Джон Уайт, который прежде вел звездную колонку в Times-Herald, а теперь работал в Госдепе, часто сопровождал Джеки, уже сотрудницу газеты, в разные места. У Джона был довольно серьезный роман с Кэтлин Кеннеди, которая снимала квартиру вместе с Ингой Арвад, и они нередко ходили на свидания вчетвером, чтобы скрыть роман Джона Ф. Кеннеди и красавицы-датчанки от шпионов Джо Кеннеди. Уайт считал Джеки привлекательной, видел в ней эльфийские черты, но их отношения – скорее интеллектуальная дружба. «Джеки нравилось говорить о людях и разбирать их мотивацию с психологической точки зрения», – вспоминал он. Отказываясь говорить о себе, Джеки тем не менее рассказывала ему, с какими великими женщинами прошлого ассоциировала себя. Когда они обсуждали Сапфо, она призналась, что «хотела бы жить много веков назад, быть уникальной, самой лучшей на поприще поэзии. Ей нравилась идея поселиться на маленьком уединенном острове». Две женщины, на которых Джеки хотелось быть похожей больше всего, – это мадам де Ментенон и мадам Рекамье. Примечательно, что обе они были умны и добились положения в обществе благодаря власти над могущественными мужчинами. Джеки нравилась идея завести «салон», как у Жюли Рекамье, она любила интересную беседу. Кроме того, по словам Уайта, «ей хотелось быть наперсницей влиятельного мужчины. Даже тогда ее интерес к людям зависел от их влиятельности и способности удивлять… Когда Джеки выносила свое суждение о человеке, то власть и харизма перевешивали все прочие качества.

Среди друзей Джона Уайта был Уильям Уолтон, или просто Билл, человек очень одаренный, военный корреспондент, который летал на задания вместе с американскими и британскими военными. Он был прикомандирован к тому же аэродрому в Англии, что и Джо Кеннеди-младший, старший брат будущего президента, и в Лондоне познакомился с Кэтлин Кеннеди. Вместе с Эрнестом Хемингуэем он обчищал знаменитый бар «Риц». Натура артистическая, Уолтон ко времени знакомства с Джеки – и с Джоном Кеннеди – был в разводе и жил в вашингтонском районе Джорджтаун. Все трое дружили до конца жизни. Уолтон очаровывал людей с первого взгляда. «Ужасно забавный, весельчак, блестящий ум, чрезвычайно восприимчивый, умудренный жизненным опытом, что позволяло ему видеть не только внешнюю сторону, но и изнанку происходящего и сомневаться в подлинных мотивах людских поступков», – вспоминала Мэри Банди. Как и большинство друзей Джеки, Уолтон был старше ее. «Джеки, – рассказывал он, – буквально смотрела в рот мне и еще одному парню, по имени Джон Уайт… Джон Уайт раньше служил на флоте, необычайно начитанный, чертовски эксцентричный и веселый. Джеки на полном серьезе считала, что никого образованнее нас в жизни не встречала. Квартирка Джона в Думбартоне была просто завалена книгами. Он обожал книги. Для Джеки это был кусочек другого мира. А мы считали ее прелестной начинающей журналисткой». Примерно тогда же Уолтон познакомился с Джоном Кеннеди (отдельно от Джеки). «Я ужасно удивился, услышав, что они собираются пожениться. Я даже не знал, что они знакомы, потому что никогда не видел их вместе. Это известие грянуло как гром среди ясного неба… Наверняка тут не обошлось без Чарли Бартлетта».

Чарли Бартлетт познакомился с Джоном Кеннеди в одном из ночных клубов Палм-Бич на Рождество 1945 года, когда Кеннеди всерьез подумывал в 1946-м баллотироваться в конгресс. У семейства Кеннеди был особняк в Палм-Бич, а у Бартлеттов – неподалеку, в Хоуб-Саунд. Оба молодых человека прошли войну и поэтому быстро подружились, особенно когда Бартлетт перебрался в Вашингтон, а Кеннеди уже стал конгрессменом от Бостона. Чарли Бартлетт в истории Джеки и Джона сыграл роль Купидона: «Я просто подумал, что эта многообещающая девушка станет замечательной женой для кого угодно, однако ей нужен очень умный и утонченный муж, хотя сама Джеки в этом плане казалась совершенно неискушенной. Этакое дитя природы, она обладала буйным воображением, хорошо рисовала, мастерски владела словом и буквально лучилась радостью жизни. Я знал, что Джон ищет новую пассию, и подумал, что Джеки вполне подходит… Если честно, я не понимал, что старина Джек – самый настоящий бабник. Знал, что он любит девушек, но что он ходок, не знал… Не уверен, что стал бы их знакомить, если бы знал… что у него это чуть ли не болезнь…» Бартлетт не сомневался, что этот брак решит проблемы обоих: Джон наконец остепенится, а Джеки получит мужа, который ей нужен.

