Последние охотно принимали помощь Содерини еще во времена предыдущего правительства, когда отец Пьеро, Томмазо, был преданным сторонником Медичи. Хотя некоторое время симпатии гонфалоньера были на стороне более популярной фракции. Действительно, «движимый состраданием», народ Флоренции стал на сторону Панчатики, тогда как многие представители богатых семейств, хоть и не самых «мудрых», поддержали их оппонентов. В апреле Синьория взялась за дело: во владениях Флоренции была набрана крупная армия наемников, которую вместе с флорентийскими представителями, уполномоченными исполнять решения правительства, направили в Пистойю. В результате две враждующие группировки заключили шаткое перемирие. Также была предпринята попытка реформировать городское управление, хотя Канчеллиери продолжали контролировать Пистойю, а Панчатики отсиживались в крепостях. И все же, вынудив главных лидеров Канчеллиери прибыть во Флоренцию, Содерини сумел пусть на время, но разрядить обстановку.

Ситуация в городе урегулировалась далеко не сразу. В мае Чезаре Борджиа, захватив Фаэнцу и казнив ее молодого правителя, совершил небольшой набег на земли Болоньи, а затем отправился в Тоскану. Предположительно он намеревался двинуться дальше и захватить Пьомбино, расположенный на побережье Тирренского моря. Введя в заблуждение малочисленные силы, которым было приказано задержать его наступление, Чезаре двинулся на юг, оставляя позади себя опустошенные земли. Его прибытие в Кампи, что в нескольких милях от Флоренции, посеяло в городе в панику, хотя кое-кому выходка герцога пришлась по душе. Несомненно, группа недовольных оптиматов (ottimati) во главе с несколькими ярыми сторонниками Канчеллиери намеревалась вынудить правительство созвать парламент и с помощью Борджиа установить олигархический режим.

Возможно, они рассчитывали на то, что их союзники из числа Канчеллиери распахнут городские врата перед Чезаре, но шаги, предпринятые Содерини несколькими неделями ранее, в итоге лишили их и Борджиа необходимой политической поддержки. Чезаре заявил флорентийским послам, что вторгся на территорию республики по настоянию своих офицеров — Вителоццо Вителли и Паоло Орсини; причем первый жаждал отомстить за смерть брата, а второй пытался подготовить почву перед возвращением своего родственника Пьеро де Медичи. Играя заранее продуманную роль в пьесе Чезаре, Вителли убедил дипломатов в том, что сам хотел лишь получить сатисфакцию. Тех «немногих горожан», кто значился в его черном списке, не пришлось ни убивать, ни калечить. Орсини, напротив, настаивал на преимуществах, которые обретут флорентийцы, воспользовавшись его услугами в собственных интересах.

Послы не пришли в особый восторг, так как полагали, что кондотьеры лукавили только затем, чтобы посеять в городе «распри и разлад». Чезаре ожидал в Кампи вестей о смене режима во Флоренции, но прибывшая делегация сторонников Канчеллиери сообщила, что все пропало. Теперь, когда его планам не суждено было сбыться, Борджиа решил обратиться к более достижимым целям, но прежде — заставить флорентийцев подписать контракт, который на три года наделял его званием капитан-генерала, а также давал постоянное войско и годовое жалованье в размере 36 тысяч дукатов. Такие расходы Флоренцию бы просто разорили. Но флорентийцы в который раз пообещали Людовику XII выплатить все, что задолжали его армии после неудачной кампании против Пизы, и взамен просили, чтобы король приказал Чезаре отступить. Перед столь мощным нажимом Борджиа ничего не оставалось, как уступить, и он уехал, не получив, кроме никчемного контракта, ни единого гроша. В кои-то веки союз с Францией пригодился Флоренции.

