан, и ганзейцы лишаются своих прежних привилегий. Еще в конце XV века был закрыт Ганзейский двор в Новгороде; та же участь постигла Ганзу в норвежском (датском) Бергене, где они держались до половины XVI в., но откуда с началом Ливонской войны они были выбиты неравными условиями борьбы с норвежскими купцами. Зато бергенцы, одаренные привилегиями, увеличивают свой флот с 24 кораблей до 100 и собирают в свою гавань английские, нидерландские, французские, шотландские суда. С расцветом шведского Выборга, польских Риги и Данцига, датского Бергена необычайно упадает значение Любека и его стапельный статут уже не в силах задержать роста его экономических конкурентов. Вот почему с такой живейшей радостью Любек приветствовал перевод русского торга в Нарву (1560 г.): с «новым Новгородом» он мог торговать без посредства ливонских городов и это предвещало ему новую светлую эру. Ливонский же Ревель испытал от этого значительные потрясения, вынужденный с грустью наблюдать как европейские корабли проходили мимо него к русской Нарве. Ревель упадает в своем значении торгового города и охотно идет на политический союз со Швецией (1561 г.), что в свою очередь сближает Москву и Любек, ибо Швеция в попытках пресечь нарвскую торговлю закрывает нарвский фарватер флотилией своих пиратов и, таким образом, наносит торговле Любека тягчайшие удары. С этого времени (май 1562 г.) вопрос о русской — «нарвской» — торговле не сходит с уст ганзейских дипломатов и ставится на очередь всех ганзетагов. Нарвская торговля была жизненным нервом Любека; ее выгоды были настолько значительны, что о войне с Москвой нечего было и думать, о чем представители Любека прямо и заявляли на Шпейерском рейхстаге 1570 г. Если Любек не пропускал в Москву вооружения и металлов, то лишь потому, что хотел сохранить за собою эту монополию снабжения Москвы «запретными товарами». Шведское каперство на Балтийском море ставило Любек на край гибели, почему он в последний раз с оружием в руках решил выступить в борьбе за Балтийское море против Швеции во время шведско-датской войны (1563–1570 г.). Однако, эта война, стоившая Любеку свыше полутора миллионов марок, вызвала непоправимый финансовый кризис, а датские стеснения в Зунде и шведское каперство на Балтийском море вместе с партикуляризмом ганзейских городов и внутриганзейской конкуренцией превратили Любек в обычный торговый город. Вспоминая свое былое величие, Любек продолжал беспокойную дипломатическую игру за свободу «нарвского плавания» и всякий раз отклонял от себя проекты антимосковского союза, как это было, например, на Любекском ганзетаге в 1581 г.

У входа в Балтийское море на двух Бельтах и Зунде, господствуя над выходом в Северное Немецкое море и Атлантический океан, утвердилось Датское королевство. Зундская пошлина с проходящих судов и товаров — «золотое дно» Дании — и оживленная хлебная торговля определяют собою экономический расцвет страны, делают ее одной из сильнейших держав Прибалтики XVI века и бросают в далекие океанические предприятия.

Экономическая конкуренция Дании с ближайшими ее соседями на Северном и Балтийском морях: со Швецией, с ганзейскими городами, в частности, с Гамбургом за устье р. Эльбы, с ливонскими городами (Ригой и Ревелем), борьба с Империей из-за Шлезвига и Голштинии, осложнения с голландскими и английскими торговыми компаниями из-за права плавания по Балтийскому морю и Атлантическому океану к Исландии и Нордкапу — делали Данию верным союзником Москвы и во всяком случае исключали возможность сколько-нибудь серьезных столкновений.

Интересы Дании и Москвы скрещивались в северных водах Норвегии и в Лапландии. Москва захватывала территории норвежских (т. е. датских, ибо Норвегия до 1814 г. была провинцией Дании) лопарей, взимала с них ясак и промышляла в норвежских водах рыбой и тюленем. Дания, со своей стороны, пыталась обратить Северный Ледовитый океан во внутреннее датское море (mare clausum) и по побережьям Норвегии до Нордкапа она держала флотилии каперов, грабивших «ангилейских и брабантских гостей», шедших с товарами к московскому царю в Колу и на Двину.

Однако, события в Прибалтике сближали Данию и Москву, враждовавшие на севере. В виду войны со Швецией (1563–1570 г.) Дания настойчиво добивается мира и союза с Москвой. Иван IV, памятуя, что в руках Дании Зунд и Бельты, т. е. ключ от нарвской гавани — идет ей навстречу, но не порывает и со Швецией в расчете на то, что ее можно будет использовать в борьбе с Польшей. Дания дружила с Москвой, но лишь до тех пор, пока Москва не нарушала ливонского равновесия в свою пользу. Как только стала угрожать опасность шведскому Ревелю (осада 1570 г.), Дания тотчас же заключила мир со Швецией, развязала руки последней для борьбы с Москвой и в значительной степени была виновницей московских неудач под Ревелем. Отношения Дании и Москвы особенно обострились к 1576 г., когда Грозный, продолжая свое наступление в Ливонии, занял приморский Пернов (1575 г.) и несколько викских замков (Гапсаль, Леаль, Лоде), выкупленные Данией от шведских ландскнехтов, которым шведский король отказал в уплате. Датский посол Павел Вернике тщетно пытался уладить конфликт. Готовились к войне. Но Фредерик, занятый шлезвигской распрей со своими дядьями и проектами антидатской коалиции на Западе, охотно откликнулся на предложение Ивана IV заключить новое докончание. В Москву отправилось посольство Ульфельда (февраль 1578 — январь 1579 г.), снабженное неограниченными дипломатическими полномочиями. Ульфельд, член королевского совета и испытанный дипломат, несколько лет тому назад на датско-англо-голландской Эмбденской конференции удачно разрешавший спорные вопросы о праве плавания на Мурманский берег, заключил с царем перемирие на 15 лет. Но король, вопреки данной Ульфельду инструкции, отказал в ратификации договора: может быть, потому, что к этому времени закончилась война из-за Шлезвига, а звезда московского царя тем временем, очевидно, катилась к закату. Сам же Ульфельд в письме от 28 мая 1578 г. с о-ва Эзеля и во многих других донесениях королю повторял, что, «судя по нынешним обстоятельствам», с русскими сладить будет нетрудно. Ульфельд. был отдан под суд. Московскому посольству Давыдова была дана лишь одна аудиенция, на которой король наотрез отказался подтвердить перемирную грамоту. Однако, и тут осложнений не последовало. Стародавние друзья, Москва и Дания, привыкли не обижаться на взаимные обиды и оскорбления. Теснимый в Ливонии, под Новгородом и Псковом, царь Иван вежливо просит о новых переговорах и новом докончании (1581–1582 гг.). Дания увлекается своими имперско-шведскими делами. Со смертью царя Ивана Дания пыталась использовать тревожное время перемены на престоле. В 1585 г. она снарядила торгово-промышленную экспедицию в устье Мезени, вызвавшую, однако, энергичный дипломатический отпор Москвы. В Смутное время Дания была отвлечена к своим обычным прибалтийским делам, а потому не могла использовать годы русской революции XVII в. так, как использовали их для себя Польша и Швеция или пыталась использовать Англия. Позже Христиану IV приходилось только сожалеть, что упущено было такое благоприятное для захвата русской Лапландии время.