Летом 1606 года казаки напали на города западного Черноморского побережья, разграбили Килию и Белгород, внезапным штурмом захватили турецкую крепость Варну и стоявшие в гавани 10 галер с продовольствием, товарами и экипажами.

На следующий год сотни челнов с запорожцами спустились вниз по Днепру, повернув теперь на восток в пределы Крымского ханства. Навстречу им вышла турецкая флотилия, но была разбита в морском бою. Казаки пошли на штурм Перекопа, который защищало почти полторы тысячи янычар. Это не помешало запорожцам захватить Перекоп, где было освобождено много христиан, взятых турками в рабство.

В начале 1609 года казаки во главе с Сагайдачным прошли в устье Дуная и атаковали Килию, Белгород и Измаил. Тогда же был взят и разграблен хорошо укрепленный город Кафа (Феодосия) в Крыму. В подобных операциях участвовало до 20 тысяч казаков. Набеги проводились обычно поочередно то к западу от устья Днепра, то к востоку. Не раз подвергались нападению и захвату такие города, как Синоп и Кафа с гарнизоном в несколько тысяч янычар.

После 1616 года запорожцы под командованием Сагайдачного провели ряд походов, штурмуя Очаков, Перекоп, Трапезунд и другие турецкие и татарские крепости и города.

По свидетельству современников, казаки почти безраздельно воцарились на Черном море.

Весной 1614 года шторм сокрушил казацкий флот. Часть лодок затонула, другие выбросило на побережье Турции, где запорожцы либо полегли в неравном бою, либо были захвачены в рабство. Но тем же летом 40 «чаек», как называли свои крупные челны казаки, с более чем двумя тысячами казаков внезапным штурмом взяли крепость Синоп, вырезали ее гарнизон, ограбили мусульманские дома, сожгли турецкие галионы и галеры.

В 1616 году крупная турецкая эскадра поджидала запорожцев в устье Днепра. Обычно казаки начинали свой поход в новолуние. Темной ночью, подойдя к устью реки, прятали свои суда в камышах. Турки в эти «дебри» боялись заходить, ибо казаки могли там легко захватить галеры. В ночной тьме казацкие «чайки» бесшумно проходили вдоль берега, собирались уже на морском берегу, в тылу турецкой эскадры и, налегая на весла, двигались своим маршрутом.

Однако на этот раз 4 тысячи запорожцев во главе с Петром Сагайдачным решили принять бой с превосходящими силами врага. В предутренних сумерках казаки внезапно напали на турецкие корабли, стоявшие на рейде. Обескураженные турки не смогли оказать достойного сопротивления. Их адмирал едва избежал плена. Казаки захватили 15 галер. Сагайдачный повел свой флот на Кафу, взял ее штурмом и освободил большое количество невольников.

Дошло до того, что казаки-разбойники не раз появлялись близ столицы «туретчины» — Стамбула. В 1621 году турки попытались отбить незваных гостей, вошедших в Босфорский пролив, но вновь потерпели поражение, потеряв 20 кораблей.

Запорожцы чувствовали себя хозяевами Русского моря. Префект портового города Кафы свидетельствовал: «Если Черное море всегда было грозным, то теперь оно, несомненно, чернее и страшнее по причине многочисленных чаек, все лето опустошавших море и сушу… Ни один корабль, как бы он ни был велик и хорошо вооружен, не находится в безопасности, если, к несчастью, встретится с ними, особенно в тихую погоду».

Бесчинства казаков заставили турецкого султана послать им суровое письмо: «Я, султан Магомет IV, брат самого солнца и луны, внук: и наместник божий, повелитель царств — Македонского, Вавилонского, Иерусалимского, Большого и Малого Египта, царь над царями, повелитель повелителей, никем не превзойденный и непобедимый рыцарь».

Запорожские дипломаты возразили: «Какой же ты рыцарь, ежели голой задницей ежа убить не можешь?» Был приведен и ряд других, столь же неотразимых аргументов, хотя и относящихся к разряду непечатных.

Успешно пиратствуя в Средиземном море, турки вынуждены были в бессильной ярости переносить нашествия русских пиратов и их хозяйничанье в том море, которое омывало подступы к столице Османской империи.

Сагайдачный в 1618 году выступил как государственный деятель. Польскому правительству понадобилось войско запорожцев для того, чтобы посадить на Московский престол своего королевича Владислава Во главе двадцатитысячного войска Сагайдачный в августе 1618 года двинулся на Московское царство. Он захватил Путивль, Рыльск, Курск, Ливны, Елец.

Ливны защищало менее тысячи воинов. Почти все они были убиты, город разграблен и сожжен, многие жители взяты в рабство. Елец был укреплён лучше, чем Ливны, и гарнизон был почти вдвое больше. Штурм казаков был отбит. Сагайдачный сделал вид, что отступает. Ливенский воевода решил преследовать врага. И тогда отряд казаков, сидевший в засаде, ворвался в город, который разорили и сожгли, а его защитников и мирных жителей перебили.

Сагайдачный все ближе подходил к Москве, захватил Ярославль, Переяславль, Романов, Каширу и Касимов, осенью соединился с войском Владислава. Началась осада Москвы. Однако у поляков не хватило денег на продолжение войны. Часть казаков, как часто бывает с наемниками, перешла на сторону русских.

Владислав отказался от прав на московский престол, за что Польше отошли Смоленская и Черниговско-Северская земли. Запорожские казаки получили от польского короля 20 тысяч золотых и 7 тысяч штук сукна. Сагайдачный пришел с войском в Киев, где его провозгласили гетманом Украины. Перейдя на сторону польского короля, Сагайдачный по его требованию постарался сократить число реестровых казаков, а остальных вернуть польским помещикам. Запорожцы взбунтовались и выбрали гетманом Якова Неродич-Бородавку.

Престиж Сагайдачного спас его очередной пиратский набег на города Крымского ханства, откуда он вернулся с богатой добычей. А в феврале 1620 года он направил в Москву послов, предлагая царю взять на службу запорожских казаков. Царь не возражал, пожаловав им довольно скромную сумму — 300 рублей и напомнил, что у Московии мирное соглашение с крымскими татарами.

В борьбе за власть Сагайдачному удалось свергнуть, арестовать, а затем и казнить гетмана Неродич-Бородавку, выступавшего против господства польской шляхты. Во время войны с Турцией в 1621 году запорожские казаки Сагайдачного сражались на стороне Польши, разгромив в Хотинской битве турок. Сагайдачный получил из рук королевича Владислава наградной меч, инкрустированный золотом и бриллиантами с надписью: «Владислав — Конашевичу кошевому под Хотином против Османа».

Сагайдачный, раненный в руку под Хотином, умер в Киеве веной 1622 года. Подобно корсарам южных морей, он со временем перешел на службу «сильным мира сего».

Великие географические открытия завершили Средневековье. Упомянем еще книгопечатание, распространение образования, внедрение новой техники (механизмов и простых машин). Началось Новое время.