Сакса и Норбан с наступательными отрядами цезарианцев захватили узкий проход к востоку от Филипп, находившийся как раз на полпути между Константинополем и Диррахием. Их задачей было удерживать выгодное место сражения для Антония, который стремительным маршем продвигался с главными силами цезарианцев. Брут и Кассий подходили с запада, не вполне уверенные, верно ли они поступают. Тиллий Кимбер с моря обошел фланг Норбана, который отступил, призвав на помощь Саксу, и вместе они заняли выгодную позицию. По совету местных жителей Брут и Кассий направились на север и после тяжелого марша продвигались через горы с таким успехом, что даже смогли на узком пространстве отрезать силы цезарианцев. Их продвижение было замечено, Норбан и Сакса отступили к Амфиполису, продолжая наблюдать за ними.

Город Филиппы описан у Аппиана. Он расположен на вершине пологого холма на восточной стороне широкой и плодородной долины реки Стримон, охраняя горный проход на восток. К югу от него тянутся болота почти до самого Фракийского моря. К северу растут густые леса, и вся долина полого спускается в западном направлении к Амфиполису, что дает преимущество армии, находящейся выше армии врага. В двух милях от Филипп пролегает старая дорога в восточном и западном направлении к Византию и Азии между двумя холмами, она поднимается в горы, примерно в милю длиной, затем резко изгибается к югу от болот и пересекает горы в непосредственной близости от моря. Именно эти два холма теперь и занимали Брут с Кассием. Брут занял более низкий северный холм, а Кассий – более высокий южный. Они укрепили свои лагеря, а также дорогу между ними. Получилась хорошая оборонительная позиция с достаточным количеством леса и воды поблизости от торгового города. Поскольку этот путь был единственным доступным в то время между Македонией и Малой Азией (горы на севере, в которых в нескольких днях пути лежали провинции Мезия и Иллирия, все еще незавоеванные и незаселенные), цезарианцы были полностью отрезаны с восточной стороны, кроме моря, где их враги имели преимущество. Поэтому надо было решать, стоит ли вести сражение в этом месте.

Как раз вовремя успели они занять эту выгодную позицию. Марк Антоний стремительно приближался, идя из Диррахия через Гераклею Линкестиду, Пеллу, Фессалоники и Амфиполис. Ему необходимо было занять Амфиполис, и с огромным облегчением он узнал, что город оккупирован и укреплен Норбаном. Кассию и Бруту придется постараться, если они попытаются штурмовать Амфиполис, цезарианцы хорошо подготовились к встрече врага.

Однако Антоний, который прошел военную подготовку под руководством Юлия, плохо представлял, как вести оборонительную войну без крайней нужды. Он стремился нанести сокрушительный удар, и как можно скорее, чтобы показать врагам, что армия цезарианцев всегда побеждает. Сражения выигрываются в умах людей, прежде чем вступят в дело клинки или прозвучат выстрелы, а в уме Антония сражение при Филиппах уже представлялось победоносным. Он прошел через Амфиполис, подошел прямо к лагерям-близнецам и окопался вблизи линии неприятеля.

Запас леса и древесины был неравным – лишь тощие заросли на болотах были доступны его людям, а сама почва часто подвергалась наводнениям. Хотя было достаточно воды в колодцах, ее могло потребоваться гораздо больше. Дополнительные войска и продовольствие приходилось доставлять из Амфиполиса, за тридцать миль, если двигаться вдоль дороги. Брут и Кассий с главным своим военным складом на острове Фасос, на противоположном от Филипп берегу, могли пользоваться продовольствием, поставляемым всеми восточными провинциями, а цезарианцы имели за спиной лишь Македонию и Италию, которые не могли длительное время снабжать их всем необходимым. Но поскольку Антоний не имел ни малейшего желания сидеть на месте и ждать, его это мало волновало, в отличие от Кассия и Брута.

