После оперативной подготовки на «Ферме» Ховарда в 1982 году решили направить в Москву. Его жена Мэри, с которой он познакомился в Колумбии во время службы в Корпусе мира в начале 70-х годов, тоже получила оперативную подготовку, чтобы помогать мужу в Москве. В то время руководителем советского отдела был Дэвид Форден. Офицер безопасности отдела проинформировал его о том, что в прошлом Ховард использовал наркотики, но заверил Фордена, что это не было столь существенным, чтобы отказаться от назначения Ховарда на ответственный пост. По действовавшим в то время правилам начальник отдела не имел доступа к материалам медицинской и специальной проверки своих работников и вынужден был довольствоваться тем, что служба безопасности и медики расскажут ему об имевшихся в этих досье материалах.

После языковой подготовки и прохождения курса «внутренних операций» Джека Платта Ховард получил назначение в Москву в качестве оперативного работника «глубокого прикрытия». Это означало назначение на «чистую», то есть ранее не занимавшуюся работниками ЦРУ, невысокую должность. Такие «чистые» должности давались только тем молодым работникам, которые еще не работали за границей и не были известны КГБ как сотрудники ЦРУ.

При хорошо организованном и скромном появлении в Москве таких «чистых» работников, как Ховард, служба наружного наблюдения КГБ уделяла им лишь эпизодическое внимание, сосредоточиваясь на уже установленных разведчиках. Управление начало практиковать вывод в Москву «чистых» работников в начале 80-х годов, когда резидентом был Бэртон Гербер. Одним из первых разведчиков на «чистой» должности был Деннис Мак-Махон. Это была его первая зарубежная командировка, и он успешно работал с Адольфом Толкачёвым. Став руководителем отдела, Гербер расширил практику направления в Москву молодых работников, даже таких «необстрелянных», как Ховард.

В период изучения русского языка и подготовки к работе в Москве Ховард работал в одном кабинете с Майклом Селлерсом, еще одним разведчиком, намеченным для работы в Москве. Примерно на протяжении года они вдвоем посвящали один рабочий день в неделю и уик-энды изучению досье московских операций ЦРУ. В большинстве дел, которые они читали, советские агенты ЦРУ были скрыты за криптонимами, но Ховард мог получить доступ и к делам, раскрывавшим их подлинные имена. Например, дело Толкачёва было столь большим по объему, что занимало несколько шкафов, и даже если Ховард не знал подлинного имени агента «Сфиер», была масса деталей, по которым КГБ мог установить его личность и даже адрес.

В апреле 1983 года, перед тем как получить окончательное добро на поездку в Москву, Ховарду предложили пройти еще одну проверку на полиграфе — рутинная процедура для тех, кто направлялся в страну со сложной обстановкой. На этот раз детектор показал совсем другую картину. Ховарду не удалось изжить свои прежние недостатки. Полиграф отметил признаки продолжающегося употребления алкоголя и наркотиков, а также случай мелкой кражи — Ховард признался, что в самолете похитил деньги из кошелька своей спутницы. В ходе одного из сеансов проверки он также признался, что совершил обман во время одного из упражнений на «Ферме», когда проверялась способность работников выполнять задания по «Тау» — операции московской резидентуры по подключению к подземному кабелю. В ходе учебного задания, имитирующего операцию «Тау», работник с тяжелым рюкзаком должен был спуститься в кабельный колодец. Ховард, чтобы не утруждать себя переноской тяжестей, набил рюкзак пустыми картонными коробками. Ховард четыре раза подвергался проверке на полиграфе, и каждый раз результаты были неудовлетворительными. Наконец служба безопасности передала его дело в специальную комиссию по кадрам, которая должна была решить вопрос о целесообразности его дальнейшей работы в ЦРУ. После тщательного анализа его дела группой старших работников ЦРУ, включая Фордена, Ховард в мае 1983 года былуволен.

В последний день его пребывания в ЦРУ электронные устройства, фиксирующие время прихода и выхода работников, отметили, что он в течение короткого времени несколько раз выходил из здания и возвращался, прежде чем сдать свой пропуск. Ховард покинул ЦРУ обозленный, со знанием русского языка и с головой, набитой самыми ценными секретами ЦРУ.

Оказавшись выброшенным на улицу вместе с женой и новорожденным ребенком, ошарашенный и униженный, он снова стал пить. Возвратился в свой родной штат Нью-Мексико и поступил на работу в качестве экономиста в аппарат местного законодательного собрания. Продолжал переживать, как с ним обошлось ЦРУ.

Первые тревожные сигналы появились вскоре же после увольнения. Ховард стал делать какие-то странные звонки в американское посольство в Москву через специальную выделенную линию Вашингтон — Москва. В одном случае он оставил у дежурившего морского пехотинца «сообщение» для резидента Карла Гепхардта, что не придет на медицинскую комиссию.

Москва сообщила в ЦРУ о звонках Ховарда, и это обеспокоило Фордена. Он поинтересовался, может ли служба безопасности взять под контроль телефон Ховарда. Весной 1984 года, после того как служба безопасности ответила, что не имеет на это полномочий, Форден встретился с начальником контрразведывательной службы ЦРУ Дэвидом Бли, рассказал о звонках Ховарда в Москву и высказал мнение, что Ховард может представлять угрозу для безопасности. Позже Форден с горечью вспоминал, что в ответ Бли только улыбнулся, но ничего не сделал.

Тем временем в Санта-Фе настроение Ховарда ухудшалось. Он пил все больше. В феврале 1984 года его арестовали за вооруженное нападение, после того как в драке с какими-то местными парнями в баре он стал стрелять из пистолета. От тюрьмы его спас только статус работника местного законодательного собрания.

Однажды в мае 1984 года он появился у дверей дома Тома Миллса, одного из его прошлых руководителей в советском отделе ЦРУ. Ховард был в сильном подпитии и стал жаловаться Миллсу, что управление его «нае…ло». Встревоженный этим случаем Бэртон Гербер, который как раз принимал советский отдел от Фордена, направил Миллса вместе с психологом в Нью-Мексико, чтобы на месте разобраться в настроениях уволенного сотрудника.

Ховард признался им, что на обратном пути из Вашингтона некоторое время болтался около советского консульства, раздумывая, не обратиться ли ему в КГБ. Рассказал, что пошел именно к консульству, а не к посольству, поскольку со времени своей подготовки в ЦРУ знал, что за консульством ФБР наблюдает менее плотно, чем за посольством. Утверждал, что внутрь консульства он не заходил. Сказал, что от искушения его удержала мысль о том, что будет с его сыном Ли, если отец станет советским шпионом.

Психолог также привез информацию, которая еще больше обеспокоила Гербера. Ховард уже не производил впечатления дезориентированного человека, был в заметно лучшей форме и хорошо контролировал себя. Складывалось впечатление, что он принял какое-то важное решение изменить свою жизнь.

Гербер информировал об этом службу безопасности и договорился об оплате ЦРУ услуг психиатра для Ховарда. Однако ЦРУ не предупредило ФБР, что теперь Ховард может представлять угрозу для национальной безопасности США. Позже представители ФБР скажут Герберу, что они не могли предпринять в отношении Ховарда каких-либо оперативных действий, поскольку у них не было доказательств того, что он занимался шпионажем. Однако впоследствии Гербер и другие руководители ЦРУ дорого поплатились за то, что не уведомили об этом ФБР.