Семья была небогатая, сыновья поступали в военное училище, Федор и оба его брата получили школьное образование в Морском кадетском корпусе в Санкт-Петербурге.

Толстой обладал незаурядной физической силой и выносливостью. Обычно из таких людей получаются очень хорошие военные. Но при всей своей силе Ф. Толстой славился непредсказуемым характером. В частности, мог проявлять жестокость. В Кадетском корпусе Толстой в совершенстве освоил стрельбу и фехтование, что сделало его крайне опасным противником на дуэлях. По окончании школы Толстой поступил на службу на флот, неизвестно, понравилось ему там или нет, но в декабре 1797 г. в чине портупей-прапорщика он поступает в элитный Преображенский полк. Возможно, такой перевод стал возможным благодаря содействию влиятельных родственников.

Его тогдашние сослуживцы, среди прочих — известный позже литературный критик Фаддей Булгарин, характеризовали Толстого как отличного стрелка и храброго бойца. По их воспоминаниям, он был темпераментной, страстной личностью, при этом очень хладнокровно и решительно действовал в боях. Его «дикий» характер, а также увлечение женщинами и карточными играми неоднократно давали повод для ссор с товарищами и вышестоящими офицерами, которые нередко заканчивались нарушениями дисциплины. Кроме того, Толстой был очень злопамятен и мстителен по отношению к тем, кому случалось его разозлить.

В 1799 г. в возрасте 17 лет он в первый раз дрался на дуэли с офицером, отчитавшим его за нарушение дисциплины. В некоторых воспоминаниях значится, что его разжаловали в солдаты.

В 1803 г. Федор Толстой отправился в плавание в качестве члена команды шлюпа «Надежда», который входил в состав экспедиции под руководством И.Ф. Крузенштерна — это было первое кругосветное путешествие кораблей под российским флагом. Марья Каменская, дочь его двоюродного брата, пишет, что Толстой таким образом ловко избежал очередного наказания в Преображенском полку. По ее словам, он выдал себя за своего двоюродного брата-тезку, который числился в составе экипажа, но не желал плыть, так как страдал морской болезнью.

Кроме исследовательских целей, экспедиция должна была также помочь установлению дипломатических и экономических связей России с Японией, для чего в состав команды входила большая дипломатическая делегация во главе с Николаем Резановым. Курс «Надежды» проходил через Балтийское море и Атлантический океан, мимо Канарских островов и Бразилии, после чего корабль обогнул мыс Горн и пошел по Тихому океану в сторону Японии, делая остановки на Маркизских и Гавайских островах. После чего «Надежда» посетила Японию и Камчатку, а «Нева» взяла курс на остров Ситка. Встретившись в Макао, корабли через Индийский, а затем Атлантический океан и Балтийское море вернулись в Кронштадт. В итоге, плавание продолжалось более трех лет, с 7 августа 1803 г. по 19 августа («Нева») и 30 августа («Надежда») 1806 г.

Находясь на борту, Толстой то и дело провоцировал ссоры с другими членами команды, в том числе с самим капитаном. Позволял себе злые шутки в адрес членов команды: так, однажды он напоил сопровождавшего «Неву» священника и, когда тот лежал мертвецки пьяный на полу, приклеил его бороду к доскам палубы сургучом, запечатав казенной печатью. А чтобы пришедший в себя батюшка не смог освободиться — Толстой напугал его, сказав, что печать ломать нельзя. В итоге бороду пришлось отрезать. В другой раз Толстой в отсутствие Крузенштерна прокрался в его каюту с любимцем команды, ручным орангутаном, которого Толстой купил при одной из остановок на островах в Тихом океане. Там он достал тетради с записями Крузенштерна, положил сверху лист чистой бумаги и стал показывать обезьяне, как заливать чернилами бумагу. Затем он оставил орангутана в каюте одного. Когда Крузенштерн вернулся, все его записи оказались уничтожены[12].

Неудивительно, что Ф. Толстого часто сажали под арест, но это не помогало. Понимая, что ситуация вот-вот дойдет до смертоубийства, Крузенштерн высадил хулигана на Камчатке, откуда тот добрался до одного из Алеутских островов или же на остров Ситка, где провел несколько месяцев среди аборигенов Аляски — племени тлинкит. Во время пребывания Толстого на Ситке его тело украсили многочисленные татуировки, которые он позже с гордостью демонстрировал любопытствующим. Что же до орангутана, которого вместе с Толстым высадили на сушу, по одной из версий, живя на Камчатке, Толстой с ним сожительствовал, по другой — съел[13].

По рассказам Толстого, его подобрало у Аляски торговое судно и доставило в Петропавловск, из которого Толстой добирался до Петербурга по суше на телегах, в санях, а отчасти и пешком. Одно из немногих письменных свидетельств этой одиссеи находится в «Записках» бытописца Вигеля, вышедших в свет в 1892 г. Вигель, путешествовавший в начале XIX в. по России в целях изучения российского быта, встретил Толстого в Удмуртии и описал этот эпизод следующим образом: «На одной из станций мы с удивлением увидели вошедшего к нам офицера в Преображенском мундире. Это был граф Ф.И. Толстой Он делал путешествие вокруг света с Крузенштерном и Резановым, со всеми перессорился, всех перессорил и как опасный человек был высажен на берег в Камчатке и сухим путем возвращался в Петербург. Чего про него не рассказывали…» [14].

Претерпев многие приключения, Толстой вернулся в Петербург в 1805 г. весь в татуировках и с массой устных историй, которые он рассказывал не хуже барона Мюнхгаузена. Тогда же он получил прозвище «Американец». Впрочем, вот так попасть буквально с корабля на бал из Аляски в Санкт-Петербург ему не дали: наслышанный о непристойном поведении графа Александр I запретил тому въезд в столицу. Мало этого, прямо у городской заставы горемыку арестовали и посадили на гауптвахту.

Далее последовал перевод из элитного Преображенского полка в малоизвестную крепость Нейшлот, где наш герой прослужил с 1805 по 1808 г. Мог бы и остаться там навсегда, но, на его счастье, там его обнаружил князь М. Долгорукий, с которым он был дружен и к которому охотно пошел в адъютанты во время как раз начавшейся Русско-шведской войны.

На войне Толстой оказался в своей стихии: он активно участвовал в боях, в том числе в битве под Иденсальми, в которой Долгоруков погиб от прямого попадания ядра, будучи в нескольких шагах от Толстого. Потом Толстой возглавил разведывательный отряд при операции на берегу Ботнического залива, благодаря чему корпусу под предводительством Барклая-де-Толли удалось без потерь перейти по льду пролив Кваркен и занять город Умео.

Эти подвиги, способствовавшие быстрой победе России, реабилитировали Толстого в глазах начальства, и с 31 октября 1808 г. ему милостиво позволили вновь служить в Преображенском полку в чине поручика, all августа 1809 г. произведен в чин штабс-капитана.

Но едва Толстой восстановился в элитном полку, он тотчас взялся за старое. На первой же дуэли, которую спровоцировал сам, наш герой смертельно ранил капитана Брунова, который защищал честь своей сестры, о которой Толстой распространял мерзкие сплетни. Потом он бился с молодым прапорщиком Александром Нарышкиным, утверждавшим, будто Толстой обманул его в карточной игре. Толстой обожал карточные игры, при этом часто мошенничал: «Где-то в Москве Пушкин встретился с Толстым за карточным столом. Была игра. Толстой передернул. Пушкин заметил ему это. „Да, я сам это знаю, — отвечал ему Толстой, — но не люблю, чтобы мне это замечали“» (А.Н. Вульф).