Вскоре марихуана выпустила на свободу «дремлющего зверя». В 60-е годы она стала горючим контркультуры; среди немногих Мейлер открыл ее свойства на десятилетие раньше. В дневнике он сравнил свою плодовитость с удивительной трудоспособностью Зигмунда Фрейда под воздействием кокаина. Наркотики дали ему: «Другое ощущение языка, его звуковую и стилистическую раскованность, свободу Флобера и Генри Джеймса, присущую им в гораздо более зрелые годы… Я уничтожал широкие дороги своего мозга… Я делал с ним то, что Барри Голдуотер рекомендовал нам сделать с листвой вьетнамских джунглей… Я потрясающе много узнал о писательстве, но я заплатил за это знание огромную цену». В 50-е годы он утверждал, что «хип — это американский экзистенциализм, в корне отличный от французского, потому что в его основе лежит мистика плоти, и его истоки прослеживаются во всех подводных течениях и подпольных мирах американской жизни, на глубине в их интуитивном понимании и признании ценности жизни негра и солдата, преступника-психопата, наркомана и джазового музыканта, проститутки и актера и — если вы способны представить себе такую возможность — брака девушки по вызову с психоаналитиком… Бог хипстера — энергия, жизнь, секс, сила, прана йоги, оргон Рейха, кровь Лоуренса, добро Хемингуэя… его Бог — не Бог церкви, но недосягаемый шепот тайны, заключенной в сексе». Возлюбив хипстера, он противопоставил себя всем писателям истеблишмента, даже своим друзьям — Стайрону и Джонсу. Откликаясь на идеи, высказанные Мейлером в «Белом негре», Джеймс Болдуин писал в эссе «Черный парень смотрит на белого парня» (1961): «…невозможно повлиять на его взгляды… музыканты-негры, среди которых нам случалось бывать и которым действительно нравился Норман, ни на секунду не принимали его за кого-то даже отдаленно похожего на хипстера, а Норман этого не знал, и я не мог сказать ему об этом… Они считали его по-настоящему милым, несколько взвинченным белым любителем джаза…» В эти годы Мейлер «изживал свои фантазии» в слове и личной жизни. Хипстер в нем стремился обратить писательство в действие. В следующее десятилетие оказалось, что в «Белом негре» он выступил в роли Кассандры — предрек все революции в США середины 60-х — начала 70-х годов. В сборнике публицистических выступлений, большая часть которых печаталась на страницах «Эсквайра» и «Партизан ревью», вышедшем в 1959 году под названием «Самореклама», Мейлер писал: «…я живу как в тюремной камере, ощущая себя человеком, который не удовлетворится ничем меньшим, чем революция в сознании нашего времени… Именно это моя работа». С тех пор ему редко забывали припомнить опубликованный в «Саморекламе» перечень великих людей (Достоевский, Маркс, Джойс, Фрейд, Стендаль, Толстой, Пруст, Шпенглер, Фолкнер и… Хемингуэй), за которых, как ему тогда представлялось, ему суждено договорить недосказанное. Понятно, что «ясновидцев, как и очевидцев всегда сжигали люди на кострах», но, как подметил тогда один из самых проницательных американских литераторов А. Кейзин, Мейлер почувствовал, что «аудитория потребляет уже не романы, а личности». Другой критик после выхода «Саморекламы» писал: «…он самый большой мастер, а возможно, и самый значительный талант нашего поколения».

В те же годы обнаружилась его неизменная тяга к совершенно непохожим на него людям. Друзья замечали, что стоило ему заподозрить, что перед ним именно такой человек, как в его глазах вспыхивал знакомый им огонек: «А вдруг этот парень знает что-то, что неизвестно мне?» В Мексике его внимание впервые привлек вышедший из тюрьмы убийца, и, встретившись с ним, Мейлер допытывался — какие тот пережил ощущения? Его подлинный интерес к насилию, проявившийся поначалу в его увлечении боксом, порожденном желанием стать современным Хемингуэем, с годами обретал все большее значение. Как отмечал один из его друзей: «Норману хотелось кровавых эмоций… для него кровь — приобщение к реальности…» Постепенно в его сознании насилие соединилось с творческим потенциалом. Еще в начале писательского пути он заявил, что «…отчужденная личность интересует меня гораздо больше укорененной». И вскоре этот серьезный интерес к насилию обернулся драмой в жизни самого писателя.

