В Йене Генрих Остерман — красивый, но небольшого роста юноша — прилежный студент, но никак не домосед. Он наслаждается студенческой жизнью на всю катушку, вступает в организованную по принципу землячества корпорацию «вестфальцев» и участвует в диких студенческих попойках и драках.

Через год учебы из-за юношеского легкомыслия произошел случай, который изменил всю последующую жизнь Генриха Остермана: 4 мая 1703 г. во время веселой пирушки с обильными возлияниями Остерман, в ту пору еще не достигший 16 лет, в состоянии аффекта и, как явствует из регистра смертей г. Йены, «в сильном опьянении» в университетском студенческом трактире «У розы» в половине двенадцатого ночи насмерть заколол своего университетского приятеля и однокурсника. Студенческая драка вылилась в ужасную трагедию, в убийство.

Сохранился документ свидетельских показаний некоего И. Ф. Тиманна, очевидца трагического события: «4 мая 1703 г. В погребок вошел студент, который закончил учебу и получил известие возвращаться домой. Вместе с ним было двое сопровождавших его друзей. Перед отъездом они хотели поужинать и расположились в углу комнаты, где пировало сборище пьяных вестфальцев. Среди них был «маленький Остерман», изрядно подвыпивший. Ему пришла фантазия потанцевать, и он столь диковинным образом претворил ее, что чужак, сидевший за столом на скамье, громко рассмеялся. Тогда один из буйной компании, заметивший это, сказал Остерману: «Братец, этот человек насмехается над тобой!» Ни слова не говоря, без всякой попытки формального предупреждения, Остерман обнажил шпагу и в мгновение ока проткнул невинного, несчастного и, кстати, безоружного юношу. Остерман обратился в бегство и ускользнул от правосудия». Его жертвой оказался Г. Ф. Борхердинг, сын ветеринара из Ганновера, студент университета с 1699 г. В книге усопших лютеранской церкви в Йене сохранилась следующая запись: «Погребен студент Борхердинг, которого 4 мая в половине двенадцатого ночи во время пирушки заколол студент по фамилии Остерман, бюргер из Вестфалии». Потом Генрих в оправдание придумает версию дуэли. Но это будет неправдой. Дуэли не было, имело место прозаическое убийство.

История эта за века успела обрасти преданиями. Например, рассказывают, что мать Борхердинга, убитая горем, в сердцах прокляла род убийцы, пожелав исчезнуть всей фамилии (и ведь действительно, мужская линия потомков Остермана пресеклась, все его сыновья остались бездетными). А могила несчастного студента на городском кладбище и сегодня украшена цветами. О ней в народе рассказывают легенды, на нее приходят и сегодня молодые люди. Существует предание о том, что в брачную ночь, проведенную 4 мая на могиле Борхердинга, возникнет новая жизнь, которой будут суждены долгие счастливые годы, непрожитые юношей.

Ничего не подозревающий отец Генриха Остермана упал без чувств, когда ему пришлось, в соответствии с тогдашним обычаем, зачитать с кафедры его церкви сообщение о розыске своего сына, объявленного вне закона. «Бюргеру из Вестфалии» удается избежать полицейского ареста, он скрывается и затем бежит в Амстердам.

И что же, это конец многообещающей карьеры? Жизнь непутевого студиозуса по глупости загублена?

Такое начало кажется немыслимо странным для человека, вся жизнь и деятельность которого — абсолютный рационализм, сама предусмотрительность, просчет вариантов, тонкая, продуманная интрига. И все же, зная о долгой жизни Остермана, мы не можем сказать, что событие в кабаке «У розы» было исключительно делом рук случая, неожиданным и нелогичным. В личности Остермана была тайна, которая порой приоткрывалась в неожиданной страстности его натуры. За внешним хладнокровием, хитростью, расчетливостью скрывался вулкан честолюбия, гордости, тщеславия, а порой авантюризма. И тогда этот умнейший аналитик не мог справиться со своими страстями, допускал нелепые промахи и оказывался в крайне затруднительном положении.

После своего необдуманного и имевшего тяжелые последствия проступка в Йене Остерман спасается от правосудия, не желая отвечать по закону за свое преступление. Современники позднее писали, что воспоминания об этом поступке преследовали его всю жизнь и отравляли ему «самые светлые минуты радости». По их словам, для Остермана это было «стимулом» «хорошими поступками загладить вопиющее беззаконие». По крайней мере, Генрих Остерман долгое время предпринимал попытки, вначале поддерживаемые отцом, уладить дело с матерью погибшего и с германским правосудием. Усилия остались напрасными.

Радикальный поворот в его жизни, вызванный случившимся в Йене, ускорил внутреннее развитие Остермана. Его юность закончилась, пришла пора показать себя мужчиной. Остерман бежал в Голландию. Там, в тесных улочках Амстердама, и укрылся беглый студент — без гроша в кармане, без будущего. Он решительно ухватился за шанс, подвернувшийся ему в Амстердаме, — шанс начать новую жизнь.

Следует сказать, что события в трактире «У розы» происходили как раз в те дни, когда Петр I основывал Петербург, ходил по Заячьему острову, где возводилась крепость, праздновал свою первую победу на море, когда во главе абордажной команды взял два шведских корабля. Россия с шумом выходила на берега Балтики. И ей были остро необходимы люди, специалисты. Петр послал в Амстердам недавно нанятого им адмирала Крюйса, который набирал людей для работы в Московии. И вот пути Остермана и Крюйса в какой-то момент пересеклись, и это стало вторым поворотным моментом в жизни Остермана.

Ив 1703 г. Генрих Остерман нанялся на должность подштурмана к адмиралу петровского флота голландцу Корнелию Крюйсу, получившему от Петра Великого задание нанять на российский флот матросов и ремесленников-корабелов. Остерман поступает на российскую службу в качестве младшего рулевого, но скоро поднимается до должности секретаря вице-адмирала. Вот так он, собственно, и попал в Россию, этаким бродягой, беглым преступником, амбициозным, умным и готовым на все.

В этот период жизни Генриха Остермана еще нельзя говорить о нем как о «сером кардинале». Во-первых, в силу возраста — он еще молод, его таланты не совсем определены, он имеет большой потенциал, но этому потенциалу только предстоит развиться.

А во-вторых, «серые кардиналы» вершат закулисную политику при слабых государях, к коим отнести Петра I ну никак нельзя. Быть может, и такими правителями можно манипулировать, но для этого их нужно превосходить по многим параметрам, с чем вряд ли бы справился шестнадцатилетний молодой человек.

На заре его жизни в нем, гуляке-студенте, с трудом угадывается тот пожилой господин, обремененный болезнями, тонкий и коварный интриган, которым его обычно изображают в художественной и популярной литературе.

Поступление на российскую службу — серьезный шаг для всего лишь шестнадцатилетнего молодого человека из Бохума. Но, может быть, и без трагического события в Йене он когда-нибудь направил бы свои стопы в Россию, потому что царь Петр Великий значительно активизировал начатую еще его предшественниками политику привлечения западных специалистов к процессу модернизации своей страны и строительству боеспособного флота. Он обещает устремившимся в его империю иностранцам многочисленные привилегии, в том числе религиозные, перспективу получения высоких государственных должностей и достижения высокого положения в обществе по принципу «одаренным открыта карьера». И многие приезжают — как коммерсанты, техники, архитекторы, врачи, аптекари, офицеры, дипломаты, ученые, ремесленники, так и авантюристы, политические интриганы и мечтатели.