Прошло семь дней, в течение которых войска Антония отдыхали после перехода, закончив оборонительные работы в своем лагере и ожидая подхода Октавиана.

К счастью для Октавиана, основная ответственность за происходящие события легла не на его плечи. Он был молод, всегда имел слабое здоровье и плохо переносил перемену климата и морское путешествие. Он заболел еще до того, как покинул Италию; в Диррахии он вынужден быть оставаться в постели. Однако война не ждет, и до Амфиполиса он ехал в повозке. Годы спустя Марк Антоний в своей грубоватой манере шутливо напоминал об этом эпизоде, намекая, что Октавиан испугался и, разумеется, Антонию пришлось нести двойную нагрузку, учитывая недееспособность Октавиана. Однако этот переход по македонским горам, хотя и в повозке, ясно показал, что если что-то и могло его подвести, то только не выдержка и решимость.

Поняв, что Октавиан недееспособен, Антоний взял на себя руководство с удвоенной энергией. Силы с обеих сторон были примерно равны – по девятнадцать легионов. Антоний сразу разгадал намерения Брута и Кассия удерживать его на одном месте как можно дольше, пока хорошая погода, продовольствие и терпение его людей не подойдут к концу. Он, в свою очередь, каждый день демонстрировал готовность к атаке, вынуждая Брута и Кассия заниматься тем же. Тем временем инженеры и рабочие мостили дорогу через болото слева, или к югу от позиций Кассия. Они работали день и ночь, рубя деревья и укладывая их, затем насыпали на них землю и обкладывали камнями, чтобы края гати не осыпались в болото. В самых глубоких местах болота дорога держалась на сваях. Так быстро они работали, что закончили ее в десять дней, после чего Антоний использовал ее для переброски войска. Двигаясь по ночам, они перешли на другую сторону, где вырыли линию редутов и закрепились напротив южного фланга Кассия.

Кассий – знающий, но не изобретательный полководец – был сильно удивлен таким умением и секретностью проведенной врагом операции. В его распоряжении также имелись инженеры, и он приказал, чтобы была сделана дорога под прямым углом к дороге цезарианцев, которая отрезала бы войска Антония от подкреплений и подвоза продуктов. Он сосредоточил свои силы внизу на опасной позиции на краю болота, чтобы иметь возможность защищать строительство дороги. Это передвижение оборонительных частей сразу насторожило цезарианцев, и целая их позиция была поспешно перемещена к югу. Антоний, охваченный нетерпением, принял на себя командование и повел наступление прямо на холм со стороны вновь возведенного вала, где был оставлен лагерь, продвигаясь через болото. Атака была столь стремительной и столь неожиданной, что цезарианцы, оставив защитные отряды, дошли до вала. Они принесли с собой инструменты и лестницы и, несмотря на град стрел, сыпавшихся с укрепления, заполнили ров, поставили лестницы и попытались взять штурмом оборонительный вал.

Тем временем войска Брута, расположившиеся на верху северного холма в трех четвертях мили, едва могли поверить своим глазам, увидев цезарианцев, которые напротив них продвигались на юг. Зазор, оставленный войсками Антония, должен был заполнить Октавиан. Поскольку Октавиан лежал больной в своей палатке, операцию нельзя было провести стремительно и эффективно. Легионеры Брута, не ожидая приказа, устремились вниз и напали на смешавшиеся ряды Октавиана. Атакующие наступали в таком же беспорядке, как и атакуемые. Легион, которым командовал Мессалла Корвин, захватили фланг Октавиана и ворвались в лагерь цезарианцев, воины Октавиана бежали. Это, казалось, был критический момент в судьбе Октавиана, счастливая звезда которого, сверкнув, могла закатиться окончательно; вся его армия обратилась в бегство, и лагерь был взят приступом. В палатку Октавиана ворвались легионеры Брута и бросали копья в носилки, на которых, как полагали, его уносили.