Впрочем, когда Джеки в конце концов познакомилась с Джоном Кеннеди на ужине в узком кругу друзей в доме Чарлза и Марты Бартлетт, о браке и речи не было. Джон без особого энтузиазма предложил Джеки выпить с ним где-нибудь после вечеринки, но все испортил неизвестный поклонник Джеки, который увидел у дома Бартлеттов ее «мустанг», забрался на заднее сиденье, чтобы дождаться ее, однако фокстерьер Бартлеттов обнаружил его и поднял лай. Вскоре Джеки и Ли отправились в Европу, и следующая встреча с Кеннеди состоялась лишь через семь месяцев.

Несмотря на твердую решимость Джеки сделать карьеру в журналистике, стремление выйти замуж никуда не пропало и с течением времени только усиливалось. Обычно выпускницы колледжа руководствовались принципом «к весне – колечко», то бишь старались в последний год учебы найти себе жениха и по окончании колледжа сыграть свадьбу. Девушка старше двадцати пяти уже считалась едва ли не старой девой. Когда Джеки начала работать в Times-Herald, ей как раз исполнилось двадцать два года, она размышляла о замужестве и в начале января тайно обручилась. Ее избранником стал Джон Хастед, высокий, красивый, с аристократическими манерами и, по отзывам некой влюбленной в него девушки, «великолепный танцор». Вдобавок стопроцентный американец безупречного происхождения: учился в частной школе в Англии, затем на родине в Сент-Поле, после чего поступил в Йель. Военную службу проходил в американских частях, прикомандированных к англичанам в Италии, Франции, Германии и Индии, а теперь работал на Уолл-стрит. Состоял членом Йельского клуба и теннисного клуба, а его кузина Кэрол и две родных сестры учились вместе с Джеки в Фармингтоне. Судя по всему, помолвка была романтическим экспромтом. Молодые люди познакомились в Вашингтоне в конце 1951 года, и уже в январе 1952-го Джон в «Поло-баре» сделал Джеки предложение, и девушка его приняла. Еще до официальной помолвки Джеки радостно написала Льюисам, что она счастлива, Джон вовсе не какой-нибудь слащавый юнец, какого мать прочила ей в женихи. Кроме того, она тактично сообщила предыдущему поклоннику, что повстречала любовь всей своей жизни.

Продлилась любовь «всей жизни» недолго. К тому времени, как в светской хронике Times-Herald 21 января 1952 года появилась фотография Джеки (с той самой стрижкой «под пуделя») и сообщение о ее помолвке как об «очень интересном светском событии столицы» и грядущей свадьбе в июне, Джеки уже передумала. Черный Джек (чье имя не было указано в официальном объявлении о помолвке, хотя дедов и бабушек с обеих сторон сочли достойными упоминания) с большим воодушевлением отнесся к тому, что дочка выйдет за дельца с Уолл-стрит и будет жить в Нью-Йорке, а вот обитатели Мерривуда восприняли новость без особого энтузиазма. Ли вспоминает, как они получили письмо от Джеки с извещением о помолвке, которое шло целую вечность: «Я не знаю, в чем там было дело, вероятно, Джеки руководствовалась теми же мотивами, что и я сама, – огромным желанием вырваться из-под материнской опеки и начать самостоятельную жизнь, – но маму новость особо не порадовала». Кузина Окинклосса писала: «Да, Хастеды – хорошая семья, однако не выдающаяся, а Джанет эта проблема очень занимала. Она хотела, чтобы дочь оказалась на самой вершине. Думаю, она сердилась еще и потому, что было очевидно – Джеки не любит этого парня. Джанет, наверное, не переставала задаваться вопросом, что, черт побери, происходит». Дочь одного из деловых партнеров Хьюди так описывает прием в Мерривуде по случаю помолвки: «Там царила прохладная атмосфера, никакого тепла… просто обычное светское сборище».