«Обласкан небом и фортуной» — так Макиавелли описывал Борджиа в письме, написанном в середине мая и адресованном флорентийским послам в Пистойе. Видимо, в силу весьма тесных отношений с «госпожой удачей» Чезаре весьма заинтриговал Никколо, равно как и поверг в ужас его сограждан. Однако, кроме раздумий над везением Борджиа, Макиавелли хватало и иных забот. Как мы уже видели, он посетил Пистойю в феврале, а с июля по октябрь бывал там еще не менее трех раз. 125 писем секретаря Десятки свидетельствует о том, что Пистойе он уделял особое внимание. И хотя Никколо бывал в городе, оказавшемся на грани гражданской войны, в качестве подчиненного флорентийских послов, собранные им сведения во многом определили дальнейшие решения правительства.

Правда, его доклад De rebus Pistoriensibus («О положении дел в Пистойе») не раскрывает многих мыслей Никколо, так как представляет собой скорее перечень фактов, нежели размышления о способах преодоления кризиса. Однако совершенно очевидно, что в политику Флоренции в отношении Пистойи он внес свою лепту. Письмо Десятки своим послам от 26 октября начинается словами: «Согласно тому, что сегодня утром доложил нам Никколо Макиавелли…», в нем также предписывалось пропустить в город «как можно больше Панчатики» и в то же время предпринять все возможное для усмирения сельских жителей. «Поскольку деревенщина никому не подчиняется», приказ означал введение войск в различные поселения. Еще сильнее взгляды Макиавелли повлияли на две краткие сводки (sommarii), составленные флорентийскими послами. По сути, они предлагали сформировать в Пистойе «народное» правительство, отстранить от власти наиболее влиятельные кланы и, заставив их сменить фамилии и гербы, положить конец распрям. Кроме того, по их мнению, город следовало освободить от всех налогов на десять лет в целях восстановления экономики.

Но эти предложения так и не были воплощены в жизнь, поскольку флорентийская власть предпочла действовать привычным методом и не пресекать раздоры. Правительство республики не имело ни материальных средств, ни политической воли для оказания давления на враждующие кланы Пистойи. Спустя пятнадцать лет Макиавелли, пользуясь примерами из классической Античности, прокомментировал ситуацию так:

«Избавить город от междоусобиц… можно тремя путями: убить зачинщиков, как поступали они [римляне]; изгнать их или склонить к перемирию и взять с них обещание более не бунтовать. Из трех путей последний — наиболее опасный, ненадежный и бесполезный. Лучшим примером такого положения является захват Пистойи… и первый путь был бы, несомненно, самым безопасным. Но поскольку подобные решения требуют могущества и дальновидности, слабая республика на такой шаг не способна. Действительно, лишь после длительной борьбы она решится пойти по второму пути».

Во времена смуты в Пистойе Макиавелли обдумывал еще одно оригинально решение. В обращении ко Второй канцелярии, составленном 26 октября 1501 года, он предлагал следующее: чтобы ослабить хватку Панчатики и Канселлиери, Флоренции следует завербовать по две тысячи мужчин от каждой фракции и отправить их на захват Пизы. Никколо, вероятно, уже размышлял над созданием будущего ополчения, но когда его проект увидел свет, речь о Пистойе уже не шла. Вместо этого Флоренция начала искать ополченцев в других частях своих владений, и, что любопытно, те же области, что на время предоставили рекрутов, весной 1501 года помогли навести порядок в Пистойе.

Если флорентийцы полагали, что Борджиа они больше не увидят, то их ожидало настоящее потрясение. 3 сентября ему покорился Пьомбино, и теперь Чезаре угрожал Флоренции и с юга, и с севера. Более того, Борджиа контролировал ключевой морской путь из Чивитавеккиа в Геную и мог переправить свои войска в Пизу по морю. Но в это время Чезаре, по-видимому, сосредоточился на завершении захвата Романьи и следующей целью избрал город Камерино, расположенный в опасной близости от юго-восточной границы Флоренции. Для завершения намеченного он обратился к герцогу Урбинскому Гвидобальдо да Монтефельтро с просьбой о предоставлении ему солдат и артиллерии, причем сам Гвидобальдо был не в том положении, чтобы отказать.