После десятилетия походной жизни за границей (а за это время он успел написать «Птичий парламент» и «Троил и Крессида» и перевести «Утешение философией» Боэция) Чосер осел в Лондоне и стал таможенным контролером. В 1386 году он избирается в качестве «рыцаря графства», то есть депутата в парламенте от графства Кент. Тогда же приступает к работе над «Кентерберийскими рассказами» и в это же время оказывается в довольно стесненных обстоятельствах в результате интриг при дворе Ричарда II; у Чосера оказалось много долгов, но через некоторое время ситуация налаживается благодаря назначению его производителем работ при дворе. Вскоре он покидает эту должность и становится скромным помощником лесничего в Петертоне, в графстве Сомерсет; в 1399 году он снимает дом в саду Вестминстерского аббатства, но в следующем году умирает. Его жизнь вместила важнейшие события того времени, и его осведомленность и жизненный опыт придали «Кентерберийским рассказам» историческую силу и достоверность. Несмотря на то что персонажи и события здесь вымышленные, мы чувствуем, что они отражают близкое и даже непосредственное знакомство с жизнью того времени. Англия Чосера достоверна.

Книга открывается описанием весеннего дождя:

Так автор спокойно и неторопливо собирает слушателей и читателей, говоря с ними на своем языке, на языке, предназначенном больше для чтения вслух, для широкого круга слушателей, чем для чтения наедине:

Примерно четверть использованных Чосером слов заимствована из французского языка. В приведенном отрывке в каждой строке встречается в среднем, по крайней мере, одно французское слово: April, March, perced, veyne, lycour, vertu, engendred, flour, inspired. Значения многих из этих слов были со временем утрачены: lycour – влага; vertu – сила. Далее, corage – сердце; straunge – чужеземный, далекий. Zephirus – из латыни, root – из древнеисландского. Однако нет ощущения, что английский язык поглощен другими языками. Это именно английский язык. Все слова, называемые лингвистами служебными (местоимения и предлоги), являются древнеанглийскими; это компоненты, составляющие основу.

Упомянутый здесь мученик – убитый архиепископ Фома (Томас) Бекет, или Фома Кентерберийский.

Такова основная структура рассказов. Внутри нее, как внутри языка, мы находим удивительное множество вариаций различных историй. Персонажи встречаются в Саутваркском районе в харчевне «Табард», что в пяти минутах ходьбы от будущего театра «Глобус». При Чосере, как и при Шекспире, это был разношерстный район города, где на извилистых ведущих от Темзы улицах было полно моряков и праздных гуляк, карманников и проституток, рынков и трактиров: «настоящий Лондон» как во времена Чосера, так и в наши дни. Вот появляются персонажи:

Здесь Чосер перенял и приспособил язык и идеи, привнесенные Алиенорой Аквитанской, тем самым создав образ, продолжавший фигурировать в английской истории и литературе даже в XX веке. Он может быть еще не явным: человек знатный и привилегированный, неподкупный, скромный и учтивый, особенно по отношению к дамам, человек, готовый бороться за благое дело и при этом не очерствевший на войне, благородный и порядочный. Здесь присутствует некоторая доля иронии: перечень боевых отличий перекликается со списком убийств. Однако чосеровский образ рыцаря, карикатурный, идеализированный, высмеиваемый, но бережно открываемый заново с каждым новым столетием, стал первым из вереницы персонажей, определивших одну из особенностей английского характера, как мы его себе представляем.

Подобную характеристику автор дает почти каждому пилигриму. Сквозь призму своего английского языка Чосер подарил Англии первую национальную портретную галерею.

Особый интерес здесь представляет смешение персонажей, принадлежащих к разным сословиям. Собравшись не только из разных частей Англии, но и из разных слоев общества и понукаемые владельцем постоялого двора по имени Гарри Бейли, они по очереди рассказывают свои истории. Эта публика возвышается над феодализмом, представляя собой общество людей, претендующих на равные условия и перед Богом, и в рассказывании историй. В этом ощущается предвидение золотого века, и чувствуется, что эти люди прошли длинный туннель и теперь вместе стремятся к свету, радуясь обретению собственного языка, способного оставить их след в истории.