В тот же вечер пинасы вышли из гавани в открытое море на поиски добычи. На следующий день в двух лигах от входа в Картахенскую бухту был замечен испанский барк. Несколько матросов, находившихся на его борту, сдались в плен без сопротивления. Николс писал: «Мы захватили барк и нашли, что капитан с женой и лучшими пассажирами оставили его и бежали в сторону берега на шлюпке; по этой причине мы взяли его на абордаж без сопротивления, хотя они были хорошо обеспечены шпагами, щитами и пистолетами, не считая четырех железных пушек. Барк имел 50 тонн водоизмещения, десять матросов, пять или шесть негров, большой запас мыла и свежего мяса, и направлялся из Санто-Доминго в Картахену. Капитан его покинул, забыв шелковый флаг со своим гербом — видимо, из-за спешки».

18 октября корсары высадили всех пленных на берег, оставив при себе лишь трехлетнего негритенка. Со своим призом они снова вернулись в пролив, ведущий в Картахенскую бухту. В полдень на покрытом лесом мысе появились всадники с белым флагом. Они сопровождали писаря, которого губернатор дон Франсиско Баамонде де Луго прислал на переговоры с Дрейком. Поднявшись на борт, писарь сообщил, что администрация города благодарит англичан за уважительное отношение к пленным и спрашивает, не нуждаются ли они в свежих продуктах. Побеседовав с парламентером еще некоторое время. Дрейк понял, что испанцы просто морочат ему голову, пытаясь выиграть время и собрать силы для нападения. Когда писарь уехал, корсары стали готовиться к отплытию.

На рассвете следующего дня пинасы и трофейный барк отошли от побережья на три лиги и стали на якорь возле одного из островов. 20 октября впередсмотрящий заметил два легких фрегата, вышедших из Картахенской бухты. Один имел водоизмещение 58 тонн, другой — лишь 12, и их команды насчитывали в общей сложности не более тринадцати человек. Англичане взяли их примерно в лиге от Бока-Чики. Оказалось, что оба судна направлялись в Санто-Доминго, но в их трюмах ничего не нашли, кроме балласта. Призы были отбуксированы ближе к берегу, где стали на якорь недалеко от восточного бастиона городской крепости. Пленные моряки умоляли отпустить их на берег. Дрейк отдал им шлюпку с большего фрегата и позволил уйти.

Утром 21 октября на западном мысе опять появилась группа испанцев под белым флагом. Капитан взял один из пинасов и отправился на переговоры. Однако когда англичане находились в одном кабельтове от берега, испанцы вдруг развернулись и в испуге бросились в лесные заросли. Едва киль пинаса коснулся песчаного дна, Дрейк спрыгнул в волны прибоя и вышел на берег. Продемонстрировав испанцам, что он не боится их, капитан все же не стал искушать судьбу, махнул в сторону зарослей рукой и опять вернулся на борт пинаса.

Спустя короткое время испанцы отважились выйти из леса. На переговоры они отправили молодого человека, который вплавь добрался до пинаса и передал корсарам послание от губернатора Картахены. Последний спрашивал, с какой целью иностранцы появились у побережья.

— Передайте губернатору, что я хочу торговать с вашими людьми, — сказал Дрейк парламентеру. — У меня имеются олово, жесть, одежда и иные товары, в которых вы нуждаетесь.

Молодой человек доставил это сообщение на берег, но вскоре вернулся к англичанам с новым посланием.

— Король запретил обмениваться с иностранцами какими-либо товарами, кроме пороха и пуль, — заявил он.

— Я прибыл сюда из моей страны, чтобы обменять свои товары на золото и серебро, — сказал Дрейк, — и не намерен возвращаться, пока не исполню свое намерение. Сдается мне, что у вас не будет времени для сна, если вы откажетесь честно торговать со мной.

После такого заверения капитан подарил парламентеру красивую рубашку и позволил ему уйти. Молодой человек обмотал рубашку вокруг головы, чтобы не замочить ее, и, спустившись за борт, быстро поплыл к берегу.

