События диссимметризации случались и на других эволюционных уровнях. Есть, например, довольно много животных, в строении тела которых симметрия так или иначе сменилась в процессе эволюции на диссимметрию. Диссимметричными (хотя бы по внутренней анатомии) являются все без исключения брюхоногие моллюски, то есть улитки, причем в ходе их эволюции диссимметрия еще и постепенно нарастала. Раковины многих улиток обладают самой настоящей хиральностью, то есть существуют в двух зеркально-симметричных формах — право- и левозакрученной.

У человека почти нет внешней диссимметрии, но есть довольно сильная диссимметрия внутренних органов. Скажем, сердце у него обычно смещено влево, желудок тоже направлен изгибом влево, а вот печень и желчный пузырь находятся справа. Причем существует врожденное нарушение развития под названием situs inversus, когда все эти органы располагаются зеркально-симметричным образом. Если инверсия полная и коснулась действительно всех органов без исключения, то никаких проблем для здоровья она не создает. В этом смысле situs inversus — просто вариант нормы.

Наконец, эволюционно молодой пример события диссимметризации — это появление в головном мозге человека специализированных центров речи. Они называются зоной Брока и зоной Вернике. У подавляющего большинства людей эти центры находятся только в левом полушарии, но у некоторых, наоборот, только в правом (такие люди обычно левши). Первым обладателем этих центров — и, соответственно, нового типа диссимметрии мозга — по всей видимости, был человек умелый (Homo habilis), появившийся в Восточной Африке больше двух миллионов лет назад.

Английский философ XIX века Герберт Спенсер считал, что в ходе прогрессивной эволюции мощность симметрии живых объектов, как правило, понижается. Строго говоря, это ниоткуда не следует. Например, нет ни малейших оснований считать, что садовая улитка, обладатель ярко выраженной анатомической диссимметрии, хоть в каком-нибудь смысле эволюционно прогрессивнее дождевого червя, в теле которого никакой существенной диссимметрии нет (по крайней мере, во взрослом состоянии). С таким же успехом можно было бы сказать, что какой-нибудь фторхлорметан эволюционно прогрессивнее дихлорметана (вспомним начало этой главы). Очевидно, что такое утверждение было бы даже не ошибочным, а просто бессмысленным. Но вот что события диссимметризации часто бывают знаками серьезных эволюционных перемен — это точно.

Впрочем, доводить до абсолюта этот вывод не стоит. (В биологии вообще лучше ничего никогда не доводить до абсолюта.) При желании можно найти сколько угодно случаев, где спенсеровская логика не работает уж вовсе никак. Например, у большинства змей сохранилось только правое легкое, у птиц — только левый яичник, а у нарвала только левый верхний зуб превращается в спиральный бивень, правый же отсутствует. Все это явные примеры диссимметрии, вторично возникшей из симметричного состояния. Но никаких переходов на качественно новый уровень в этих случаях не произошло. Перечисленные существа ни в каком отношении не “выше” и не сложнее своих ближайших родственников: они просто узко специализированы, не более. Это абсолютно нормально для живых существ и нисколько не мешает им украшать собой мир.

Липиды — удивительно разнообразная группа молекул. Они бывают и структурными “кирпичиками”, из которых строятся компоненты клеток, и питательными веществами, и гормонами. В общем, без знакомства с липидами невозможно разобраться в устройстве жизни — по крайней мере, жизни на Земле.

Но тут нас подстерегает затруднение. В отличие, например, от белков или углеводов, липиды не имеют никакой общей формулы. Их определяющее свойство — нерастворимость в воде, то есть гидрофобность (см. главу 2). Липиды — это сборное понятие, объединяющее все гидрофобные биологически активные вещества.

Напомним, что “гидрофобные” фактически значит “неполярные”, то есть включающие много углерода и водорода, но мало кислорода. В таких молекулах преобладают ковалентные неполярные связи, не создающие никаких локальных маленьких электрических зарядов. Поэтому они плохо взаимодействуют с водой, в молекулах которой связи как раз полярны и локальные маленькие заряды есть.

С химической точки зрения липиды бывают очень различны. Например, они вполне могут быть спиртами. Существует спирт, у которого единственная гидроксильная группа присоединена к огромному углеводородному радикалу с несколькими замкнутыми циклами (тремя шестичленными и одним пятичленным) и дополнительной длинной ветвящейся цепочкой. Этот спирт называется холестерином (см. рис. 5.1). Иногда холестерин переименовывают в холестерол — это синонимы. Холестерин очень гидрофобен, он не растворяется в воде и поэтому считается липидом.

Как и многие другие липиды, холестерин — важное питательное вещество. Из-за того, что он нерастворим в воде, он не может переноситься кровью в чистом виде (как, например, глюкоза), а переносится только при помощи специальных белков, образующих с ним комплекс.

Основу молекулы холестерина образует уже упоминавшееся ядро из четырех углеродных колец (трех шестиугольников и одного пятиугольника), которое в случае, если убрать из него двойную связь, будет называться великолепным словом “циклопентанпергидрофенантрен”. Производные циклопентанпергидрофенантрена называются стероидами. Это очень важная группа липидов. К стероидам относятся, например, половые гормоны и гормоны коры надпочечников. Довольно часто стероиды используются и как лекарства (каждый, кто смотрел сериал “Доктор Хаус”, это знает). В организме человека все стероиды синтезируются из холестерина — это одна из причин, почему он нужен нам как питательное вещество.

Другая важная группа липидов — жирные кислоты, то есть карбоновые кислоты с длинными (10–20 атомов углерода и больше) углеводородными “хвостами” (см. рис. 5.1). Чем длиннее “хвост”, тем хуже кислота растворяется в воде. Жирные кислоты, у которых в цепочке больше 12 атомов углерода, принято называть высшими.

Жирные кислоты бывают насыщенными (без двойных связей в углеводородной цепочке) или ненасыщенными (с двойными связями). У насыщенных жирных кислот “хвосты” прямые, а у ненасыщенных — изогнутые в местах двойных связей. Из-за этого молекула может приобрести причудливую форму, особенно если двойных связей в ней несколько. Насыщенные высшие жирные кислоты при комнатной температуре — твердые вещества, а ненасыщенные — жидкости. Связано это с тем, что молекулы кислот с насыщенными “хвостами”, в которых нет создаваемых двойными связями изломов и изгибов, способны к более компактной упаковке. Особенно много ненасыщенных жирных кислот (и их производных) во всяких растительных маслах. Именно из-за этого, например, подсолнечное масло при комнатной температуре жидкое, в то время как сливочное — твердое.