Новое десятилетие начиналось для Мейлера удачно. В 1960 году в «Эсквайре» появилась его статья о Джоне Кеннеди, который тогда представлялся Мейлеру символом романтического освобождения от скуки 50-х годов, принцем «американской мечты». После краткой встречи, понадобившейся ему для проверки своих ощущений, он дописал портрет политика, в котором увидел черты своего героя-хипстера, уже не литературного персонажа, но реального человека. Талантливый журналист Пит Хэ-мил писал о впечатлении об этом очерке Мейлера: «Словно волна прокатилась по журналистике… Все охали и ахали, говоря себе: вот как это можно делать. Было ясно, что с произошедшими переменами придется жить… Мейлер изменил жанр… Этот очерк заставлял думать больше о моральной, чем политической стороне дела». Сам автор тоже понимал важность своего выступления, сознавая, что ему удалось оказать воздействие на реальность, ощутимо изменить настроения, придать Кеннеди «чарующий ореол». Как он потом признался, эта статья привела его в «наполеоновское расположение духа», и он решил выставить свою кандидатуру на выборах в мэры Нью-Йорка.

Свою программу он изложил в обращении к Фиделю Кастро, в котором высказал мысли, очередной раз оказавшиеся пророческими во время инцидента в Заливе Свиней, но сама избранная тема и форма этого общественного заявления мало соответствовали правилам той политической игры, в которой он решил принять участие. Прием, на котором Мейлер собирался объявить о своем решении, провалился, поскольку представители власти и другие влиятельные лица не явились, и в мрачной атмосфере срыва еще не начавшейся кампании и всеобщего опьянения под утро расстроенный хозяин исчез — как оказалось, приняв вызов одного из представителей «своего» электората. Когда он вернулся с разбитой губой и синяком под глазом, жена высказала ему свое возмущение. Мейлер вынул нож и нанес ей две серьезные раны. Разбирательство длилось год, приговор был отложен, и Мейлера ненадолго поместили в больницу для психиатрической экспертизы, после чего, благодаря усилиям жены, он получил условное наказание. Однако когда шло расследование и жена была еще в больнице, выступая по телевидению и говоря о малолетних преступниках, Мейлер сказал, что нож для них чрезвычайно важен как символ их мужественности.

Свидетели утверждали, что он был временно невменяем, сам же он заявил: «Я горжусь тем, что могу исследовать те области сознания, куда другие боятся заглянуть. Я настаиваю на том, что я вменяем». У Мейлера был недолгий опыт работы в лечебнице для душевнобольных, и он был готов скорее попасть в тюрьму. «Возможно, этот безумный поступок загнал его в общественное сознание глубже, чем десятилетие серьезной целеустремленной работы», — с грустью заметил один из комментаторов. Мейлер признал, что совершил нечто ужасное, но и это драматическое событие не исчерпало его стойкого интереса к насилию. Почти два десятилетия спустя в пространной книге «Песнь палача» (1979) Мейлер попытался докопаться до корней психологии убийцы, ставшего знаменитостью из-за того, что он требовал себе замены пожизненного заключения на смертную казнь. Писатель получил за нее свою вторую Пулитцеров-скую премию, а его сценарий по этой книге был выдвинут на премию Эмми, но когда отрывки из «Песни палача» публиковались в журнале «Плейбой», рекламная кампания привлекла внимание убийцы, который послал автору свои заметки. Мейлер был пленен обнаруженным им талантом и «в интересах культуры» помог ему выйти из тюрьмы. Незаурядный литератор-убийца жил у Мейлера дома, спорил с ним о проблемах экзистанса и творил в уединенном доме, который ему помог найти его знаменитый покровитель, но вскоре опять совершил убийство и, снова оказавшись в тюрьме, пришел к убеждению, что Мейлер предал идеи свободы личности и назвал его «классовым врагом». То был последний бурный всплеск романтического увлечения Мейлера насилием.