Больше в тот день к англичанам никто не пришел. Пинас вернулся к захваченным кораблям, и на ночь капитан приказал вахтенным не отходить от заряженных пушек.

22 октября, едва забрезжила заря, вахтенные увидели два испанских корабля, направлявшихся к их стоянке. Все люди были подняты по тревоге и заняли свои места в пинасах. Было ясно, что дон Франсиско Баамонде де Луго выслал эти фрегаты, чтобы уничтожить корсаров и вернуть захваченные суда. Неожиданно ветер стих и паруса испанских кораблей обвисли, как тряпки. Пинасы же англичан могли идти на веслах. Дрейк разделил своих людей на два ударных отряда: один пинас он отправил под командованием Джона Оксенхэма в сторону вооруженных фрегатов, а сам с другим пинасом поспешил к оставленным на якоре трофейным судам, чтобы не дать испанским солдатам, пересевшим в каноэ, овладеть ими.

Испанцы все же опередили Дрейка и первыми оказались на борту призов. Но увести их под прикрытие крепостной артиллерии они не успели. Устрашенные воинственными кличами англичан, приближавшихся к ним на пинасе, испанцы побросали свое оружие — аркебузы, пики, рапиры — и в панике стали прыгать в воду. Пока они плыли к берегу, корсары поднялись на борт трофейных парусников и стали совещаться, что делать с ними дальше. Выслушав мнения своих матросов, смысл которых сводился к невозможности обеспечить призы достаточным количеством людей, Дрейк решил не возвращать их испанцам. В итоге один из призов был затоплен, а второй сожжен.

После этого пинас капитана отправился к отряду Оксенхэма. Последний маневрировал вблизи двух военных фрегатов, не пытаясь их атаковать. Неожиданно подул сильный ветер с моря, принудивший пинасы англичан сместиться к входу в Картахенскую бухту; таким образом, они очутились между испанскими фрегатами и побережьем.

— Заходим в бухту! — отдал приказ Дрейк.

Испанцы, увидев, что неприятель сам себя загнал в ловушку, на всех парусах бросились догонять англичан. Шторм между тем разыгрался не на шутку. Заняв позицию с наветренной стороны от вражеских фрегатов, корсары оказались в более выгодном положении. Поскольку ветер и волны помешали испанцам приблизиться к пинасам противника, они развернули свои фрегаты и ушли под защиту крепостных орудий во внутреннюю гавань Картахены.

Буря, сопровождавшаяся тропическим ливнем, не стихала в течение четырех дней. На пятый день, 27 октября, в бухту вошел еще один испанский фрегат. Заметив приближавшиеся пинасы с вооруженными людьми, испанцы тут же повернули к берегу и выбросили свое судно на пляж. При этом они предусмотрительно отцепили руль и забрали все паруса, без которых корсары не могли увести судно с собой.

Комендант крепости Бокерон, охранявшей вход во внутреннюю гавань, внимательно следил за событиями во внешней гавани и немедленно выслал для охраны фрегата роту солдат — как пеших, так и конных. Когда пинасы приблизились к пляжу, на который выбросился испанский парусник, из близлежащих зарослей по ним открыли огонь из мушкетов. В ответ англичане выпалили в сторону испанцев из своих вертлюжных пушек, развернулись и отошли на безопасное расстояние.

Поскольку внутри Картахенской бухты надеяться на добычу не имело смысла, Дрейк приказал выйти через пролив Бока-Чика в открытое море и, убрав мачты, укрыться за грядой скал Лас-Серенас, лежавших в двух милях от побережья. Там можно было подстерегать суда, шедшие в Картахену и обратно. Однако из-за сильного волнения, угрожавшего выбросить пинасы на скалы, от этой затеи пришлось отказаться. Англичане снова вошли во внешнюю гавань, в которой провели еще шесть дней.